2,018 matches
-
fizice și chimice, utilizări. Fenolii sunt substanțe organice care conțin grupa hidroxil legată direct de un nucleu aromatic. Numele de fenoli derivă de la cuvântul „fen” denumire veche dată benzenului. De altfel sufixul „ol” arată existența în moleculă a grupei hidroxil. Fenolii toluenului se numesc cresoli, fenolii naftalinei naftoli, iar de la xileni derivă xilenoli. Clasificare după numărul grupelor hidroxil grefate pe nucleul aromatic se împart în: a) monofenoli b) polifenoli Izomerie a) izomerie de poziție b) izomerie de funcțiune Metode de obținere
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
sunt substanțe organice care conțin grupa hidroxil legată direct de un nucleu aromatic. Numele de fenoli derivă de la cuvântul „fen” denumire veche dată benzenului. De altfel sufixul „ol” arată existența în moleculă a grupei hidroxil. Fenolii toluenului se numesc cresoli, fenolii naftalinei naftoli, iar de la xileni derivă xilenoli. Clasificare după numărul grupelor hidroxil grefate pe nucleul aromatic se împart în: a) monofenoli b) polifenoli Izomerie a) izomerie de poziție b) izomerie de funcțiune Metode de obținere 1. Metoda topirii alcaline a
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
și clorură ferică. HCl rezultat la hidroliză este utilizat în etapa de oxidare. 2. din izopropil benzen(cumen) 3. Din uleiul mediu al gudroanelor rezultate la distilarea uscată a cărbunilor de pământ ce distilă la 170-2300C, unde se găsește puțin fenol alături de cei trei cresoli. Uleiul mediu este tratat cu soluții alcaline,se obțin soluții de fenoxizi, nemișcibile cu hidrocarburile și astfel se pot separa. Fenolii sunt precipitați prin tratare cu un acid mineral, după care sunt separați. 4. Reducerea chinonelor
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
la distilarea uscată a cărbunilor de pământ ce distilă la 170-2300C, unde se găsește puțin fenol alături de cei trei cresoli. Uleiul mediu este tratat cu soluții alcaline,se obțin soluții de fenoxizi, nemișcibile cu hidrocarburile și astfel se pot separa. Fenolii sunt precipitați prin tratare cu un acid mineral, după care sunt separați. 4. Reducerea chinonelor 5. Prin decarboxilarea acidului galic când se obține pirogalolul 6. Oxidarea catalitică a acidului benzoic Oxidarea acidului benzoic se realizează cu aer și vapori de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
decarboxilarea acidului galic când se obține pirogalolul 6. Oxidarea catalitică a acidului benzoic Oxidarea acidului benzoic se realizează cu aer și vapori de apă în prezență de benzoat de sodiu și de săruri anorganice de magneziu, la 230-2400C. Proprietăți fizice Fenolii sunt substanțe solide, cristalizate cu miros caracteristic pătrunzător. Naftolii sunt inodori, greu solubili în apă, dar solubili în solvenți organici. Proprietăți chimice 1) Reacții date de grupa hidroxil Caracter acid Spre deosebire de alcooli care formează soluții neutre cu pH = 7, fenoolii
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
influenței nucleului aromatic asupra grupării hidroxil. Caracterul acid poate fi pus în evidență prin reacția cu hidroxizi alcalini obținându-se fenoxizii și apă. Ionul fenoxid este stabil în mediu apos deoarece este o bază mai slabă decât ionul hidroxil. Regenerarea fenolului din fenoxid are loc printr-o reacție de schimb cu acizi mai tari. Reacția de eterificare Se obțin eteri micști în urma reacției dintre fenoxizi și derivați halogenați. Reacția de esterificare se face indirect tratând fenoxizii cu cloruri sau anhidride acide
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
reacției dintre fenoxizi și derivați halogenați. Reacția de esterificare se face indirect tratând fenoxizii cu cloruri sau anhidride acide: Reacția de culoare dată cu FeCl3 este o reacție de recunoaștere, rezultând un complex colorat, nuanța culorii este dată de natura fenolului(violet pentru fenol). 2) Reacții date de nucleul aromatic Reacția de nitrare fenolul poate fi nitrat cu acid azotic diluat, în timp ce benzenul necesită amestec sulfonitric, o-nitrofenolul se separă de p nitrofenolul prin distilare cu vapori de apă. Reacția de halogenare
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
și derivați halogenați. Reacția de esterificare se face indirect tratând fenoxizii cu cloruri sau anhidride acide: Reacția de culoare dată cu FeCl3 este o reacție de recunoaștere, rezultând un complex colorat, nuanța culorii este dată de natura fenolului(violet pentru fenol). 2) Reacții date de nucleul aromatic Reacția de nitrare fenolul poate fi nitrat cu acid azotic diluat, în timp ce benzenul necesită amestec sulfonitric, o-nitrofenolul se separă de p nitrofenolul prin distilare cu vapori de apă. Reacția de halogenare dacă se introduce
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
fenoxizii cu cloruri sau anhidride acide: Reacția de culoare dată cu FeCl3 este o reacție de recunoaștere, rezultând un complex colorat, nuanța culorii este dată de natura fenolului(violet pentru fenol). 2) Reacții date de nucleul aromatic Reacția de nitrare fenolul poate fi nitrat cu acid azotic diluat, în timp ce benzenul necesită amestec sulfonitric, o-nitrofenolul se separă de p nitrofenolul prin distilare cu vapori de apă. Reacția de halogenare dacă se introduce Cl2 în fenol topit se obține un amestec de o
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
date de nucleul aromatic Reacția de nitrare fenolul poate fi nitrat cu acid azotic diluat, în timp ce benzenul necesită amestec sulfonitric, o-nitrofenolul se separă de p nitrofenolul prin distilare cu vapori de apă. Reacția de halogenare dacă se introduce Cl2 în fenol topit se obține un amestec de o și pclorfenol, iar în exces de clor se obține 2,4 -diclorofenolul. Reacția de adiție Întrebuințări În cantități mari, fenolul obținut din cumen se folosește la obținerea relonului și nailonului. Cel obținut prin
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
distilare cu vapori de apă. Reacția de halogenare dacă se introduce Cl2 în fenol topit se obține un amestec de o și pclorfenol, iar în exces de clor se obține 2,4 -diclorofenolul. Reacția de adiție Întrebuințări În cantități mari, fenolul obținut din cumen se folosește la obținerea relonului și nailonului. Cel obținut prin topire alcalină nu se poate folosi în acest sens deoarece se obțin fibre scurte care se rup repede datorită urmelor de sulf. Aceste din urmă este destinat
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
Cel obținut prin topire alcalină nu se poate folosi în acest sens deoarece se obțin fibre scurte care se rup repede datorită urmelor de sulf. Aceste din urmă este destinat industriei coloranților azoici, pentru obținerea acidului picric sau rășinilor fenoplastice. Fenolul este un dezinfectant extern, crezolii sunt utilizați sub formă de emulsii într-o soluție de săpun. Naftolii se folosesc în industria coloranților, pirocatechina și hidrochinona se folosesc ca revelatori fotografici. 23. Amine: structura, nomenclatură, obținere, proprietăți fizice si chimice, utilizări
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
geminali clorura de benziliden benzaldehida 4. adiția apei la alchine (metoda Kucerov) 5. acilarea Friedel - Crafts 6. din cloruri acide și compuși organomagnezieni 7. reducerea clorurilor acide 8. din izopropil benzen (cumen) se obține acetona ca produs secundar la fabricarea fenolului. 9. distilarea uscată a sărurilor de calciu a cizilor carboxilici 10. reducerea fenolului 11. sinteza oxo la încălzirea unei alchene cu legătură dublă marginală cu un amestec echimolecular de CO și H2 în prezența dicobaltooctacarbonilului la 120 -140 0 C
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
acilarea Friedel - Crafts 6. din cloruri acide și compuși organomagnezieni 7. reducerea clorurilor acide 8. din izopropil benzen (cumen) se obține acetona ca produs secundar la fabricarea fenolului. 9. distilarea uscată a sărurilor de calciu a cizilor carboxilici 10. reducerea fenolului 11. sinteza oxo la încălzirea unei alchene cu legătură dublă marginală cu un amestec echimolecular de CO și H2 în prezența dicobaltooctacarbonilului la 120 -140 0 C, 150-200 atm, se formează o aldehidă cu un atom de carbon mai mult
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
prin deshidratare formează alchene superioare. În cataliză acidă aldehidele și cetonele împreună cu hidrocarburile aromatice conduc la un alcool care sub influența catalizatorului acid va reacționa cu o nouă moleculă de hidrocarbură formând de această dată un compus hidrocarbonat. Condensări cu fenoli: formaldehida reacționează cu fenolul și formează: * Novolacul cu structură filiformă, solid termoplastic, solubil în alcool, soluția alcoolică se folosește ca lac anticoroziv și electroizolant. * Bachelita cu structură tridimensională, solid termorigid, insolubil, folosit în electrotehnică drept material izolant. Condensări cu compuși
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
superioare. În cataliză acidă aldehidele și cetonele împreună cu hidrocarburile aromatice conduc la un alcool care sub influența catalizatorului acid va reacționa cu o nouă moleculă de hidrocarbură formând de această dată un compus hidrocarbonat. Condensări cu fenoli: formaldehida reacționează cu fenolul și formează: * Novolacul cu structură filiformă, solid termoplastic, solubil în alcool, soluția alcoolică se folosește ca lac anticoroziv și electroizolant. * Bachelita cu structură tridimensională, solid termorigid, insolubil, folosit în electrotehnică drept material izolant. Condensări cu compuși ai azotului Cu aminele
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
cei dicarboxilici mai tari decât cei monocarboxilici. Proprietăți chimice A. reacții comune cu acizii minerali 1. reacția cu metalele active 2. reacția cu oxizii metalici 3. reacția cu bazele 4. reacția cu sărurile acizilor mai slabi(acid carbonic, acidul cianhidric, fenolul): Acizii carboxilici sunt acizi mai slabi decât cei minerali drept urmare aceștia din urmă pun în liberate acizii carboxilici din sărurile lor: Sărurile de sodiu ale acizilor carboxilic încălzite cu hidroxid de sodiu se decarboxilează: Sărurile de calciu sau bariu prin
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
policondensarea anhidridei trimelitice cu diamine prin policondensarea clorura acidului trimelitic cu metilen dianilina: Se prelucrează prin injecție la 3400C și 138Mpa, prin extrudere la 3700C sau compresie transformare. Sunt rășini termoplastice, amorfe sau cu până la 50% cristalinitate, se obțin din fenol substituit prin polimerizare oxidativă în prezența catalizatorului CuCl în solvent: nitrobenzen și piridină la temperaturi mai mici de 3300C. Prezintă rezistență la impact, înconvoiere, rezistență termică, are coeficient de expansiune termică foarte redus, prezintă proprietăți de autodistrugere. Termoplastic amorf, de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
sau derivațăă lui substituiți. Procesul de hidrogenare este favorizat de creșterea gradului de alchilare. Hidrogenarea naftalinei se face în prezența catalizatorilor de nichel sau platină, reacția decurge în mai multe etape izolabile: naftalină → dihidronaftalina → tetrahidronaftalina (tetralina) → decahidronaftalina (decalina). Prin hidrogenarea fenolului pe catalizator de nichel depus pe suport de alumină se onbține ciclohexanolul și ciclohexanona. Într-o etapă următoare ciclohexanolul se dehidrogenează în prezența unui aliaj de zinc - fier obținându-se ciclohexanona, folosită ca materie primă pentru obținerea fibrelor sintetice poliamidice
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
acestora (esterul alilic al acidului 3-prenilcinamic, 2,2-dimetil-8- prenilcromenă, acid 4-hidroxi-3,5-diprenilcinamic sau artepilin C) alături de o varietate de polifenoli și flavonoide . Acidul cinamic este prezent în scorțișoară și în aloe . Odată cu maturarea vinului apare un amestec complex de fenoli simpli și polifenoli, cu unități structurale de acid cinamic . În ciclul global al carbonului în natură, biodegradarea fenilpropanoidelor are un rol important, întrucât compușii din această clasă se găsesc în deșeurile vegetale. Pe baza investigațiilor asupra degradării derivaților acidului cinamic
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
hilgardii, L. paracasei, L. pentosus, L. plantarum) produc decarboxilarea derivaților acizilor cinamici. Din acidul 4-hidroxicinamic și acid trans-4-hidroxi-3- metoxicinamic rezultă vinilfenol și vinilguaiacolul. Vinil și etil guaiacolul conferă aromă vinului și altor produse de fermentație, dar prezența vinil și etil fenolului semnalează alterarea produselor. Combinația bacterie/drojdie reduce concentrația de vinil și etil fenol . Acizii fenolici cu unități de acid cinamic sunt și componente ai solului, ca urmare a descompunerii părților constituente ale plantelor, sub acțiunea microorganismelor, fiind asociați cu procesul
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
acidul 4-hidroxicinamic și acid trans-4-hidroxi-3- metoxicinamic rezultă vinilfenol și vinilguaiacolul. Vinil și etil guaiacolul conferă aromă vinului și altor produse de fermentație, dar prezența vinil și etil fenolului semnalează alterarea produselor. Combinația bacterie/drojdie reduce concentrația de vinil și etil fenol . Acizii fenolici cu unități de acid cinamic sunt și componente ai solului, ca urmare a descompunerii părților constituente ale plantelor, sub acțiunea microorganismelor, fiind asociați cu procesul de formare a humusului în matricea de alumino- silicați. Punerea în libertate a
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
dulciuri, înghețata, băuturi, gumă de mestecat), parfumuri și cosmetice, alimentară, farmaceutică, detergenți etc . Acidul cinamic este nelipsit din cremele pentru protecție solară. Alte utilizări ale derivaților cinamici includ formularea de agenți anticorozivi, conservarea legumelor și fructelor, ajustarea culorii vinurilor. Proprietățile fenolilor, cu schelet de acid cinamic, din plante sunt deteminante pentru aplicațiile, în special în domeniul biomedical. Fenilpropanoidele au un rol important în procesul de dezvoltare și apărare al plantelor pentru integrarea lor în ecosistem. În acest sens fenilpropanoidele pot fi
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
dezvoltă în cariile dentare și a bacteriilor Staphylococcus aureus și Streptococcus faecalis. Spre deosebire de antibiotice, propolisul este eficient împotriva virușilor, dar și pentru activarea imunității, ca citostatic, astfel că a devenit un produs foarte căutat în medicina alternativă . Studii efectuate pe fenolii din plante au demonstrat că aceștia pot contribui la îmbunătățirea stării sistemul imunitar al organismelor. Componentele cu structură de acid cinamic din plante au acțiune anti-Helicobacter pylori și anti-tuberculostatica. Ele pot potența activitatea unor medicamente . Acidul cinamic are acțiune citostatică
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
pulberi de plante. Uleiurile esențiale constituie esența adevărată a unei anumite parți din plantă (frunze, flori, semințe, coajă, tulpină etc) și sunt utilizate adesea în scop terapeutic sau pentru schimbarea stării noastre emoționale. Și ceaiul, reprezintă o sursă bogată în fenoli, cu structuri de acid cinamic. Compușii fenolici din ceaiul verde și cel negru au acțiune inhibitoare asupra angiogenezei, formă de manifestare a organismului în progresia tumorală și metastazare [94]. Extracția compușilor fenolici din clasa fenilpropanoidelor se face din părți ale
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]