1,771 matches
-
și 3 sunt asimetrici, însă cu structură identică, există numai doi izomeri optic activi, unul dextrogir și unul levogir, un izomer inactiv prin compensație intermoleculară ( compensându-se rotirea egală și de semn contrar a celor doi atomi de carbon constituiți asimetric). Acest izomer se numește mezotartric. Acidul tartric prezintă și formă racemică. Izomerul mezo se deosebește de racemic prin aceea că el nu se scindează în antipozi optici. Ultimele două formule se pot suprapune prin rotație și translație, așa că ele reprezintă
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
la proprietățile fizico-chimice ale formei mezo, acetsea sunt diferite față de cele ale formelor optic active. Configurații relative și absolute. Serii sterice Sensul activității optice nu arată întotdeauna și configurația sterică absolută, adică felul de repartiție substituenților în jurul atomului de carbon asimetric. Configurația sterică absolută nu a putut fi stabilită decât după anul 1950. Pentru a putea diferenția steroizomerii care apar în număr mare la unele grupe de substanțe, de exemplu la oze, s-a recurs la stabilirea configurațiilor relative ale atomilor
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
sterică absolută nu a putut fi stabilită decât după anul 1950. Pentru a putea diferenția steroizomerii care apar în număr mare la unele grupe de substanțe, de exemplu la oze, s-a recurs la stabilirea configurațiilor relative ale atomilor substituiți asimetric, în raport cu configurațiile atomilor din alte molecule de referință. Așa de exemplu, E. Fiacher, 1891, a indicat ca moleculă de referință pentru oze, glucoza naturaă dextrogiră. Molecula glucozei are o structură prea complicată, așa că M. A. Rozanov, 1906 a ales un
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
indicat ca moleculă de referință pentru oze, glucoza naturaă dextrogiră. Molecula glucozei are o structură prea complicată, așa că M. A. Rozanov, 1906 a ales un alt etalon glicerin aldehida. El indică pentru glicerinaldehida dextrogiră, formula în care hidroxilul de la carbonul asimetric apare în dreapta, atunci când, tetraedrul are în vârful de sus gruparea aldehidă, iar gruparea ăCH2OH în spate și o notează cu D (+). Notația D reprezintă poziția grupei OH, iar + sensul activității optice. Glicerinaldehida levogiră este forma erantiomeră a aldehidei D (+) și
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
D și L. În seria D, dreaptă, se încadrează ozele care au aceeași 64 configurație cu D-glicerinaldehida, iar în sseria L, stângă, ozele cu aceeași configurație cu L-glicerinaldehida. În cazul ozelor, baza clasificării convenționale o reprezintă atomul de carbon substituit asimetric cel mai îndepărtat de gruparea carbonil (penutimul atom de carbon). Prin diferite reacții chimice, configurația atomului de carbon substituit asimetric din D -sau L glicerinaldehida rămâne aceeași, compușii rezultați aparțin aeleași serii ca și glicerinaldehida. În general, criteriile de încadrare
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
L, stângă, ozele cu aceeași configurație cu L-glicerinaldehida. În cazul ozelor, baza clasificării convenționale o reprezintă atomul de carbon substituit asimetric cel mai îndepărtat de gruparea carbonil (penutimul atom de carbon). Prin diferite reacții chimice, configurația atomului de carbon substituit asimetric din D -sau L glicerinaldehida rămâne aceeași, compușii rezultați aparțin aeleași serii ca și glicerinaldehida. În general, criteriile de încadrare a compușilor optic activi în diferite clase de substanțe sunt diferite. De exemplu: în clasa acizilor ά ăsubstitiți (halogeno-acizi, hidroxiacizi
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
o soluție apoasă de glucoză conține 99,9974% formă ciclică, pe când forma cu grupare carbonil liberă este într-o proporție de numai 0,0026%, fapt care explică absența anumitor reacții specifice aldehidelor. Prin ciclizarea ozelor și formarea hidroxilului glicozidic, devine asimetric și atomul de carbon carbonilic, ceea ce face posibilă existența a doi stereoizomeri, numiți * și *-anomeri. Anomerii se deosebesc între ei prin orientarea diferită a hidroxilului glicozidic, care poate ocupa poziții sterice diferite, la dreapta (*) sau la stânga (*) atomului de carbon carbonilic
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
caramelizează, descompunându-se. În soluție ozele sunt optic active și prezintă fenomenul de mutarotație. Activitatea optică a ozelor se referă la proprietatea acestora de a roti planul luminii polarizate și se datorează existenței în molecula lor a atomilor de carbon asimetrici (C*) care crează o asimetrie a întregii molecule, capabile să devieze acest plan. Lumina polarizată este lumina care vibrează într-un singur plan și se obține experimental prin trecerea unei raze de lumină obișnuite care se propagă în toate direcțiile
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
direcțiile printr-un cristal de calcită CaCO3. O rază de lumină polarizată care trece prin soluția unei oze oarecare va fi deviată spre dreapta sau spre stânga, în funcție de efectul final dat de suma algebrică a acțiunii fiecărui atom de carbon asimetric. Toate ozele cu excepția dihidroxiacetonei, conțin unul sau mai mulți atomi de carbon asimetrici. Izomerii optici (antipozi optici) se deosebesc între ei numai după sensul în care deviază planul luminii polarizate, celelalte proprietăți fizice și chimice fiind identice. Izomerii care deviază
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
trece prin soluția unei oze oarecare va fi deviată spre dreapta sau spre stânga, în funcție de efectul final dat de suma algebrică a acțiunii fiecărui atom de carbon asimetric. Toate ozele cu excepția dihidroxiacetonei, conțin unul sau mai mulți atomi de carbon asimetrici. Izomerii optici (antipozi optici) se deosebesc între ei numai după sensul în care deviază planul luminii polarizate, celelalte proprietăți fizice și chimice fiind identice. Izomerii care deviază planul luminii polarizate la dreapta se numesc dextrogiri și se notează cu semnul
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
egale ca mărime, dar diferite ca sens, se compensează reciproc; asemenea amestecuri optic inactive sunt denumite amestecuri racemice sau racemici și se notează cu semnul (±-). Ozele sunt substanțe optic active cu excepția dihidroxiacetonei, o cetotrioză care nu posedă atom de carbon asimetric. Prezența atomului de carbon asimetric determină apariția stereoizomeriei, adică a izomerilor cu structuri sterice diferite, nesuperpozabile prin mișcări de rotație sau translație, fiecare din ele fiind imaginea de oglindire a celorlalte. De exemplu, aldehida glicerică, aldotrioza cu un singur atom
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
ca sens, se compensează reciproc; asemenea amestecuri optic inactive sunt denumite amestecuri racemice sau racemici și se notează cu semnul (±-). Ozele sunt substanțe optic active cu excepția dihidroxiacetonei, o cetotrioză care nu posedă atom de carbon asimetric. Prezența atomului de carbon asimetric determină apariția stereoizomeriei, adică a izomerilor cu structuri sterice diferite, nesuperpozabile prin mișcări de rotație sau translație, fiecare din ele fiind imaginea de oglindire a celorlalte. De exemplu, aldehida glicerică, aldotrioza cu un singur atom de carbon asimetric, poate exista
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
de carbon asimetric determină apariția stereoizomeriei, adică a izomerilor cu structuri sterice diferite, nesuperpozabile prin mișcări de rotație sau translație, fiecare din ele fiind imaginea de oglindire a celorlalte. De exemplu, aldehida glicerică, aldotrioza cu un singur atom de carbon asimetric, poate exista în două forme stereoizomere diferite; adică doi enantiomeri, care au aceleași proprietăți fizico-chimice generale ale compușilor organici, dar care se deosebesc prin devierea planului luminii polarizate în sensuri opuse: În cazul ozelor care posedă în moleculă mai mulți
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
două forme stereoizomere diferite; adică doi enantiomeri, care au aceleași proprietăți fizico-chimice generale ale compușilor organici, dar care se deosebesc prin devierea planului luminii polarizate în sensuri opuse: În cazul ozelor care posedă în moleculă mai mulți atomi de carbon asimetrici, numărul izomerilor optici crește și se calculează după relația: I0 = 2n în care n este numărul atomilor de carbon asimetrici. Aldopentozele și cetohexozele au trei atomi de carbon asimetrici și pot exista sub forma 23 = 8 stereoizomeri ( 4 perechi de
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
prin devierea planului luminii polarizate în sensuri opuse: În cazul ozelor care posedă în moleculă mai mulți atomi de carbon asimetrici, numărul izomerilor optici crește și se calculează după relația: I0 = 2n în care n este numărul atomilor de carbon asimetrici. Aldopentozele și cetohexozele au trei atomi de carbon asimetrici și pot exista sub forma 23 = 8 stereoizomeri ( 4 perechi de izomeri optici); aldopentozele cu 4 C* vor avea 24 = 16 stereoizomeri (2 perechi de izomeri optici). Se observă că cetopentozele
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
cazul ozelor care posedă în moleculă mai mulți atomi de carbon asimetrici, numărul izomerilor optici crește și se calculează după relația: I0 = 2n în care n este numărul atomilor de carbon asimetrici. Aldopentozele și cetohexozele au trei atomi de carbon asimetrici și pot exista sub forma 23 = 8 stereoizomeri ( 4 perechi de izomeri optici); aldopentozele cu 4 C* vor avea 24 = 16 stereoizomeri (2 perechi de izomeri optici). Se observă că cetopentozele și cetohexozele au câte un atom de carbon C
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
cel obținut de la manoză manitol, de la galactoză dulcitol. Din fructoză se obțin manitol și sorbitol. Dintre pentitolii cei mai importanți pentru organismul animal sunt ribitolul, obținut prin reducerea ribozei și xilitolul, care provine din xiloză. Polialcoolii conțin atomi de carbon asimetrici ca și ozele din care provin, deci vor putea exista sub forma mai multor izomeri optici. b) Oxidarea ozelor Produșii care iau naștere prin oxidarea ozelor diferă prin gradul de oxidare a grupării carbonil și a alcoolului primar. Astfel, oxidarea
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
poate face cu acizi grași diferiți, când se obțin di și trigliceride mixte. Grăsimile naturale sunt un amestec de mai multe gliceride mixte. Gliceridele pot prezenta izomeri de poziție în funcție de poziția hidroxilului esterificat, iar cele care conțin atomi de carbon asimetrici (Cx) prezintă izomerie optică. Numărul trigliceridelor este foarte mare din cauza posibilităților multiple de combinare ale acizilor grași constituienți. Denumirea gliceridelor se stabilește ținând cont de numărul și natura acizilor grași componenți. Astfel se pot denumi gliceridele omogene: dipalmitina, tristearina, etc.
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
cunoașterea valorii biologice a proteinelor din furaje și suplimentarea acestora cu adaosuri proteice. 4.1.3. Proprietățile fizico-chimice ale aminoacizilor 4.1.3.1. Stereoizomeria aminoacizilor Aminoacizii sunt substanțe optic active datorită prezenței în molecula lor a atomului de carbon asimetric Cα(x.Excepție face glicocolul care este optic inactiv. În raport cu activitatea optică, fiecare aminoacid poate prezenta doi enantiomeri, dextrogir și levogir, precum și un racemic-amestecul echimolecular al celor doi enantiomeri(±). În starea de hibridizare sp3 cei patru orbitali ai atomului de
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
Cx cu formarea a doi stereoizomeri (enantiomeri). Aminoacizii optic activi posedă două configurații sterice, D sau L, în funcție de orientarea spațială a grupei NH2 față de atomul de carbon *: Aminoacizii optic activi din seria sterică D posedă gruparea amino la dreapta carbonului asimetric, pe când cei din seria L au gruparea amino la stânga acestuia (prin analogie cu configurațiile sterice ale izomerilor optic activi ai aldehidei glicerice). Aminoacizii naturali aparțin seriei sterice L, configurația sterică fiind independentă de activitatea optică. Organismele superioare asimilează în exclusivitate
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
specificitate optică sau stereospecifică în sensul că vor cataliza transformarea unui singur izomer optic al substratului. Aceasta deoarece substratul este fixat de trei grupări ale centrului activ al enzimei prin intermediul a trei din cei patru substituienți de la atomul de carbon asimetric, cu schimbarea configurației acestuia, fapt care face ca antipodul optic să nu mai corespundă poziției centrilor activi și deci să nu mai poată fi transformat de enzimă. Așa de exemplu, lactat dehidrogenaza din țesutul muscular catalizează oxidarea acidului L-lactic
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
animal își menține temperatura constantă; e) solvent biologic și un mediu de dispersie care permite solubilizarea substanțelor și realizarea reacțiilor din cadrul metabolismului. 1.3.3. Caracteristicile structurale ale moleculei de apă Molecula de apă prezintă un caracter polar, datorită distribuției asimetrice a electronilor de legătură dintre atomul de oxigen și cel de hidrogen. Oxigenul dobândește o sarcină parțial negativă 2-. Atomii de hidrogen dobandesc o sarcină parțial pozitivă 2+. Între moleculele polare de apă există interacțiuni nepolare de tip dipol-dipol care
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
o soluție apoasă de glucoză conține 99,9974% formă ciclică, pe când forma cu grupare carbonil liberă este într-o proporție de numai 0,0026%, fapt care explică absența anumitor reacții specifice aldehidelor. Prin ciclizarea ozelor și formarea hidroxilului glicozidic, devine asimetric și atomul de carbon carbonilic, ceea ce face posibilă existența a doi stereoizomeri, numiți și anomeri. Anomerii se deosebesc între ei prin orientarea diferită a hidroxilului glicozidic, care poate ocupa poziții sterice diferite, la dreapta (-) sau la stânga (-) atomului de carbon carbonilic
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
caramelizează, descompunându-se. În soluție ozele sunt optic active și prezintă fenomenul de mutarotație. Activitatea optică a ozelor se referă la proprietatea acestora de a roti planul luminii polarizate și se datorează existenței în molecula lor a atomilor de carbon asimetrici (C) care crează o asimetrie a întregii molecule, capabile să devieze acest plan. Lumina polarizată este lumina care vibrează într-un singur plan și se obține experimental prin trecerea unei raze de lumină obișnuite care se propagă în toate direcțiile
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
direcțiile printr-un cristal de calcită CaCO3. O rază de lumină polarizată care trece prin soluția unei oze oarecare va fi deviată spre dreapta sau spre stânga, în funcție de efectul final dat de suma algebrică a acțiunii fiecărui atom de carbon asimetric. Toate ozele cu excepția dihidroxiacetonei, conțin unul sau mai mulți atomi de carbon asimetrici. Izomerii optici (antipozi optici) se deosebesc între ei numai după sensul în care deviază planul luminii polarizate, celelalte proprietăți fizice și chimice fiind identice. Izomerii care deviază
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]