335 matches
-
menajată Prin protejarea grupării carbonil (cu formare de amidă sau eter) se oxidează numai hidroxilul alcoolic primar de la C6 rezultând acizi uronici. Având o grupare carbonil liberă, acizii uronici pot fi considerați acizi-aldehide. Acizii uronici prezintă reacții atât pentru gruparea carbonil (respectiv hidroxilul semiacetalic), cât și pentru grupările alcoolice. Astfel, datorită grupării carbonil, ei se oxidează, prezintă anomerie (deci și mutarotație) și pot forma glicozide. Grupa carboxil poate forma săruri, esteri și în unele cazuri lactone. Prin decarboxilare, acizii uronici formează
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
oxidează numai hidroxilul alcoolic primar de la C6 rezultând acizi uronici. Având o grupare carbonil liberă, acizii uronici pot fi considerați acizi-aldehide. Acizii uronici prezintă reacții atât pentru gruparea carbonil (respectiv hidroxilul semiacetalic), cât și pentru grupările alcoolice. Astfel, datorită grupării carbonil, ei se oxidează, prezintă anomerie (deci și mutarotație) și pot forma glicozide. Grupa carboxil poate forma săruri, esteri și în unele cazuri lactone. Prin decarboxilare, acizii uronici formează pentoze. Acizii uronici sunt de o deosebită importanță pentru organism, având un
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
fenilhidrazină. Osazonele sunt frumos cristalizate și colorate în galben și portocaliu. Cristalele de osazonă se recunosc ușor la microscop, putându-se identifica astfel ozele din care au provenit. e) Reacții de adiție ale ozelor Aldozele adiționează acidul cianhidric la gruparea carbonil cu formare de cianhidrine netoxice. De aceea glucoza poate fi folosită ca un bun antidot în intoxicațiile cu cantități mici de cianuri. Prin această reacție de adiție, oza obținută are un atom de carbon mai mult decât cea inițială (metoda
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
soluția din eprubeta cu fructoza se colorează în roșu intens, spre deosebire de eprubeta cu glucoză, în care lichidul se colorează în galben-portocaliu. 2.8.1.2. Reacții redox Reacția Fehling Ozele prezintă proprietăți reducătoare datorită prezenței în molecula acestora a grupării carbonil. În mediul alcalin și la cald, ozele reduc reactivul Fehling la oxid cupros, cu producerea unui precipitat roșu-cărămiziu: Reactivi * Fehling I (40 g CuSO4 într-un litru de apă distilată); * Fehling II (150 g NaOH, 100 g tartrat de Na
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
electronice în moleculele substanțelor organice. 3.1. Efectul inductiv. 3.2. Efectul electromer. 4. Reacții chimice ale substanțelor organice. 4.1. Reacții de adiție ale hidrocarburilor. Mecanisme de reacție. 4.2. Reacții de adiție ale compușilor care conțin grupa funcțională carbonil. Mecanisme de reacție. 4.3. Reacții de substituție la hidrocarburi. Mecanisme de reacție. 4.4. Reacții de substituție nucleofilă la compușii halogenați și la derivații funcționali ai acizilor carboxilici. 4.5. Reacții de oxidare ale hidrocarburilor. 4.6. Reacții de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
halogen sau în ester sulfonic, care poate fi apoi redus cu diferiți agenți. Prin tratarea unui alcool cu clorura acidului p toluen-sulfonic (clorură de tosil) se obține tosilatul de alchil care se poate reduce la alcanul corespunzător. f) reducerea grupării carbonil Poate fi realizată cu: Transformarea compusului carbonilic în alcool, deshidratarea la alchenă și apoi reducerea catalitică - metoda BouveaultBlaue 2. reacții în care se formează legături C-C a) reacția compușilor halogenați cu metalele (sinteza Wurtz) Reacția compușilor halogenați cu sodiu
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
sunt solubile în soluții de baze. Întrebuințări Se folosesc la fabricarea medicamentelor, coloranților, ca acceleratori în vulcanizare. 24. Aldehide și cetone: structura, nomenclatură, izomerie, obținere, proprietăți fizice și chimice. Compușii carbonilici sunt substanțe organice care conțin în moleculă grupa funcțională carbonil: C=O. Structura Grupa carbonil este o grup polară care conține o legătură dublă între un atom de carbon sp2 și un atom de oxigen sp legătura σ se formează prin întrepătrunderea liniară a unui orbital sp2 al carbonului cu
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
baze. Întrebuințări Se folosesc la fabricarea medicamentelor, coloranților, ca acceleratori în vulcanizare. 24. Aldehide și cetone: structura, nomenclatură, izomerie, obținere, proprietăți fizice și chimice. Compușii carbonilici sunt substanțe organice care conțin în moleculă grupa funcțională carbonil: C=O. Structura Grupa carbonil este o grup polară care conține o legătură dublă între un atom de carbon sp2 și un atom de oxigen sp legătura σ se formează prin întrepătrunderea liniară a unui orbital sp2 al carbonului cu cel sp al oxigenului. Legătura
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
a unui orbital sp2 al carbonului cu cel sp al oxigenului. Legătura π se formează prin întrepătrunderea laterală a orbitalului 2pz al carbonului cu cel 2pz al oxigenului. Cei patru electroni neparticipanți ai oxigenului ocupă orbitalii 2px și 2py. Gruparea carbonil are o structură plană cu unghiurile dintre valențe de 1200. Această legătură (a cărei energie este de 748,2 kj) este mai puternică decât legătura dublă C=C )620,7 kj) și chiar decât două legături simple C O (2
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
kj) este mai puternică decât legătura dublă C=C )620,7 kj) și chiar decât două legături simple C O (2 ● 357,4 = 714,8kj). Atomul de oxigen este mai electronegativ decât atomul de carbon, și aceasta determină polaritatea grupării carbonil. Dipolmomentul determinat experimental este 2,7D pentru o grupare carbonil, în timp ce pentru o grupare C-O acesta este 1,2D, deci legătura π din cadrul grupării carbonil este mai polară decât legătura σ . Deplasarea electronilor π în cadrul grupării carbonil spre atomul
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
7 kj) și chiar decât două legături simple C O (2 ● 357,4 = 714,8kj). Atomul de oxigen este mai electronegativ decât atomul de carbon, și aceasta determină polaritatea grupării carbonil. Dipolmomentul determinat experimental este 2,7D pentru o grupare carbonil, în timp ce pentru o grupare C-O acesta este 1,2D, deci legătura π din cadrul grupării carbonil este mai polară decât legătura σ . Deplasarea electronilor π în cadrul grupării carbonil spre atomul de oxigen nu este totală, lucru ce rezultă tot din
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de oxigen este mai electronegativ decât atomul de carbon, și aceasta determină polaritatea grupării carbonil. Dipolmomentul determinat experimental este 2,7D pentru o grupare carbonil, în timp ce pentru o grupare C-O acesta este 1,2D, deci legătura π din cadrul grupării carbonil este mai polară decât legătura σ . Deplasarea electronilor π în cadrul grupării carbonil spre atomul de oxigen nu este totală, lucru ce rezultă tot din valoarea momentului de dipol, dacă deplasarea ar fi totală momentul de dipol ar fi 5,7D
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
polaritatea grupării carbonil. Dipolmomentul determinat experimental este 2,7D pentru o grupare carbonil, în timp ce pentru o grupare C-O acesta este 1,2D, deci legătura π din cadrul grupării carbonil este mai polară decât legătura σ . Deplasarea electronilor π în cadrul grupării carbonil spre atomul de oxigen nu este totală, lucru ce rezultă tot din valoarea momentului de dipol, dacă deplasarea ar fi totală momentul de dipol ar fi 5,7D. Compușii carbonilici prezintă o bandă caracteristică cuprinsă între 1700-1800 cm-1. Nomenclatura Compușii
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
nu este totală, lucru ce rezultă tot din valoarea momentului de dipol, dacă deplasarea ar fi totală momentul de dipol ar fi 5,7D. Compușii carbonilici prezintă o bandă caracteristică cuprinsă între 1700-1800 cm-1. Nomenclatura Compușii carbonilici care conțin gruparea carbonil legată de un radical organic și de un atom de hidrogen se numesc aldehide, excepție face aldehida formică care conține grupa carbonil legată de doi atomi de hidrogen: Mono și dialdehidele aciclice se denumesc prin adăugarea sufixului „al” sau „dial
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
5,7D. Compușii carbonilici prezintă o bandă caracteristică cuprinsă între 1700-1800 cm-1. Nomenclatura Compușii carbonilici care conțin gruparea carbonil legată de un radical organic și de un atom de hidrogen se numesc aldehide, excepție face aldehida formică care conține grupa carbonil legată de doi atomi de hidrogen: Mono și dialdehidele aciclice se denumesc prin adăugarea sufixului „al” sau „dial” la numele hidrocarburii care conține același număr de atomi de carbon ca și catena principală a aldehidei. Dacă acizii monocarboxilici corespunzători, rezultați
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
prin oxidarea aldehidei au o denumire uzuală sau nesistematică, denumirea aldehidei se poate face fie prin adăugarea sufixului „aldehidă” la rădăcina numelui acidului, fie prin adăugarea cuvântului „aldehidă” înaintea numelui acidului corespunzător. H etanal (acetaldehida, aldehida acetica) Cetonele conțin gruparea carbonil legată de doi radicali organici identici sau diferiți. Numele lor se formează adăugând la numele hidrocarburii respective sufixul „onă” sau „dionă” fie se citesc cei doi radicali atașați grupării carbonil în ordine alfabetică despărțiți prin cratimă urmată de cuvântul „cetonă
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
acidului corespunzător. H etanal (acetaldehida, aldehida acetica) Cetonele conțin gruparea carbonil legată de doi radicali organici identici sau diferiți. Numele lor se formează adăugând la numele hidrocarburii respective sufixul „onă” sau „dionă” fie se citesc cei doi radicali atașați grupării carbonil în ordine alfabetică despărțiți prin cratimă urmată de cuvântul „cetonă”. Clasificare 1. după natura radicalului aldehide și cetone saturate Cetonele ciclice nesaturate dicarbonilice se numesc chinone: Metode de obținere 1. metode oxidative ca materii prime sunt folosite hidrocarburi, alcooli: hidrocarburi
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
apă și prezintă un miros de migdale amare. Proprietăți chimice Compușii carbonilici dau două tipuri de reacții: reacții comune aldehidelor și cetonelor și reacții specifice aldehidelor. I. Reacții specifice aldehidelor și cetonelor 1. reacții de adiție adiția hidrogenului la grupa carbonil, în prezență de Ni, Pt, Pd, sau reducere cu LiAlH 4 sau NaBH4 (H + ). Deci prin hidrogenare (reducere) aldehidele formează alcooli primari iar cetonele alcooli secundari. adiția hidracizilor când se obțin clorhidrine sau cianhidrine după acidul adiționat. Adiția de alcooli
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
la încălzire conduc la cetali sau acetali. Cetonele reacționează ușor cu 1,2 glicolii formând cetali ciclici: 150 Aldehidele și cetonele adiționează bisulfit de sodiu, NaHSO 3, dând compuși bisulfitici cristalizați, insolubili în apă. Excepție fac cetonele ce conțin grupa carbonil legată de un inel aromatic: Reacția este folosită pentru separarea compușilor carbonilici dintr-un amestec de substanțe organice. Compușii bisulfitici pot fi ulterior descompuși de către acizi diluați, generându-se compusul carbonilic în stare pură. 2. reacții de condensare Condensare de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
carbonilici în care un compus cu gruparea carbonilică (componenta carbonilică) reacționează cu substanțe ce conțin grupe metin, metilen, metil (componenta metilenică) creând o nouă legătură C C. Condensarea aldolică poate fi considerată ca o adiție a componentei metilenice la grupa carbonil, a componentei carbonilice, în urma căreia se obține un compus β-hidroxi carbonilic (aldol). Condensarea crotonică este o reacție de condensare cu eliminare de apă între componenta metilenică și cea carbonilică, deci de fapt o deshidratare a aldolului format inițial. În condiții
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
Aldehida acetică este folosită la obținerea acidului acetic, a etanolului, a butanolului. Acetona este folosită ca solvent în industria de lacuri, ca solvent pentru acetilenă. Ciclohexanona este folosită pentru fabricarea firelor poliamidice. 25. Adiția nucleofilă în seria alifatică (mecanism) Gruparea carbonil este polarizată având electronii dublei legături deplasați spre oxigen, atomul de carbon sărăcit în electroni, cu polaritate pozitivă prezintă un caracter slab electrofil (acid Lewis). Atomul de oxigen, primind electronii legăturii π are o polaritate negativă, un caracter nucleofil are
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
în electroni, cu polaritate pozitivă prezintă un caracter slab electrofil (acid Lewis). Atomul de oxigen, primind electronii legăturii π are o polaritate negativă, un caracter nucleofil are afinitate pentru protoni și alte specii deficitare în electroni. Adițiile nucleofile la gruparea carbonil se caracterizează prin faptul că în prima etapă (determinantă de viteză) se formează legătura σ între atomul de carbon carbonilic și reactantul nucleofil, iar în a doua etapă se va forma legătura σ între atomul de oxigen și reactantul electrofil
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
atac nucleofil mecanism catalizat de acizi 155 După acest mecanism vor acționa nucleofilii slabi: H2O, ROH, R-NH2. această reacție seamănă cu mecanismul SN1. OBS: Aldehidele sunt mai reactive decât cetonele Viteza reacției nucleofile va scădea pe măsură ce hidrogenii legați de gruparea carbonil vor fi înlocuiți cu grupe alchil; În compușii carbonilici ce prezintă substituenți atrăgători de electroni, centrul de reacție va avea o sarcină parțială pozitivă mai mare. Condensare aldolică în cataliză bazică Condensare aldolică în cataliză acidă Condensare crotonică în cataliză
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de calciu sau bariu prin încălzire formează cetone: Dacă se încălzește un amestec format din sărurile de calciu sau bariu a doi acizi, rezultă un amestec de cetone simple și mixte: 5. reacția de ionizare Deși conțin în moleculă gruparea carbonil întâlnită la compușii carbonilici ca o grupă reactivă, compușii carboxilici prezintă o slabă reactivitatea întrucât electronii π ai grupei carbonil sunt conjugați cu o pereche de electroni p(neparticipanți) ai atomului de oxigen din gruparea hidroxil. Ca urmare, densitatea electronică
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
a doi acizi, rezultă un amestec de cetone simple și mixte: 5. reacția de ionizare Deși conțin în moleculă gruparea carbonil întâlnită la compușii carbonilici ca o grupă reactivă, compușii carboxilici prezintă o slabă reactivitatea întrucât electronii π ai grupei carbonil sunt conjugați cu o pereche de electroni p(neparticipanți) ai atomului de oxigen din gruparea hidroxil. Ca urmare, densitatea electronică de la atomul de oxigen al grupei hidroxil scade și protonul se va desprinde ușor în comparație cu cel din alcooli. Constanta de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]