619 matches
-
roșu-cărămiziu; soluția Tollens hidroxid de argint amoniacal încălzită cu glucoză la cald, depune o oglindă de argint metallic. Oxidarea energică a ozelor cu acid azotic concentrat duce la acizii dicarboxilici, numiți acizi zaharici, în care atât gruparea carbonil, cât și hidroxilul alcoolic primar (de la C6 sunt transformate în grupări carboxil). Acizii zaharici proveniți prin oxidarea hexozelor au următoarea formulă generală:. Aceștia se deosebesc între ei prin configurația sterică a grupelor CHOH. Oxidarea menajată Prin protejarea grupării carbonil (cu formare de amidă
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
transformate în grupări carboxil). Acizii zaharici proveniți prin oxidarea hexozelor au următoarea formulă generală:. Aceștia se deosebesc între ei prin configurația sterică a grupelor CHOH. Oxidarea menajată Prin protejarea grupării carbonil (cu formare de amidă sau eter) se oxidează numai hidroxilul alcoolic primar de la C6 rezultând acizi uronici. Având o grupare carbonil liberă, acizii uronici pot fi considerați acizi-aldehide. Acizii uronici prezintă reacții atât pentru gruparea carbonil (respectiv hidroxilul semiacetalic), cât și pentru grupările alcoolice. Astfel, datorită grupării carbonil, ei se
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
protejarea grupării carbonil (cu formare de amidă sau eter) se oxidează numai hidroxilul alcoolic primar de la C6 rezultând acizi uronici. Având o grupare carbonil liberă, acizii uronici pot fi considerați acizi-aldehide. Acizii uronici prezintă reacții atât pentru gruparea carbonil (respectiv hidroxilul semiacetalic), cât și pentru grupările alcoolice. Astfel, datorită grupării carbonil, ei se oxidează, prezintă anomerie (deci și mutarotație) și pot forma glicozide. Grupa carboxil poate forma săruri, esteri și în unele cazuri lactone. Prin decarboxilare, acizii uronici formează pentoze. Acizii
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
îl are acidul glucuronic, care se cuplează în ficat cu diverse substanțe toxice exogene, fenoli, crezoli, formând combinații analoage glicozidelor, ușor solubile în apă, care apoi sunt eliminate pe cale renală. Cuplarea are loc între hidroxidul semiacetalic al acidului glucuronic și hidroxilul sau gruparea carboxilică a substanței respective. c) Acțiunea bazelor asupra ozelor Soluțiile slab alcaline determină un proces de izomerizare (epimerizare) care constă într-o transpoziție (rearanjare) la nivelul atomului de carbon carbonilic și a atomului de carbon vecin, fără a
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
fi folosită ca un bun antidot în intoxicațiile cu cantități mici de cianuri. Prin această reacție de adiție, oza obținută are un atom de carbon mai mult decât cea inițială (metoda Fischer -Kiliani); 2.5.4.2. Reacții datorate grupării hidroxil f)Reacții ale hidroxilului glicozidic. Glicozide Hidroxilul glicozidic al ozelor reacționează ușor cu alcooli, fenoli, amine, etc., cu formare de compuși numiți glicozide (glicozizi) sau heterozide. Astfel glucoza, tratată la cald și în prezență de HCl, cu alcool metilic, formează
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
bun antidot în intoxicațiile cu cantități mici de cianuri. Prin această reacție de adiție, oza obținută are un atom de carbon mai mult decât cea inițială (metoda Fischer -Kiliani); 2.5.4.2. Reacții datorate grupării hidroxil f)Reacții ale hidroxilului glicozidic. Glicozide Hidroxilul glicozidic al ozelor reacționează ușor cu alcooli, fenoli, amine, etc., cu formare de compuși numiți glicozide (glicozizi) sau heterozide. Astfel glucoza, tratată la cald și în prezență de HCl, cu alcool metilic, formează * și metilglucozide; Formarea și
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
intoxicațiile cu cantități mici de cianuri. Prin această reacție de adiție, oza obținută are un atom de carbon mai mult decât cea inițială (metoda Fischer -Kiliani); 2.5.4.2. Reacții datorate grupării hidroxil f)Reacții ale hidroxilului glicozidic. Glicozide Hidroxilul glicozidic al ozelor reacționează ușor cu alcooli, fenoli, amine, etc., cu formare de compuși numiți glicozide (glicozizi) sau heterozide. Astfel glucoza, tratată la cald și în prezență de HCl, cu alcool metilic, formează * și metilglucozide; Formarea și separarea celor doi
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
glicozizi) sau heterozide. Astfel glucoza, tratată la cald și în prezență de HCl, cu alcool metilic, formează * și metilglucozide; Formarea și separarea celor doi anomeri constituie un argument pentru structura ciclică a ozelor și o dovadă a reactivității mărite a hidroxilului glicozidic: eterul glicozidic hidrolizează mult mai ușor decât eterii formați de restul grupărilor hidroxil, mult mai rezistenți la hidroliză. Din exemplu de mai sus se poate deduce că glicozidele sunt formate dintr-o componentă glucidică numită glicon și o componentă
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
alcool metilic, formează * și metilglucozide; Formarea și separarea celor doi anomeri constituie un argument pentru structura ciclică a ozelor și o dovadă a reactivității mărite a hidroxilului glicozidic: eterul glicozidic hidrolizează mult mai ușor decât eterii formați de restul grupărilor hidroxil, mult mai rezistenți la hidroliză. Din exemplu de mai sus se poate deduce că glicozidele sunt formate dintr-o componentă glucidică numită glicon și o componentă neglucidică numită aglicon, unite printr-o legătură glicozidică prin intermediul unui heteroatom: O, N, S.
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
Esterii fosforici ai glucozei și fructozei îndeplinesc un rol esențial într-o serie de procese metabolice de mare importanță pentru organism, cum ar fi glicoliza, glicogenoliza, etc. În organism se formează esteri fosforici atât la grupările alcool, cât și la hidroxilii glicozidici. Prin esterificarea ozelor cu acizi organici se formează esterii organici, întâlniți mai ales în regnul vegetal. h) Reacția de eterificare Ozele se pot condensa cu alcooli la grupările hidroxil libere, formând eteri. În cazul unei aldohexoze, prin reacția de
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
formează esteri fosforici atât la grupările alcool, cât și la hidroxilii glicozidici. Prin esterificarea ozelor cu acizi organici se formează esterii organici, întâlniți mai ales în regnul vegetal. h) Reacția de eterificare Ozele se pot condensa cu alcooli la grupările hidroxil libere, formând eteri. În cazul unei aldohexoze, prin reacția de metilare s-a obținut un pentametileter, punându-se în evidență cu cea mai mare exactitate poziția punții semiacetalice: i)Deshidratarea ozelor În mediu puternic acid și la cald, ozele se
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
Derivații ozelor În afară de produșii formați prin reacțiile de oxidare, de reducere, esterificare, în natură se întâlnesc și alți derivați ai ozelor, mulți dintre ei cu importanță deosebită pentru organismul animal. Derivații aminați ai ozelor Acești derivați rezultă prin înlocuirea grupării hidroxil cu o grupare amină, situată în general la C2: glucozamina (chitozamina) și galactozamina (condrozamina) având următoarele structuri: Glucozamina se întâlnește în poliglucidul chitina din tegumentul insectelor și carapacea crustaceelor și în ciuperci. În chitină glucozamina se află sub formă acetilată
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
magneziu (fitina) reprezintă rezerva de fosfor din semințele plantelor. 2.6. Oligoglucide Oligoglucide sunt cele mai simple hologlucide care conțin în moleculă 2-6 resturi de oze (oligo = puțin). Unirea moleculelor de oze se face prin reacții de eterificare între grupările hidroxil. Se formează astfel, diglucide, triglucide etc. Eliminarea moleculei de apă între ozele care se unesc se face în două feluri: a) dacă molecula de apă se elimină între hidroxilul glicozidic al unei oze și hidroxilul alcoolic al celeilalte oze, rezultă
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
moleculelor de oze se face prin reacții de eterificare între grupările hidroxil. Se formează astfel, diglucide, triglucide etc. Eliminarea moleculei de apă între ozele care se unesc se face în două feluri: a) dacă molecula de apă se elimină între hidroxilul glicozidic al unei oze și hidroxilul alcoolic al celeilalte oze, rezultă un diglucid reducător care are un hidroxil glicozidic liber, capabil să se oxideze.Legătura realizată în acest mod este monocarbonilică sau monoglicozidică (ozil-1,4 oză) și poate fi orientată
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
reacții de eterificare între grupările hidroxil. Se formează astfel, diglucide, triglucide etc. Eliminarea moleculei de apă între ozele care se unesc se face în două feluri: a) dacă molecula de apă se elimină între hidroxilul glicozidic al unei oze și hidroxilul alcoolic al celeilalte oze, rezultă un diglucid reducător care are un hidroxil glicozidic liber, capabil să se oxideze.Legătura realizată în acest mod este monocarbonilică sau monoglicozidică (ozil-1,4 oză) și poate fi orientată în * sau -, după poziția hidroxilului glicozidic
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
Eliminarea moleculei de apă între ozele care se unesc se face în două feluri: a) dacă molecula de apă se elimină între hidroxilul glicozidic al unei oze și hidroxilul alcoolic al celeilalte oze, rezultă un diglucid reducător care are un hidroxil glicozidic liber, capabil să se oxideze.Legătura realizată în acest mod este monocarbonilică sau monoglicozidică (ozil-1,4 oză) și poate fi orientată în * sau -, după poziția hidroxilului glicozidic; b) dacă molecula de apă se elimină între ambii hidroxili glicozidici ai
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
și hidroxilul alcoolic al celeilalte oze, rezultă un diglucid reducător care are un hidroxil glicozidic liber, capabil să se oxideze.Legătura realizată în acest mod este monocarbonilică sau monoglicozidică (ozil-1,4 oză) și poate fi orientată în * sau -, după poziția hidroxilului glicozidic; b) dacă molecula de apă se elimină între ambii hidroxili glicozidici ai ozelor care reacționează, rezultă un diglucid nereducător, neavând nici un hidroxil glicozidic liber. Legătura realizată în acest caz este dicarbonilică sau diglicozidică (ozil-1,1 ozid) când se leagă
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
are un hidroxil glicozidic liber, capabil să se oxideze.Legătura realizată în acest mod este monocarbonilică sau monoglicozidică (ozil-1,4 oză) și poate fi orientată în * sau -, după poziția hidroxilului glicozidic; b) dacă molecula de apă se elimină între ambii hidroxili glicozidici ai ozelor care reacționează, rezultă un diglucid nereducător, neavând nici un hidroxil glicozidic liber. Legătura realizată în acest caz este dicarbonilică sau diglicozidică (ozil-1,1 ozid) când se leagă două aldoze și (ozil-1,2 ozid)când se condensează o aldoză
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
acest mod este monocarbonilică sau monoglicozidică (ozil-1,4 oză) și poate fi orientată în * sau -, după poziția hidroxilului glicozidic; b) dacă molecula de apă se elimină între ambii hidroxili glicozidici ai ozelor care reacționează, rezultă un diglucid nereducător, neavând nici un hidroxil glicozidic liber. Legătura realizată în acest caz este dicarbonilică sau diglicozidică (ozil-1,1 ozid) când se leagă două aldoze și (ozil-1,2 ozid)când se condensează o aldoză cu o cetoză. 2.6.1. Diglucide reducătoare Cele mai importante sunt
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
o cetoză. 2.6.1. Diglucide reducătoare Cele mai importante sunt maltoza, izomaltoza, lactoza și celobioza. Maltoza (zahărul din malț) Maltoza este un diglucid format din două molecule de glucoză legate monocarbonilic C1 C4 Deci apa s-a eliminat din hidroxilul * glicozidic al unei molecule de glucoză și hidroxilul alcoolic al celeilalte molecule de glucoză (C4 OH). Ca structură chimică maltoza este un * glucopiranozil 1,4 *glucopiranoză: Prezența hidroxilului glicozidic imprimă maltozei caracter reducător: prin oxidare blândă formează acidul maltobionic. De
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
mai importante sunt maltoza, izomaltoza, lactoza și celobioza. Maltoza (zahărul din malț) Maltoza este un diglucid format din două molecule de glucoză legate monocarbonilic C1 C4 Deci apa s-a eliminat din hidroxilul * glicozidic al unei molecule de glucoză și hidroxilul alcoolic al celeilalte molecule de glucoză (C4 OH). Ca structură chimică maltoza este un * glucopiranozil 1,4 *glucopiranoză: Prezența hidroxilului glicozidic imprimă maltozei caracter reducător: prin oxidare blândă formează acidul maltobionic. De asemenea maltoza prezintă anomerie și prin urmare mutarotație
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
de glucoză legate monocarbonilic C1 C4 Deci apa s-a eliminat din hidroxilul * glicozidic al unei molecule de glucoză și hidroxilul alcoolic al celeilalte molecule de glucoză (C4 OH). Ca structură chimică maltoza este un * glucopiranozil 1,4 *glucopiranoză: Prezența hidroxilului glicozidic imprimă maltozei caracter reducător: prin oxidare blândă formează acidul maltobionic. De asemenea maltoza prezintă anomerie și prin urmare mutarotație. Maltoza reprezintă unitatea structurală a amidonului și glicogenului, care o eliberează prin degradare hidrolitică sub acțiunea enzimelor numite amilaze. În
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
2 6%. Se formează în glanda mamară din glucoză. Este singurul diglucid în stare liberă, iar din punctul de vedere al structurii chimice, lactoza este formată dintr-o moleculă de -galactoză și una de * glucoză legate 1,4 glicozidic: Datorită hidroxilului glicozidic în stare liberă, lactoza se poate oxida la acid lactobionic. Prin hidroliză enzimatică, în prezența lactazei din intestin, lactoza se scindează în componentele ei, apoi galactoza formată se epimerizează la glucoză. Celobioza este formată din două molecule de glucopiranoză
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
poate oxida la acid lactobionic. Prin hidroliză enzimatică, în prezența lactazei din intestin, lactoza se scindează în componentele ei, apoi galactoza formată se epimerizează la glucoză. Celobioza este formată din două molecule de glucopiranoză legate 1,4 glicozidic. Având un hidroxil glicozidic liber, celobioza se oxidează la acid celobionic și formează * și anomeri (prezintă mutarotație). Ca structură chimică celobioza este deci un glucopiranozil 1,4 glucopiranoză și reprezintă unitatea structurală a celulozei: Celobioza se formează ca produs de hidroliză a celulozei
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
2.6.2. Diglucide nereducătoare Zaharoza este un diglucid constituit dintr-o moleculă de * glucopiranoză și una de -fructofuranoză, legate C1 C2 printr-o legătură dicarbonilică. Deci este un * glucopiranozil fructofuranozid. Zaharoza este nereducătoare și nu prezintă mutarotație, neavând nici un hidroxil glicozidic liber. Este o substanță cristalizată, ușor solubilă în apă, greu solubilă în etanol și alți solvenți organici: posedă activitate optică dextrogiră (*) = + 66,50. La temperatura de 1830 se topește și se carbonizează ușor. Prin hidroliză acidă sau enzimatică zaharoza
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]