184 matches
-
fost utilizate în scopuri terapeutice, dar în ultimii ani se remarcă o intensificare a studiilor în acest domeniu. Fenilpropanoidele manifestă o varietate de acțiuni biologice asupra mamiferelor, antialergice, precum cele antivirale, antiischemice, antibacteriene, antitrombotice, antifungicide, antiinflamatoare, anticancerigene, hepatoprotectoare, imunostimulatoare. Acidul cinamic dezvoltă o activitate antiseptică și germicidă de referință. Activitatea antimicrobiană a acidului cinamic, evaluată prin metoda difuziei agarului, a evidențiat eficiența sa împotriva Staphylococcus aureus, Candida albicans, Enterobacter aerogenes, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, ultima fiind cunoscută pentru rezistența sa la
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
a studiilor în acest domeniu. Fenilpropanoidele manifestă o varietate de acțiuni biologice asupra mamiferelor, antialergice, precum cele antivirale, antiischemice, antibacteriene, antitrombotice, antifungicide, antiinflamatoare, anticancerigene, hepatoprotectoare, imunostimulatoare. Acidul cinamic dezvoltă o activitate antiseptică și germicidă de referință. Activitatea antimicrobiană a acidului cinamic, evaluată prin metoda difuziei agarului, a evidențiat eficiența sa împotriva Staphylococcus aureus, Candida albicans, Enterobacter aerogenes, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, ultima fiind cunoscută pentru rezistența sa la medicamente și extracte din plante. Acidul cinamic și derivații săi, vinil și etil
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
de referință. Activitatea antimicrobiană a acidului cinamic, evaluată prin metoda difuziei agarului, a evidențiat eficiența sa împotriva Staphylococcus aureus, Candida albicans, Enterobacter aerogenes, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, ultima fiind cunoscută pentru rezistența sa la medicamente și extracte din plante. Acidul cinamic și derivații săi, vinil și etil guaiacolul, sunt constituienți ai taninurilor și pigmenților din vin, contribuind la culoarea și buchetul” lor „. De asemenea, ei inhibă fermentația vinului și a sucurilor din fructe, produsă de Saccharomyces cerevisiae . Alchil esterii acizilor 4-aminocinamic
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
Saccharomyces cerevisiae . Alchil esterii acizilor 4-aminocinamic și 3-(4-aminofenil)propanoic au fost evaluați ca fiind potențiali inhibitori ai enzimei P-450 citochrom (trans-cinnamic acid 4-hidroxilază) . Nu este de neglijat acțiunea antihiperglicemiantă, prin creșterea secreției de insulină a derivaților de acid cinamic, în special a acidului p-metoxicinamic . Propolisul, este cunoscut pentru proprietățile sale de antibiotic, datorită în principal conținutului de derivați cinamici, care îl depășeste pe cel al multor produse de sinteză, precum eritromicina, amoxicilina, streptomicina, streptomicinei. Propolisul are rol aseptic în
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
450 citochrom (trans-cinnamic acid 4-hidroxilază) . Nu este de neglijat acțiunea antihiperglicemiantă, prin creșterea secreției de insulină a derivaților de acid cinamic, în special a acidului p-metoxicinamic . Propolisul, este cunoscut pentru proprietățile sale de antibiotic, datorită în principal conținutului de derivați cinamici, care îl depășeste pe cel al multor produse de sinteză, precum eritromicina, amoxicilina, streptomicina, streptomicinei. Propolisul are rol aseptic în stupi, în special pentru acoperirea intrușilor, care astfel nu intră în putrefacție. Extractul de propolis inhibă activitatea unor specii de
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
pentru activarea imunității, ca citostatic, astfel că a devenit un produs foarte căutat în medicina alternativă . Studii efectuate pe fenolii din plante au demonstrat că aceștia pot contribui la îmbunătățirea stării sistemul imunitar al organismelor. Componentele cu structură de acid cinamic din plante au acțiune anti-Helicobacter pylori și anti-tuberculostatica. Ele pot potența activitatea unor medicamente . Acidul cinamic are acțiune citostatică asupra tumorilor umane in vitro. Concentrația care cauzează reducerea cu 50 % a proliferarii celulelor canceroase se situează în domeniul 1-4,5
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
Studii efectuate pe fenolii din plante au demonstrat că aceștia pot contribui la îmbunătățirea stării sistemul imunitar al organismelor. Componentele cu structură de acid cinamic din plante au acțiune anti-Helicobacter pylori și anti-tuberculostatica. Ele pot potența activitatea unor medicamente . Acidul cinamic are acțiune citostatică asupra tumorilor umane in vitro. Concentrația care cauzează reducerea cu 50 % a proliferarii celulelor canceroase se situează în domeniul 1-4,5 nM. Reducerea capacitații invazive este asociată cu modularea expresiei genelor implicate în tumorile în faza de
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
cu 50 % a proliferarii celulelor canceroase se situează în domeniul 1-4,5 nM. Reducerea capacitații invazive este asociată cu modularea expresiei genelor implicate în tumorile în faza de mestastază și imunogeneză. Rezultatele cercetărilor au evidențiat că activitatea antitumorală a acidului cinamic se poate datora în parte inhibării izoprenilării proteinei, care blochează transducția semnalului mitogenic. Studiile in vitro au demonstrat că derivați de acid cafeic inhibă proliferarea celulelor canceroase. Esterul feniletilic al acidului cafeic este considerat standard al citostaticelor [136-138]. Diferite structuri
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
Diferite structuri de tip cinamoil, derivate din esterul fenilic al acidului cafeic, caracterizate prin conformația sin, au fost testate ca inhibitori ai multiplicării virusului HIV-1 . 2,2,6,6-Tetrametil piperidinele substituite în poziția 4 sau 1,4, condensate cu acizi cinamici au capacitatea de dezactivare a radicalilor liberi și proprietăți absorbante în domeniul UV și se utilizează în compoziții pentru prevenirea îmbătrânirii pielii [141]. 2-p-Metoxicinamatul de 1,2,3-propantriol-1,3-dipalmitat și 2-p-metoxicinamatul de 1,2,3- propantriol-1,3-dioctanoat au fost testați
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
constituie esența adevărată a unei anumite parți din plantă (frunze, flori, semințe, coajă, tulpină etc) și sunt utilizate adesea în scop terapeutic sau pentru schimbarea stării noastre emoționale. Și ceaiul, reprezintă o sursă bogată în fenoli, cu structuri de acid cinamic. Compușii fenolici din ceaiul verde și cel negru au acțiune inhibitoare asupra angiogenezei, formă de manifestare a organismului în progresia tumorală și metastazare [94]. Extracția compușilor fenolici din clasa fenilpropanoidelor se face din părți ale plantelor, liofilizate sau uscate natural
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
flavonoizi, după precipitare cu formaldehidă. Cantitatea totală de compuși fenolici se determină prin procedeul Folin-Ciocalteu, rezultatul fiind exprimat în echivalent acid galic, după măsurarea absorbanței la 765 nm. Determinarea fenolilor individuali se realizează prin cromatografie în fază lichidă. Derivații acidului cinamic se cuantifică ca acid clorogenic (320 nm). Capacitatea antioxidantă se determină față de 2,2-difenil-1- picrilhidrazil (DPPH) și se exprimă în micrograme echivalenți Trolox . FOTOREACȚII ALE GRUPEI CINAMOIL Caracteristica principală a derivaților cinamici este sensibilitatea lor la lumină. Din studiile prezentate
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
realizează prin cromatografie în fază lichidă. Derivații acidului cinamic se cuantifică ca acid clorogenic (320 nm). Capacitatea antioxidantă se determină față de 2,2-difenil-1- picrilhidrazil (DPPH) și se exprimă în micrograme echivalenți Trolox . FOTOREACȚII ALE GRUPEI CINAMOIL Caracteristica principală a derivaților cinamici este sensibilitatea lor la lumină. Din studiile prezentate în literatură, se poate trage concluzia că nu există o deosebire semnificativă în ceea ce privește comportarea la iradiere a grupei cinamoil inclusă în polimeri și a celei aparținând compușilor monomoleculari, ultimii putând constitui modele
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
În plante, între și antocianine flavonele există interacțiuni intermoleculare hidrofobice, care împiedică fotoizomerizarea. Lumina absorbită nu produce degradarea lor, astfel se explică stabilitatea culorii florilor expuse la radiația solară. Izomerizarea fotoindusă E-Z a legăturii duble >C = C< din derivații cinamici a fost mai puțin studiată, deși acest proces fotochimic are deja aplicații practice, în special în formularea preparatelor cosmetice pentru plajă . De asemenea, pe același principiu acționează grupele cinamoil din polimeri, în compoziții cu proprietăți de cristal lichid, când genereaza
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
a radiației, conform cercetărilor efectuate de Lindenfors. Uneori reacția de fotoizomerizare este competitivă cu fotocicloadiția . Eficiența fotoizomerizării cis-trans este redusă atunci când se formează legături de hidrogen între cromofor (ex. derivații de cinamamidă) și solvent (alcool). În soluție apoasă de acid cinamic, procesul este complicat datorită ionizării acidului, în urma căruia apar specii absorbante, cu diferite proprietăți fotochimice . În cazul soluțiilor de polimeri se constată o modificare semnificativă a competiției între cele două reacții, în favoarea fotocicloaditiției, la creșterea numărului de unități cinamoil
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
reacții, în favoarea fotocicloaditiției, la creșterea numărului de unități cinamoil din macromoleculă. În filmele de polimeri, modificările spectrale sunt determinate de reacția de fotociclodimerizare și numai în faza inițială o mică parte din cromofori fotoizomerizează Procesul de fotoizomerizare al derivaților cinamici poate fi urmărit prin spectroscopie UV. Se constată o scădere a intensității maximului benzii de absorbție, caracteristice produsului și apariția în spectru a unui punct izosbestic, ceea ce indică existența unui proces unimolecular [162,165]. În stare fotostaționară, raportul cis
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
molecular . Studiile cu raxe X, efectuate de Enkelmann au evidențiat, în prima fază a formării ciclurilor, o deplasare a legăturilor duble. Implicarea legăturilor de hidrogen și distribuția densității de sarcină în această reacție este semnificativă [181]. Formele polimorfe ale acidului cinamic α și respectiv β conduc la acizii α-truxilic (cap-coadă) și β-truxinic (cap-cap). Cristalele de tip γ sunt stabile la iradiere. Temperatura de iradiere nu trebuie să depășească 50 o C pentru ca transformările de fază β → α să fie minime . Dimerii
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
preferând o geometrie neplanară, conjugarea fiind restricționată, iar legăturile duble nu numai că sunt poziționate la o distanță mare (5, 251 Å), dar nu sunt nici orientate adecvat ciclizării [67,181,189]. În același mod se comportă și acidul p-metoxi cinamic și hexiletil p-metoxicinamatul. După faza de fotoizomerizare reversibilă, continuarea iradierii conduce la scăderea absorbanței, datorită faptului că legăturile duble adiționează. Și în cazul acidului p-formil-trans-cinamic s-a constatat, în urma investigațiilor efectuate cu ajutorul spectroscopiei C RMN, că numai forma de cristalizare
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
incomplet caracterizați. În tabelul 2 sunt prezentate rezultatele obținute prin cromatografia în fază gazoasă a produselor rezultate la iradierea poli(vinil cinamatului) și a cinamatului de etil. Creșterea randamentului în dimeri, în cazul soluțiilor diluate apoase sau metanolice de acid cinamic sau esteri ai acestuia, se poate realiza utilizând agenți activi de suprafață cationici (bromura de cetiltrimetilamoniu, hidroxid de hexadeciltrimetilamoniu, propionat de dodecilamoniu) .Se prezintă comparativ rezultatele obținute la iradierea soluțiilor omogene și micelare de acid cinamic și cinamat de metil
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
sau metanolice de acid cinamic sau esteri ai acestuia, se poate realiza utilizând agenți activi de suprafață cationici (bromura de cetiltrimetilamoniu, hidroxid de hexadeciltrimetilamoniu, propionat de dodecilamoniu) .Se prezintă comparativ rezultatele obținute la iradierea soluțiilor omogene și micelare de acid cinamic și cinamat de metil. Între derivații de acid cinamic și ionii de alchil amoniu se formează agregate micelare, în care fotodimerizarea are loc stereoselectiv. Sărurile de amoniu ale derivaților cinamici asigură prin structura lor formarea aranjamentelor la nivel molecular. Un
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
se poate realiza utilizând agenți activi de suprafață cationici (bromura de cetiltrimetilamoniu, hidroxid de hexadeciltrimetilamoniu, propionat de dodecilamoniu) .Se prezintă comparativ rezultatele obținute la iradierea soluțiilor omogene și micelare de acid cinamic și cinamat de metil. Între derivații de acid cinamic și ionii de alchil amoniu se formează agregate micelare, în care fotodimerizarea are loc stereoselectiv. Sărurile de amoniu ale derivaților cinamici asigură prin structura lor formarea aranjamentelor la nivel molecular. Un exemplu în acest sens este metoxicinamatul de amoniu, care
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
rezultatele obținute la iradierea soluțiilor omogene și micelare de acid cinamic și cinamat de metil. Între derivații de acid cinamic și ionii de alchil amoniu se formează agregate micelare, în care fotodimerizarea are loc stereoselectiv. Sărurile de amoniu ale derivaților cinamici asigură prin structura lor formarea aranjamentelor la nivel molecular. Un exemplu în acest sens este metoxicinamatul de amoniu, care formează cristale monoclinice sub formă de plăci incolore din metanol . Între cationul de amoniu și grupa carboxil a anionului, p- metoxicinamat
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
în prezența acidului barbituric, fapt pus pe seama sistemelor formate prin legături de hidrogen. De asemenea, unitatea de tetraetilenglicol, care permite chelatizarea cu ionii metalelor alcaline contribuie la îmbunătățirea vitezei fotodimerizării. KPF 6 conduce la dublarea vitezei de dimerizare. Structura derivatului cinamic al aminotriazinei Procesul este semnificativ îmbunătățit în prezența acidului barbituric și a ionului de potasiu sau bariu când ansamblarea supramoleculară este asigurată atât prin legături de hidrogen cât și prin chelatizare. Rezultate similare au fost obținute atunci când au fost iradiate
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
grupe reactive. Analiza probelor obținute la iradierea etilendicinamatului indică formarea unui polimer liniar , ce conține unități de ciclobutan în lanțul principal . Lanț polimeric cu unități de ciclobutan fotogenerat din etilendicinamat Acidul 1,4-fenilen bisacrilic reprezinta un caz particular al acidului cinamic, în sensul că două grupe carbonilice α,β-nesaturate sunt prinse de același nucleu aromatic. Unitatea structurală fenilenbisacrilică este adesea încorporată în structura cristalelor lichide sau a poliesterilor, determinând fotosensibilitatea acestora în stare solidă, ca film sau fibre. Produșii rezultați prin
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
intercatenar și în consecință, reticularea polimerilor . Eficiența ciclodimerizării poate fi de asemenea semnificativ îmbunatățită, în cazul în care compușii prezintă proprietăți de cristal lichid . Creed și col. , în urma studiului efectuat pe polimeri cu proprietăți de cristal lichid, ce conțin unități cinamice în catena principală, evidențiază o dependență a fotochimiei polimerului, în funcție de lungimea de undă utilizată la iradiere. Fotociclodimerii apar ca singurii produși posibili, atunci când lungimea de undă a radiației este de 366 nm. Continuând iradierea probei la 313 nm
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
al ciclodimerizării poate crește de la 4 la 50 %. În funcție de lungimea de undă a radiației, reacția poate avea loc în sensul ciclodimerizării sau al degradării prin fotoliză, asa cum a fost demonstrat prin studiile de iradiere a unor copoliamide cu unitati cinamice. Polialchilamidele acidului α-truxilic depolimerizează la λ = 224 nm, mai repede, decât cele derivate de la acidul δ-truxinic, fapt explicabil prin împiedicările sterice. Fotodegradarea acestora din urmă poate avea loc simetric sau nesimetric (raport 10/ 1). Absorbția intensă de la λ = 272 - 289
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]