255 matches
-
glucoză la cald, depune o oglindă de argint metallic. Oxidarea energică a ozelor cu acid azotic concentrat duce la acizii dicarboxilici, numiți acizi zaharici, în care atât gruparea carbonil, cât și hidroxilul alcoolic primar (de la C6 sunt transformate în grupări carboxil). Acizii zaharici proveniți prin oxidarea hexozelor au următoarea formulă generală: HOOC (CHOH)n-COOH. Aceștia se deosebesc între ei prin configurația sterică a grupelor CHOH. Oxidarea menajată a ozelor Prin protejarea grupării carbonil (cu formare de amidă sau eter) se
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
liberă, acizii uronici pot fi considerați acizi-aldehide. Acizii uronici prezintă reacții atât pentru gruparea carbonil (respectiv hidroxilul semiacetalic), cât și pentru grupările alcoolice. Astfel, datorită grupării carbonil, ei se oxidează, prezintă anomerie (deci și mutarotație) și pot forma glicozide. Grupa carboxil poate forma să ruri, esteri și în unele cazuri lactone. Prin decarboxilare, acizii uronici formează pentoze. Acizii uronici sunt de o deosebită importanță pentru organism, având un rol hotărâtor în procesele de detoxifiere care au loc în ficat, cât și
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
numit acid hialobiuronic. Între unitățile diglucidice repetitive se stabilesc legături 1,4 * glicozidice, în acest fel acidul glucuronic alternează cu glucozamina N acetilată, iar legătura 1,3 * glicozidică cu legătura 1,4 * glicozidică: Acidul hialuronic este solubil în apă grupările carboxil fiind complet ionizate cu formare de soluții vâscoase. Acidul hialuronic este hidrolizat enzimatic de hialuronidază, enzimă prezentă în bacterii, venin de șarpe, spermatozoizi, tumori maligne. Prin hidroliza și depolimerizarea acidului hialuronic din țesutul conjuctiv, de către hialuronidaza din bacteri sau veninuri
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
generală R-COOH și număr par de atomi de carbon (4 32), cu catena liniară, ramificată sau ciclică, saturați sau nesaturați. Unii acizi grași conțin în catenă și gruparea hidroxil. 3.2.1.1. Clasificare În funcție de natura radicalului legat de funcțiunea carboxil, acizii grași pot fi clasificați astfel: saturați -acizi grași liniari nesaturați saturați acizi grași hidroxilați nesaturați -acizi grași ramificați -acizi grași ciclici Acizii grași liniari saturați intră în constituția lipidelor animale și vegetale, unde se găsesc în proporții variate.Acizii
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
catenei: primii trei acizi grași sunt lichizi, iar ceilalți 125 solizi la temperatură ordinară; acizii grași superiori au punctele de topire mai mari decât cei inferiori. În catena acizilor grași, numerotarea cu cifre a atomilor de carbon începe de la gruparea carboxil. Se mai folosește destul de des și numerotarea cu litere a alfabetului gracesc și în acest caz atomul de carbon vecin cu gruparea carboxil se notează cu litera *, iar următorii cu * γ, . Lanțul de atomi de carbon nu este liniar, ci
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
decât cei inferiori. În catena acizilor grași, numerotarea cu cifre a atomilor de carbon începe de la gruparea carboxil. Se mai folosește destul de des și numerotarea cu litere a alfabetului gracesc și în acest caz atomul de carbon vecin cu gruparea carboxil se notează cu litera *, iar următorii cu * γ, . Lanțul de atomi de carbon nu este liniar, ci are o configurație spațială în zig zag, din cauza unghiurilor egale de 1110 dintre atomii de carbon. Acizii grași nesaturați se găsesc în lipide
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
foarte ridicate. Solubilitatea în apă scade cu creșterea masei moleculare: termenii inferiori sunt solubili în apă, termenii superiori sunt insolubili. Insolubilitatea în apă caracterul hidrofob se datorează catenei lungi hidrocarbonate cu multe legături nepolare care anulează caracterul polar al grupării carboxil. Izomeria cistrans (stereoizomeria) caracterizează acizii grași nesaturați. În natură predomină izomerii "cis" care au o structură spațială ce determină o înclinare a lanțului alifatic de circa 300 C. Izomeria optică este mai rar întâlnită, numai la unii acizi grași, (de
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
fizice și chimice ale proteinelor. Clasificarea aminoacizilor are în vedere natura radicalului R (aciclic, ciclic), felul și numărul grupă rilor funcționale: 4.1.1.1. Aminoacizi aciclici Aminoacizi monoamino-monocarboxilici Acești aminoacizi au o singură grupare amino și o singură grupare carboxil având un caracter chimic neutru. Radicalul R este de natură alifatică nepolar, cu caracter hidrofor ceea ce imprimă o solubilitate redusă în apă: Aminoacizi mono-aminomonocarboxilici hidroxilați Acești aminoacizi sunt solubili în apă datorită prezenței în molecula lor a grupării hidroxil cu
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
respirației, fiind un sistem de oxidoreducere reversibil, în care cisteina este donor de hidrogen, iar cistina acceptor. Metionina prin gruparea sa tio-metil (-S-CH3) îndeplinește rol de agent metilant în organismele vii. Aminoacizi monoamino-dicarboxilici Prezența celei de a doua grupări de carboxil conferă acestor aminoacizi un caracter acid pronunțat: De la acești aminoacizi provin aminele lor, asparagina și glutamina, considerate deasemenea aminoacizi: Aminoacizi diamino-monocarboxilici Acești aminoacizi au o bazicitate crescută datorită prezenței celei de a doua grupări amino. Dintre aceștea fac parte: 4
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
datorită grupării amino din poziția a lizinei, grupării guanidină a argininei și grupării imidazol a histidinei, grupări care favorizează creșterea solubilității în apă. d) aminoacizi cu radicali ionizați negativ (acizi): acidul aspartic, acidul glutamic, cărora cea de-a doua grupare carboxil, complet ionizată, le conferă un caracter acid pronunțat și un grad ridicat de solubilitate în apă (pH = 6-7) 4.1.1.3. Aminoacizi neproteiinogeni Acești aminoacizi nu intră în structura proteinelor, dar apar ca intermediari în cadrul metabolismului protidic și conțin
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
activitatea optică. Organismele superioare asimilează în exclusivitate aminoacizii din seria sterică L pentru care sistemele enzimatice prezintă specificitatea de substrat. 4.1.3.2. Structura amfionică Aminoacizii sunt substanțe cu caracter amfoter conferit de prezența celor două funcțiuni chimice: funcțiunea carboxil cu caracter acid și funcțiunea amino cu caracter bazic. În soluție aminoacizii disociază formând amfiioni sau ioni bipolari: Punctele de topire ridicate ale aminoacizilor au confirmat existența amfiionilor și în stare cristalină, prin crearea unei rețele stabilizată prin forțele de
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
protoni, iar în mediu bazic cedează, în ambele situații pH-ul soluției nu se schimbă în mod apreciabil, proprietate folosită la utilizarea aminoacizilor în prepararea soluțiilor tampon. Aminoacizii monoaminomonocarboxilici au în soluție un caracter slab acid spre neutru din cauza grupării carboxil cu grad de ionizare ceva mai mare decât al grupării amino; prezența unei a doua grupări carboxil în molecula aminoacizilor conferă acestora un puternic caracter acid, pe când aminoacizii cu două grupări amino vor avea un puternic caracter bazic. 4.1
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
apreciabil, proprietate folosită la utilizarea aminoacizilor în prepararea soluțiilor tampon. Aminoacizii monoaminomonocarboxilici au în soluție un caracter slab acid spre neutru din cauza grupării carboxil cu grad de ionizare ceva mai mare decât al grupării amino; prezența unei a doua grupări carboxil în molecula aminoacizilor conferă acestora un puternic caracter acid, pe când aminoacizii cu două grupări amino vor avea un puternic caracter bazic. 4.1.3.3. Comportarea aminoacizilor întru-un câmp electric. Punctul izoelectric Fiecare aminoacid se caracterizează printr-o valoare
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
diferite de migrare a acestora în câmpul electric. 4.1.4. Proprietăți chimice ale aminoacizilor Aminoacizii (aa) prezintă reacții chimice pentru grupările funcționale COOH și NH2, cât și reacții specifice pentru R. 4.1.4.1. Proprietăți chimice datorită funcțiunii carboxil a) Reacția de ionizare Gruparea carboxil (-COOH) are tendință pronunțată de a disocia cu transformarea aminoacidului într-un anion: b)Reacția de esterificare Esterii aminoacizilor se formează la tratarea acestora cu diferiți alcooli în mediu acid (HCl): EsterAlcool Esterii aminoacizilor
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
câmpul electric. 4.1.4. Proprietăți chimice ale aminoacizilor Aminoacizii (aa) prezintă reacții chimice pentru grupările funcționale COOH și NH2, cât și reacții specifice pentru R. 4.1.4.1. Proprietăți chimice datorită funcțiunii carboxil a) Reacția de ionizare Gruparea carboxil (-COOH) are tendință pronunțată de a disocia cu transformarea aminoacidului într-un anion: b)Reacția de esterificare Esterii aminoacizilor se formează la tratarea acestora cu diferiți alcooli în mediu acid (HCl): EsterAlcool Esterii aminoacizilor se folosesc pentru separarea aminoacizilor din
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
fi vegetale, animale, bacteriene. Nomenclatura chimică a peptidelor derivă de la denumirile aminoacizilor componenți, în ordinea în care se leagă, începând cu aminoacidul care are gruparea amino intactă, la care se adaugă terminația "il" și terminând cu aminoacidul care are gruparea carboxil liberă, care își păstrează denumirea intactă. Exemplu: glicil-cisteinil alanil leucil treonil histidina sau cu simboluri: H2N Gli Cis Ala Leu Tre His COOH. Unor peptide li se mai atribuie și denumiri empirice, uzuale. 4.2.3. Răspândire Peptidele sunt răspândite
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
nu coagulează la căldură și nu se denaturează. În alcool etilic sunt insolubile. Solubilitatea în apă scade cu creșterea masei moleculare: oligopeptidele formează soluții propriu-zise, polipeptidele formează soluții coloidale. 4.2.4.2. Proprietățile chimice Sunt determinate de prezența grupărilor carboxil și amino libere. Ca și aminoacizii, peptidele au caracter amfoter, deci formează săruri solubile cu acizii și bazele. Cu sărurile de cupru în mediu alcalin, oligopeptidele dau o colorație albastru-violet, iar polipeptidele -violet intens (reacția biuretului), reacția servește la separarea
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
polipeptidice mai lungi care posedă o structură secundară proprie. Stabilitatea structurii terțiare este dată de forțele de atracție dintre catenele laterale ale lanțurilor peptidice la care iau parte următoarele legaturi: -legături de hidrogen-între hidroxilul fenolic al tirozinei și o grupare carboxil aparținînd aminoacizilor diaminici și dicarboxilici -legături Van der Waals între resturile de hidrocarbură ale aminoacizilor monoamino monocarboxilici; -legături ionice-între grupările amină și carboxil aparținînd aa diaminici și dicarboxilici; -legături covalente stabile de tip disulfură formate între doi tioaminoacizi; Aceste tipuri
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
peptidice la care iau parte următoarele legaturi: -legături de hidrogen-între hidroxilul fenolic al tirozinei și o grupare carboxil aparținînd aminoacizilor diaminici și dicarboxilici -legături Van der Waals între resturile de hidrocarbură ale aminoacizilor monoamino monocarboxilici; -legături ionice-între grupările amină și carboxil aparținînd aa diaminici și dicarboxilici; -legături covalente stabile de tip disulfură formate între doi tioaminoacizi; Aceste tipuri de legături chimice sunt mai slabe decât legăturile chimice obișnuite. Această structură își pierde stabilitatea sub acțiunea factorilor fizici sau chimici, prin desfacerea
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
mare solvenții organici descarcă moleculele proteice și le deshidratează. În soluții apoase proteinele manifestă activitate optică levogiră datorită aminoacizilor constituienți optic activi . 4.3.6.1. Proprietăți ionice Proteinele sunt substanțe macromoleculare cu caracter amfionic. Datorită grupărilor libere amino și carboxil proteinele se comportă ca polielectroliți. Ca și aminoacizii, fiecare proteină se caracterizează prin punctul izoelectric a cărui valoare este în funcție de raportul dintre grupările acide și bazice. Proteinele bogate în aminoacizi diaminici sunt bazice și au punctele izoelectrice la pH = 8
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
antigenelor. Procesul biochimic prin care se produc anticorpii se numește imunizare, care creează o stare de rezistență a organismului numită imunitate ce apără și protejează organismul împotriva bolilor infecțioase. 4.3.8. Proprietăți chimice Proteinele prezintă reacții specifice grupărilor libere carboxil și amino, precum și reacții specifice legăturii peptidice. 4.3.8.1. Reacții de culoare Proteinele dau reacții de culoare,date de legătura peptidică și catena laterală, care servesc la identificarea lor. a)Reacția biuretului este o reacție de culoare dată
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
stabilesc între ionul de fier și o moleculă de histidină din catena globinei; legătura situată deasupra planului este directă, cea situată dedesubtul acestui plan se face indirect prin intermediul unei molecule de apă. Celelalte două legături ionice se stabilesc între grupările carboxil și amino aparținând acidului propionic și lizinei din globină. În acest fel molecula globinei formată din patru catene polipeptidice va lega patru molecule de hem. Acestă structură determină labilitatea hemului. Sub această formă ionul Fe2+ păstrează capacitatea de a fixa
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
de amoniu ale derivaților cinamici asigură prin structura lor formarea aranjamentelor la nivel molecular. Un exemplu în acest sens este metoxicinamatul de amoniu, care formează cristale monoclinice sub formă de plăci incolore din metanol . Între cationul de amoniu și grupa carboxil a anionului, p- metoxicinamat se stabilesc legături de hidrogen N-H......O. Legăturile duble nu sunt paralele și formează un unghi de 117.1 (2) o . Distanța dintre atomii de Cα este de 3.984 Å, iar cea dintre Cβ
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
de (poli)condensare. Sinteza polimerilor presupune prezența unui diol, a unei diamine sau a unui hidroxiacid. Astfel de compuși pot fi și precursori de cristale lichide. Acidul cinamic, structural, este format dintr-o grupare electrono- donoare (stiril) și una electrono-acceptoare (carboxil). Transferul de sarcină de la orbitalul cel mai înalt ocupat al stirilului la cel vacant al carboxilului are loc ușor, întrucât potențialul de ionizare al stirenului este mai mic decât 8,86 eV. Banda de absorbție asociata acestui transfer este intensă
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]
-
Astfel de compuși pot fi și precursori de cristale lichide. Acidul cinamic, structural, este format dintr-o grupare electrono- donoare (stiril) și una electrono-acceptoare (carboxil). Transferul de sarcină de la orbitalul cel mai înalt ocupat al stirilului la cel vacant al carboxilului are loc ușor, întrucât potențialul de ionizare al stirenului este mai mic decât 8,86 eV. Banda de absorbție asociata acestui transfer este intensă (tip K) și apare în spectrul UV al acidului trans- cinamic la 277 nm (în n-
ACIDUL CINAMIC ?I DERIVA?II S?I by Elena Rusu () [Corola-publishinghouse/Science/83871_a_85196]