803 matches
-
de încadrare a compușilor optic activi în diferite clase de substanțe sunt diferite. De exemplu: în clasa acizilor ά ăsubstitiți (halogeno-acizi, hidroxiacizi, aminoacizi), criteriul de clasificare este centrul de asimetrie vecin gupării carboxil. Acidul ά hidroxi propionic (lactic) Acidul ά amino propionic (ά alanina) D (+)-alfa-alanina L (-)-alfa-alanina e) Izomeria geometrică (izomerie cis-trans) Fenomenul acesta se întâlnește la moleculele în care atomii de carbon sunt legați prin dublă legătură și la care cel puțin doi din substituienți sunt diferiți, sau când
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
generală, nomenclatură,clasificare Aminoacizii sunt substanțe organice cu funcțiuni chimice mixte, care conțin în molecula lor grupări carboxilice (-COOH) și grupări aminice ( NH2) legate de un radical hidrocarbonat: Nomenclatura aminoacizilor se formează din denumirea acidului carboxilic respectiv precedat de prefixul amino, indicându-se poziția acestei grupe în moleculă. Denumirile științifice sunt folosite mai rar în practică, acestea fiind adesea înlocuite cu denumiri uzuale, neștiințifice . În structura proteinelor intră 20 22 aminoacizi naturali, din cei 200 care se cunosc până în prezent majoritatea
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
răspunzători pentru multe din proprietățile fizice și chimice ale proteinelor. Clasificarea aminoacizilor are în vedere natura radicalului R (aciclic, ciclic), felul și numărul grupă rilor funcționale: 4.1.1.1. Aminoacizi aciclici Aminoacizi monoamino-monocarboxilici Acești aminoacizi au o singură grupare amino și o singură grupare carboxil având un caracter chimic neutru. Radicalul R este de natură alifatică nepolar, cu caracter hidrofor ceea ce imprimă o solubilitate redusă în apă: Aminoacizi mono-aminomonocarboxilici hidroxilați Acești aminoacizi sunt solubili în apă datorită prezenței în molecula
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
de a doua grupări de carboxil conferă acestor aminoacizi un caracter acid pronunțat: De la acești aminoacizi provin aminele lor, asparagina și glutamina, considerate deasemenea aminoacizi: Aminoacizi diamino-monocarboxilici Acești aminoacizi au o bazicitate crescută datorită prezenței celei de a doua grupări amino. Dintre aceștea fac parte: 4.1.1.2. Aminoacizi ciclici Aminoacizii aromatici au ca reprezentanți: Aminoacizi heterociclici Catena laterală a acestor aminoacizi este formată dintr-un heterociclu cu azot (pirol, indol, imidazol): Aminoacizii proteinogeni mai pot fi clasificați în funcție de polaritatea
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
le mărește gradul de solubilitate. Cisteina și tirozina pot elibera protoni prin ionizarea grupărilor -SH și -OH, trecand în formele anionice corespunzătoare. c) aminoacizii cu radicali ionizați pozitiv (bazici): lizina, arginina, histidina. Acești aminoacizi au radicalii încărcați pozitiv datorită grupării amino din poziția a lizinei, grupării guanidină a argininei și grupării imidazol a histidinei, grupări care favorizează creșterea solubilității în apă. d) aminoacizi cu radicali ionizați negativ (acizi): acidul aspartic, acidul glutamic, cărora cea de-a doua grupare carboxil, complet ionizată
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
aranjamemte diferite, în jurul atomului Cx cu formarea a doi stereoizomeri (enantiomeri). Aminoacizii optic activi posedă două configurații sterice, D sau L, în funcție de orientarea spațială a grupei NH2 față de atomul de carbon *: Aminoacizii optic activi din seria sterică D posedă gruparea amino la dreapta carbonului asimetric, pe când cei din seria L au gruparea amino la stânga acestuia (prin analogie cu configurațiile sterice ale izomerilor optic activi ai aldehidei glicerice). Aminoacizii naturali aparțin seriei sterice L, configurația sterică fiind independentă de activitatea optică. Organismele
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
optic activi posedă două configurații sterice, D sau L, în funcție de orientarea spațială a grupei NH2 față de atomul de carbon *: Aminoacizii optic activi din seria sterică D posedă gruparea amino la dreapta carbonului asimetric, pe când cei din seria L au gruparea amino la stânga acestuia (prin analogie cu configurațiile sterice ale izomerilor optic activi ai aldehidei glicerice). Aminoacizii naturali aparțin seriei sterice L, configurația sterică fiind independentă de activitatea optică. Organismele superioare asimilează în exclusivitate aminoacizii din seria sterică L pentru care sistemele
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
exclusivitate aminoacizii din seria sterică L pentru care sistemele enzimatice prezintă specificitatea de substrat. 4.1.3.2. Structura amfionică Aminoacizii sunt substanțe cu caracter amfoter conferit de prezența celor două funcțiuni chimice: funcțiunea carboxil cu caracter acid și funcțiunea amino cu caracter bazic. În soluție aminoacizii disociază formând amfiioni sau ioni bipolari: Punctele de topire ridicate ale aminoacizilor au confirmat existența amfiionilor și în stare cristalină, prin crearea unei rețele stabilizată prin forțele de atracție electrostatice între grupările cu sarcini
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
soluției nu se schimbă în mod apreciabil, proprietate folosită la utilizarea aminoacizilor în prepararea soluțiilor tampon. Aminoacizii monoaminomonocarboxilici au în soluție un caracter slab acid spre neutru din cauza grupării carboxil cu grad de ionizare ceva mai mare decât al grupării amino; prezența unei a doua grupări carboxil în molecula aminoacizilor conferă acestora un puternic caracter acid, pe când aminoacizii cu două grupări amino vor avea un puternic caracter bazic. 4.1.3.3. Comportarea aminoacizilor întru-un câmp electric. Punctul izoelectric Fiecare
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
un caracter slab acid spre neutru din cauza grupării carboxil cu grad de ionizare ceva mai mare decât al grupării amino; prezența unei a doua grupări carboxil în molecula aminoacizilor conferă acestora un puternic caracter acid, pe când aminoacizii cu două grupări amino vor avea un puternic caracter bazic. 4.1.3.3. Comportarea aminoacizilor întru-un câmp electric. Punctul izoelectric Fiecare aminoacid se caracterizează printr-o valoare a pH-lui la care acesta există exclusiv sub formă de amfiion, caz în care soluția
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
cadaverină, ambele amine fiind foarte toxice: 4.1.4.2 Proprietăți chimice ale aminoacizilor datorate grupării amină Aminele manifestă un caracter bazic datorită dubletului de electroni neparticipanți de la azot la care se poate fixa un proton. a)Acilarea aminoacizilor Gruparea amino poate fi acilată cu formare de N acilderivați. Glicocol Clorura de benzoil Benzoilglicocol (acid hipuric) În organismul animal acidul hipuric îndeplinește un rol important în procesele de detoxifiere a acizilor aromatici . Acidul glicocolic este deasemenea, un derivat N acilat al
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
cu acidul azotos în soluție acidă cu formare de ( αhidroxiacizi și degajare de azot: Măsurarea volumului de azot degajat permite determinarea cantitativă a grupărilor NH2 din aminoacizi și proteine (metoda van Slyke). d)Carboxilarea aminoacizilor Aminoacizii pot reacționa la gruparea amino cu CO2 cu formarea unor compuși carbamino (NH COO-): 186 Prin această reacție dioxidul de carbon se fixează pe grupările amino libere din molecula hemoglobinei și în acest fel poate fi transportat de la țesuturi la plămâni. e) Reacția cu ninhidrina
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
cantitativă a grupărilor NH2 din aminoacizi și proteine (metoda van Slyke). d)Carboxilarea aminoacizilor Aminoacizii pot reacționa la gruparea amino cu CO2 cu formarea unor compuși carbamino (NH COO-): 186 Prin această reacție dioxidul de carbon se fixează pe grupările amino libere din molecula hemoglobinei și în acest fel poate fi transportat de la țesuturi la plămâni. e) Reacția cu ninhidrina Aminoacizii reacționează cu ninhidrina (tricetohidrinden hidrat) la cald cu formarea unui compus colorat albastru-violet numit purpura lui Ruhemann.În prima etapă
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
făcută și în funcție de structura lanțului polipeptedic în: liniare, ramificate și ciclice. În funcție de proveniență peptidele pot fi vegetale, animale, bacteriene. Nomenclatura chimică a peptidelor derivă de la denumirile aminoacizilor componenți, în ordinea în care se leagă, începând cu aminoacidul care are gruparea amino intactă, la care se adaugă terminația "il" și terminând cu aminoacidul care are gruparea carboxil liberă, care își păstrează denumirea intactă. Exemplu: glicil-cisteinil alanil leucil treonil histidina sau cu simboluri: H2N Gli Cis Ala Leu Tre His COOH. Unor peptide
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
la căldură și nu se denaturează. În alcool etilic sunt insolubile. Solubilitatea în apă scade cu creșterea masei moleculare: oligopeptidele formează soluții propriu-zise, polipeptidele formează soluții coloidale. 4.2.4.2. Proprietățile chimice Sunt determinate de prezența grupărilor carboxil și amino libere. Ca și aminoacizii, peptidele au caracter amfoter, deci formează săruri solubile cu acizii și bazele. Cu sărurile de cupru în mediu alcalin, oligopeptidele dau o colorație albastru-violet, iar polipeptidele -violet intens (reacția biuretului), reacția servește la separarea oligo de
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
aceleași distanțe într-o peptidă sintetică. Aceste abateri se datoresc unor efecte de conjugare între atomii legăturii peptidice, în urma căreia apare legătura dublă C = N cu toți cei 4 atomi coplanari, atomul de O și cel de H al grupei amino situându-se, de regulă, în poziția trans, mai stabilă din punct de vedere energetic. În alcătuirea unei proteine aminoacizii pot participa de mai multe ori, fără a exista o periodicitate în succesiunea lor. În organismele vii proteinele biosintetizate se diferențiază
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
În cantitate mare solvenții organici descarcă moleculele proteice și le deshidratează. În soluții apoase proteinele manifestă activitate optică levogiră datorită aminoacizilor constituienți optic activi . 4.3.6.1. Proprietăți ionice Proteinele sunt substanțe macromoleculare cu caracter amfionic. Datorită grupărilor libere amino și carboxil proteinele se comportă ca polielectroliți. Ca și aminoacizii, fiecare proteină se caracterizează prin punctul izoelectric a cărui valoare este în funcție de raportul dintre grupările acide și bazice. Proteinele bogate în aminoacizi diaminici sunt bazice și au punctele izoelectrice la
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
biochimic prin care se produc anticorpii se numește imunizare, care creează o stare de rezistență a organismului numită imunitate ce apără și protejează organismul împotriva bolilor infecțioase. 4.3.8. Proprietăți chimice Proteinele prezintă reacții specifice grupărilor libere carboxil și amino, precum și reacții specifice legăturii peptidice. 4.3.8.1. Reacții de culoare Proteinele dau reacții de culoare,date de legătura peptidică și catena laterală, care servesc la identificarea lor. a)Reacția biuretului este o reacție de culoare dată de legătura
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
ionul de fier și o moleculă de histidină din catena globinei; legătura situată deasupra planului este directă, cea situată dedesubtul acestui plan se face indirect prin intermediul unei molecule de apă. Celelalte două legături ionice se stabilesc între grupările carboxil și amino aparținând acidului propionic și lizinei din globină. În acest fel molecula globinei formată din patru catene polipeptidice va lega patru molecule de hem. Acestă structură determină labilitatea hemului. Sub această formă ionul Fe2+ păstrează capacitatea de a fixa reversibil și
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
purină: 222 Bazele pirimidinice în structura acizilor nucleici se întâlnesc frecvent următoarele baze pirimidinice: Citozina (C), uracilul (U), timina (T). Bazele purinice din structura acizilor nucleici sunt adenina (A) și guanina (G): adenina este 6 aminopurina, iar guanina este 2 amino, 6 hidroxipurina. În acizii nucleici bazele azotate sunt repartizate astfel; citozina, adenina și guanina sunt componente ale ambelor categorii de acizi nucleici (ARN și ADN); uracilul intră în structura ARN, iar timina în ADN. Bazele azotate cu excepția adeninei suferă un
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
uridiltransferaza. La degradarea glicogenului participă o glicoziltransferază numită fosforilază (*-1,4-glucan ortofosfat glicoziltransferaza) care catalizează transferul unui rest de glucoză de pe glicogen cu formare de G-1-P. 6.6.2.4.Aminotransferaze (transaminaze) Aceste enzime catalizează reacțiile de transfer ale grupării amino ( NH2) de pe un aminoacid pe un *-cetoacid, numite reacții de transaminare: În urma transaminării rezultă un nou aminoacid și un nou cetoacid. Coenzimele aminotransferazelor sunt derivați ai vitaminei B6: piridoxalfosfatul și piridoxaminfosfatul. Donori de grupări amino sunt diferiți aminoacizi (glicocol, alanina
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
reacțiile de transfer ale grupării amino ( NH2) de pe un aminoacid pe un *-cetoacid, numite reacții de transaminare: În urma transaminării rezultă un nou aminoacid și un nou cetoacid. Coenzimele aminotransferazelor sunt derivați ai vitaminei B6: piridoxalfosfatul și piridoxaminfosfatul. Donori de grupări amino sunt diferiți aminoacizi (glicocol, alanina, acidul aspartic, acidul glutamic), iar acceptori sunt cetoacizii piruvic, oxalilacetic, *-cetoglutaric. Cele mai importante reacții de transaminare din organismul animal sunt cele dintre acidul glutamic și cetoacizii piruvic și oxalilacetic, catalizate de glutamat piruvat transaminaza
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
liberă: Produșii de hidroliză sunt oligopeptide și aminoacizi liberi. Sunt răspândite în intestin și diferite țesuturi (rinichi, splină, eritrocite). *-carboxipeptidazele hidrolizează legătura peptidică din vecinătatea unei grupări COOH liberă, punând în libertate aminoacidul terminal: Carboxipeptidazele scindează numai formele L ale amino acizilor. Sunt secretate prin sucul pancreatic în intestin într-o formă inactivă, iar apoi activate de tripsină. Sunt metalenzime (Zn2+) și se găsesc și în pancreas, rinichi, splină. Dipeptidazele sau dipeptidhidrolazele scindează hidrolitic dipeptidele: prezintă o mare specificitate față de aminoacizii
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
noi legături chimice:C-C, C-O, C-N, C-S, întâlnite în cursul reacțiilor de biosinteză ale proteinelor, lipidelor. 6.6.6.1. Carbon-oxigen ligaze -dintre ligazele care catalizează formarea de legături C-O o importanță deosebită o prezintă amino acid ARNt ligaza care participă la reacția de activare a aminoacizilor în vederea biosintezei proteinelor. ARNt este specific pentru fiecare aminoacid. 6.6.6.3. C-N ligaze din această subclasă fac parte acid-amoniac ligazele care catalizează formarea amidelor și acid-aminoacid
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
lungimea de undă de absorbție maximă. Calculul rezultatelor se face conform curbei etalon stabilită cu substanțe pure. Analiza calitativă Metode de identificare a aminoacizilor Metodele de identificare se bazează pe reacțiile date de aminoacizi datorită grupărilor funcționale din moleculă (carboxil, amino), precum și datorită naturii radicalului pe care sunt grefate aceste grupări funcționale. Separarea și identificarea cromatografică aminoacizilor Metoda permite identificarea aminoacizilor liberi și a celor rezultați la hidroliza proteinelor. Se folosește cromatografia pe hârtie, unidimensională (ascendentă, descendentă sau circulară) și bidimensională
Chimie fizică şi coloidală by Alina Trofin () [Corola-publishinghouse/Science/702_a_1313]