222 matches
-
IZOMERIEI IZOMERIE De constituție (structurală) * de catenă * de poziție * de funcțiune * tautomerie * valență * compensație Spațială (stereoizomeria) * După criteriul simetriei * Enantiomeria o Conformațională o Configurațională * Diastereoizomeria(geometrică) o Conformațională o Configurațională * După criteriul energetic * Conformațională * Configurație o Plană (geometrică) o Enantiomeria Izomeria de constituție sau structurală se referă la succesiunea atomilor în moleculă și la modul cum sunt legați. Izomerii de constituție se pot deosebi datorită structurii lor, privită în plan, de aceea acest tip de izomerie se mai numește izomerie plană
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
o Plană (geometrică) o Enantiomeria Izomeria de constituție sau structurală se referă la succesiunea atomilor în moleculă și la modul cum sunt legați. Izomerii de constituție se pot deosebi datorită structurii lor, privită în plan, de aceea acest tip de izomerie se mai numește izomerie plană. Izomeria de catenă se referă la legarea diferită a atomilor în catena liniară, ramificată sau ciclică. Izomeria de poziție se referă la poziția unei legături multiple sau la poziția unei grupe funcționale, proprietățile izomerilor de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
Enantiomeria Izomeria de constituție sau structurală se referă la succesiunea atomilor în moleculă și la modul cum sunt legați. Izomerii de constituție se pot deosebi datorită structurii lor, privită în plan, de aceea acest tip de izomerie se mai numește izomerie plană. Izomeria de catenă se referă la legarea diferită a atomilor în catena liniară, ramificată sau ciclică. Izomeria de poziție se referă la poziția unei legături multiple sau la poziția unei grupe funcționale, proprietățile izomerilor de poziție diferă mai mult
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de constituție sau structurală se referă la succesiunea atomilor în moleculă și la modul cum sunt legați. Izomerii de constituție se pot deosebi datorită structurii lor, privită în plan, de aceea acest tip de izomerie se mai numește izomerie plană. Izomeria de catenă se referă la legarea diferită a atomilor în catena liniară, ramificată sau ciclică. Izomeria de poziție se referă la poziția unei legături multiple sau la poziția unei grupe funcționale, proprietățile izomerilor de poziție diferă mai mult decât a
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
legați. Izomerii de constituție se pot deosebi datorită structurii lor, privită în plan, de aceea acest tip de izomerie se mai numește izomerie plană. Izomeria de catenă se referă la legarea diferită a atomilor în catena liniară, ramificată sau ciclică. Izomeria de poziție se referă la poziția unei legături multiple sau la poziția unei grupe funcționale, proprietățile izomerilor de poziție diferă mai mult decât a izomerilor de catenă. În cazul compușilor cu mai multe grupări funcționale, izomeria de poziție se datorește
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
liniară, ramificată sau ciclică. Izomeria de poziție se referă la poziția unei legături multiple sau la poziția unei grupe funcționale, proprietățile izomerilor de poziție diferă mai mult decât a izomerilor de catenă. În cazul compușilor cu mai multe grupări funcționale, izomeria de poziție se datorește poziției relative a grupărilor una față de cealaltă. Izomeria de funcțiune se referă la existența grupărilor funcționale diferite, substanțele cu aceeași formulă moleculară pot fi incluse în clase diferite de compuși, deoarece succesiunea atomilor diferă. Tautomeria constă
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
legături multiple sau la poziția unei grupe funcționale, proprietățile izomerilor de poziție diferă mai mult decât a izomerilor de catenă. În cazul compușilor cu mai multe grupări funcționale, izomeria de poziție se datorește poziției relative a grupărilor una față de cealaltă. Izomeria de funcțiune se referă la existența grupărilor funcționale diferite, substanțele cu aceeași formulă moleculară pot fi incluse în clase diferite de compuși, deoarece succesiunea atomilor diferă. Tautomeria constă în migrarea unui atom de hidrogen cu tot cu electroni, semnul tautomeriei este , semnul
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
grupărilor funcționale diferite, substanțele cu aceeași formulă moleculară pot fi incluse în clase diferite de compuși, deoarece succesiunea atomilor diferă. Tautomeria constă în migrarea unui atom de hidrogen cu tot cu electroni, semnul tautomeriei este , semnul mezomeriei este . Deci substanțele tautomere sunt izomerii care diferă prin poziția dublei legături și a unui atom de hidrogen. Izomeria de valență (anulene) compușii care au aceleași grupe de atomi dar care sunt legate în mod diferit. Izomeria de compensație Izomeria conformațională În 1936 Pitzer a arătat
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
diferite de compuși, deoarece succesiunea atomilor diferă. Tautomeria constă în migrarea unui atom de hidrogen cu tot cu electroni, semnul tautomeriei este , semnul mezomeriei este . Deci substanțele tautomere sunt izomerii care diferă prin poziția dublei legături și a unui atom de hidrogen. Izomeria de valență (anulene) compușii care au aceleași grupe de atomi dar care sunt legate în mod diferit. Izomeria de compensație Izomeria conformațională În 1936 Pitzer a arătat că rotația în jurul legăturii σC-C este parțial frânată. Izomerii de conformație (conformerii) reprezintă
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
tautomeriei este , semnul mezomeriei este . Deci substanțele tautomere sunt izomerii care diferă prin poziția dublei legături și a unui atom de hidrogen. Izomeria de valență (anulene) compușii care au aceleași grupe de atomi dar care sunt legate în mod diferit. Izomeria de compensație Izomeria conformațională În 1936 Pitzer a arătat că rotația în jurul legăturii σC-C este parțial frânată. Izomerii de conformație (conformerii) reprezintă diferite posibilități de aranjări dinamice în cadrul aceleiași configurații datorită posibilității de rotație în jurul legăturii σ. Pentru definirea lor
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
mezomeriei este . Deci substanțele tautomere sunt izomerii care diferă prin poziția dublei legături și a unui atom de hidrogen. Izomeria de valență (anulene) compușii care au aceleași grupe de atomi dar care sunt legate în mod diferit. Izomeria de compensație Izomeria conformațională În 1936 Pitzer a arătat că rotația în jurul legăturii σC-C este parțial frânată. Izomerii de conformație (conformerii) reprezintă diferite posibilități de aranjări dinamice în cadrul aceleiași configurații datorită posibilității de rotație în jurul legăturii σ. Pentru definirea lor apare un nou
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
unui atom de hidrogen. Izomeria de valență (anulene) compușii care au aceleași grupe de atomi dar care sunt legate în mod diferit. Izomeria de compensație Izomeria conformațională În 1936 Pitzer a arătat că rotația în jurul legăturii σC-C este parțial frânată. Izomerii de conformație (conformerii) reprezintă diferite posibilități de aranjări dinamice în cadrul aceleiași configurații datorită posibilității de rotație în jurul legăturii σ. Pentru definirea lor apare un nou parametru numit unghi diedru (de torsiune), el reprezentând măsura în care două gripe pot fi
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de torsiune), el reprezentând măsura în care două gripe pot fi torsionate una față de cealaltă prin rotirea în jurul unei axe comune, numită axă internucleară. Se întâlnește la compuși aciclici cu structură identică sau cu structură diferită și la compuși ciclici. Izomeria conformațională la compuși aciclici În timpul unei rotații de 3600 în jurul unei legături σ, molecula adoptă o infinitate de conformații dintre care două sunt semnificative: a) conformația eclipsată: ω= 00, 1200, 2400 b) conformația intercalată: ω= 600, 1800, 3000 forma eclipsata
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
Când X= CH3 apar interacții sferice de tip van der Waals, când X= OH apar legături de hidrogen intramoleculare, când X= halogen apar interacții dipol-dipol. antiintercalat sinintercalat antieclipsat sineclipsat gauche(180 0 ) (60 0 , 300 0 ) 240 0 120 0 Izomeria conformațională la compuși ciclici Pentru a analiza conformația ciclurilor se iau în calcul următoarele tipuri de tensiuni: a) tensiunea angulară (Bayer) - devierea de la unghiul normal al tetraedrului b) tensiunea Pitzer (conformațională, de torsiune) - devierea de la conformația intercalată mai săracă în
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
din planul moleculei se găsesc în forme intercalate cu vecinii; are tensiune sterică deoarece atomii de hidrogen de la C4 și C1 sunt apropiați în spațiu la o distanță de 1,8Å scaun baie twist scaun Diastereoizomeria geometrică (izomeri de distanță) Izomerii de configurație apar datorită unor aranjări spațiale rigide prin aranjarea diferită a substituenților față de un plan care poate fi planul legăturii π sau planul unui ciclu, sau aranjarea lor diferită față de un carbon asimetric (centru de chiralitate). Diastereoizomerii geometrici sunt
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
substituenților față de un plan care poate fi planul legăturii π sau planul unui ciclu, sau aranjarea lor diferită față de un carbon asimetric (centru de chiralitate). Diastereoizomerii geometrici sunt nesuperpozabili, ei nu respectă obiect-imagine de oglindire și prezintă proprietăți fizico-chimice diferite. Izomeria geometrică se întâlnește la: compuși ce conțin legătura C=C; la diene conjugate care au la capete substituenți diferiți; la diene cumulate cu număr impar de legături duble; la compuși ciclici; la compuși cu legătură dublă C=N(aldoxime, cetoxime
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
întâlnește la: compuși ce conțin legătura C=C; la diene conjugate care au la capete substituenți diferiți; la diene cumulate cu număr impar de legături duble; la compuși ciclici; la compuși cu legătură dublă C=N(aldoxime, cetoxime); la azoderivați. Izomeria geometrică la compuși etilenici Izomerii „cis” sunt mai polari(dacă sunt substituiți simetric) și ca urmare aceștia vor avea solubilitatea mai mare în apă și puncte de fierbere mai mari, indici de refracție mai mari. Izomerii „trans” datorită simetriei lor
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
legătura C=C; la diene conjugate care au la capete substituenți diferiți; la diene cumulate cu număr impar de legături duble; la compuși ciclici; la compuși cu legătură dublă C=N(aldoxime, cetoxime); la azoderivați. Izomeria geometrică la compuși etilenici Izomerii „cis” sunt mai polari(dacă sunt substituiți simetric) și ca urmare aceștia vor avea solubilitatea mai mare în apă și puncte de fierbere mai mari, indici de refracție mai mari. Izomerii „trans” datorită simetriei lor au puncte de topire mai
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
apă și puncte de fierbere mai mari, indici de refracție mai mari. Izomerii „trans” datorită simetriei lor au puncte de topire mai mari decât izomerii „cis”. Din punct de vedere termodinamic mai săraci în energie și mai stabili termodinamic sunt izomerii „trans”. Transformarea „trans”→”cis” se face în condiții energice, fotochimice pe când transformarea ”cis” → trans” se poate face spontan, la încălzire, în prezența unui catalizator: acid, metale alcaline, halogeni. Când cei patru substituenți sunt diferiți, apare un caz mai general de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
trans”. Transformarea „trans”→”cis” se face în condiții energice, fotochimice pe când transformarea ”cis” → trans” se poate face spontan, la încălzire, în prezența unui catalizator: acid, metale alcaline, halogeni. Când cei patru substituenți sunt diferiți, apare un caz mai general de izomerie: Zusammen Entgegen. Notațiile Z și E provin de la cuvintele germane zusammen = împreună și entgegen = opus. Pentru a determina atomii care determină izomerii geometrici, I.U.P.A.C a stabilit ordinea de prioritate după care se stabilesc substituenții de referință: 1
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
unui catalizator: acid, metale alcaline, halogeni. Când cei patru substituenți sunt diferiți, apare un caz mai general de izomerie: Zusammen Entgegen. Notațiile Z și E provin de la cuvintele germane zusammen = împreună și entgegen = opus. Pentru a determina atomii care determină izomerii geometrici, I.U.P.A.C a stabilit ordinea de prioritate după care se stabilesc substituenții de referință: 1. după numărul de ordine Z al primului atom din grupă(în ordine crescătoare, cel cu Z cel mai mare este substituentul de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
situația când avem legături duble sau triple al II-lea atom se scrie de două sau trei ori și apare ca un atom fantomă Diene conjugate cu două legături duble conjugate dacă prezintă substituenți diferiți la capetele sistemului conjugat prezintă izomerie geometrică E-Z. Cumulenele cu număr impar de legături duble, cu substituenți marginali în același plan, molecula este simetrică, achirală și prezintă numai izomerie geometrică E-Z. Enantiomeria Enantiomerii sau antipozii optici sunt izomerii de configurație și au aceeași geometrie
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
Diene conjugate cu două legături duble conjugate dacă prezintă substituenți diferiți la capetele sistemului conjugat prezintă izomerie geometrică E-Z. Cumulenele cu număr impar de legături duble, cu substituenți marginali în același plan, molecula este simetrică, achirală și prezintă numai izomerie geometrică E-Z. Enantiomeria Enantiomerii sau antipozii optici sunt izomerii de configurație și au aceeași geometrie, același unghi de valență, lungimile legăturilor egale, dar se deosebesc prin dispunerea diferită a substituenților în spațiul tridimensional, având configurații diferite. Enantiomerii au aceleași
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
diferiți la capetele sistemului conjugat prezintă izomerie geometrică E-Z. Cumulenele cu număr impar de legături duble, cu substituenți marginali în același plan, molecula este simetrică, achirală și prezintă numai izomerie geometrică E-Z. Enantiomeria Enantiomerii sau antipozii optici sunt izomerii de configurație și au aceeași geometrie, același unghi de valență, lungimile legăturilor egale, dar se deosebesc prin dispunerea diferită a substituenților în spațiul tridimensional, având configurații diferite. Enantiomerii au aceleași proprietăți fizice și chimice, ei deosebindu-se prin puterea de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
asimetrice (nu au nici un element de simetrie) disimetrice (au axă de simetrie de ordinul 2) Clasificarea chiralității 1. Chiralitate centrală reprezintă aranjarea spațială a substituenților față de un centru de chiralitate care poate fi un carbon asimetric sau un heteroatom. a) izomeria optică la compuși cu un centru de chiralitate b) izomeria optică la compuși cu două centre de chiralitate cu structură diferită cu structură identică 2. Chiralitate axială reprezintă aranjamentul spațial chiral al substituenților față de o axă internucleară care devine axă
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]