5,147 matches
-
cu un atom de carbon mai puțin. Cetonele obținute se transformă în hidrocarburi, fie prin reducere Clemmensen (Zn + HCl), fie prin reducere parțială la alcool, urmată de deshidratare la cicloalchenă și hidrogenarea acesteia. ( 6. Metode speciale Hidrogenarea catalitică a hidrocarburilor aromatice Un procedeu specific pentru prepararea ciclohexanului și a derivaților lui, este hidrogenarea catalitică a hidrocarburilor aromatice mononucleare. + 3H2 Ni/800C Reacții de dehidrogenare Reacții de izomerizare Sinteza Corey Se pot obține derivați ai cicloalcanilor folosind complexul Corey și o halogenură
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
Clemmensen (Zn + HCl), fie prin reducere parțială la alcool, urmată de deshidratare la cicloalchenă și hidrogenarea acesteia. ( 6. Metode speciale Hidrogenarea catalitică a hidrocarburilor aromatice Un procedeu specific pentru prepararea ciclohexanului și a derivaților lui, este hidrogenarea catalitică a hidrocarburilor aromatice mononucleare. + 3H2 Ni/800C Reacții de dehidrogenare Reacții de izomerizare Sinteza Corey Se pot obține derivați ai cicloalcanilor folosind complexul Corey și o halogenură de alchil. ( Reacții de cicloadiție reprezintă un grup de metode folosite la sinteza unor cicluri definite
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
mărește bazicitatea legăturii duble deci are un efect activant în reacția AE. Sunt reacții AE: adiția hidracizilor, apei, acidului sulfuric, acizilor carboxilici, halogenilor, acizilor hipohalogenați, ozonului pentru alchene; adițiile 1,4 la sisteme conjugate, polimerizarea acidă. 17. Arene: structură (stare aromatică), clasificare, nomenclatură, obținere, proprietăți fizice și chimice Hidrocarburile aromatice conțin sisteme ciclice în care toți atomii de carbon sunt hibridizați sp 2. combinațiile aromatice se deosebesc de cele alifatice prin conținutul lor procentual mai scăzut în hidrogen, respectiv mai mare
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
în reacția AE. Sunt reacții AE: adiția hidracizilor, apei, acidului sulfuric, acizilor carboxilici, halogenilor, acizilor hipohalogenați, ozonului pentru alchene; adițiile 1,4 la sisteme conjugate, polimerizarea acidă. 17. Arene: structură (stare aromatică), clasificare, nomenclatură, obținere, proprietăți fizice și chimice Hidrocarburile aromatice conțin sisteme ciclice în care toți atomii de carbon sunt hibridizați sp 2. combinațiile aromatice se deosebesc de cele alifatice prin conținutul lor procentual mai scăzut în hidrogen, respectiv mai mare în carbon. Cel mai simplu compus aromatic este benzenul
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
hipohalogenați, ozonului pentru alchene; adițiile 1,4 la sisteme conjugate, polimerizarea acidă. 17. Arene: structură (stare aromatică), clasificare, nomenclatură, obținere, proprietăți fizice și chimice Hidrocarburile aromatice conțin sisteme ciclice în care toți atomii de carbon sunt hibridizați sp 2. combinațiile aromatice se deosebesc de cele alifatice prin conținutul lor procentual mai scăzut în hidrogen, respectiv mai mare în carbon. Cel mai simplu compus aromatic este benzenul, cu formula moleculară C6H6, ce a fost descoperit de Faraday, în 1825 într-un lichid
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
chimice Hidrocarburile aromatice conțin sisteme ciclice în care toți atomii de carbon sunt hibridizați sp 2. combinațiile aromatice se deosebesc de cele alifatice prin conținutul lor procentual mai scăzut în hidrogen, respectiv mai mare în carbon. Cel mai simplu compus aromatic este benzenul, cu formula moleculară C6H6, ce a fost descoperit de Faraday, în 1825 într-un lichid care se depune din gazul de iluminat, la comprimare. Prin nucleu (inel) benzenic Kekule se înțelege o hidrocarbură ciclică primară, cu trei legături
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
constată pe această cale că structura reală este mai săracă în energie, cu 36 Kcal/mol, și deci este mai stabilă. Această energie poartă denumirea de energie de conjugare. Mai corect molecula de benzen se reprezintă astfel: Condițiile apariției stării aromatice sunt: Un sistem de conjugare continuă a electronilor π; Planitatea moleculei; Respectarea regulei Huckel, să aibă 4n+2 electroni π Trăsăturile nucleului aromatic: Caracter pseudosaturat manifestat prin reacții de substituție și adiție; Stabilitate termică mare; Stabilitate față de agenții oxidanți slabi
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
poartă denumirea de energie de conjugare. Mai corect molecula de benzen se reprezintă astfel: Condițiile apariției stării aromatice sunt: Un sistem de conjugare continuă a electronilor π; Planitatea moleculei; Respectarea regulei Huckel, să aibă 4n+2 electroni π Trăsăturile nucleului aromatic: Caracter pseudosaturat manifestat prin reacții de substituție și adiție; Stabilitate termică mare; Stabilitate față de agenții oxidanți slabi, ușurința oxidării catenelor laterale; Mărește caracterul acid al grupelor funcționale din catena laterală, deoarece nucleul aromatic atrăgător de electroni, micșorează densitatea de electroni
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
aibă 4n+2 electroni π Trăsăturile nucleului aromatic: Caracter pseudosaturat manifestat prin reacții de substituție și adiție; Stabilitate termică mare; Stabilitate față de agenții oxidanți slabi, ușurința oxidării catenelor laterale; Mărește caracterul acid al grupelor funcționale din catena laterală, deoarece nucleul aromatic atrăgător de electroni, micșorează densitatea de electroni la oxigen, azot, sulf, clor în catena laterală. Clasificare După numărul de nuclee aromatice se deosebesc: Hidrocarburi aromatice mononucleare: CH3 CH3 CH3 benzen toluen o-xilen Hidrocarburi aromatice polinucleare: a) cu nuclee izolate
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
față de agenții oxidanți slabi, ușurința oxidării catenelor laterale; Mărește caracterul acid al grupelor funcționale din catena laterală, deoarece nucleul aromatic atrăgător de electroni, micșorează densitatea de electroni la oxigen, azot, sulf, clor în catena laterală. Clasificare După numărul de nuclee aromatice se deosebesc: Hidrocarburi aromatice mononucleare: CH3 CH3 CH3 benzen toluen o-xilen Hidrocarburi aromatice polinucleare: a) cu nuclee izolate difenil b) cu nuclee condensate naftalen antracen fenantren Stare naturală Hidrocarburile aromatice se găsesc în țiței și în produsele rezultate la
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
ușurința oxidării catenelor laterale; Mărește caracterul acid al grupelor funcționale din catena laterală, deoarece nucleul aromatic atrăgător de electroni, micșorează densitatea de electroni la oxigen, azot, sulf, clor în catena laterală. Clasificare După numărul de nuclee aromatice se deosebesc: Hidrocarburi aromatice mononucleare: CH3 CH3 CH3 benzen toluen o-xilen Hidrocarburi aromatice polinucleare: a) cu nuclee izolate difenil b) cu nuclee condensate naftalen antracen fenantren Stare naturală Hidrocarburile aromatice se găsesc în țiței și în produsele rezultate la distilarea uscată a cărbunilor
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
din catena laterală, deoarece nucleul aromatic atrăgător de electroni, micșorează densitatea de electroni la oxigen, azot, sulf, clor în catena laterală. Clasificare După numărul de nuclee aromatice se deosebesc: Hidrocarburi aromatice mononucleare: CH3 CH3 CH3 benzen toluen o-xilen Hidrocarburi aromatice polinucleare: a) cu nuclee izolate difenil b) cu nuclee condensate naftalen antracen fenantren Stare naturală Hidrocarburile aromatice se găsesc în țiței și în produsele rezultate la distilarea uscată a cărbunilor. Metode de obținere Izolarea din petrol: fracțiunile mijlocii și superioare
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
clor în catena laterală. Clasificare După numărul de nuclee aromatice se deosebesc: Hidrocarburi aromatice mononucleare: CH3 CH3 CH3 benzen toluen o-xilen Hidrocarburi aromatice polinucleare: a) cu nuclee izolate difenil b) cu nuclee condensate naftalen antracen fenantren Stare naturală Hidrocarburile aromatice se găsesc în țiței și în produsele rezultate la distilarea uscată a cărbunilor. Metode de obținere Izolarea din petrol: fracțiunile mijlocii și superioare ale petrolului conțin 30% hidrocarburi aromatice. Extragerea lor din petrol se face cu SO2 lichid la -60
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
difenil b) cu nuclee condensate naftalen antracen fenantren Stare naturală Hidrocarburile aromatice se găsesc în țiței și în produsele rezultate la distilarea uscată a cărbunilor. Metode de obținere Izolarea din petrol: fracțiunile mijlocii și superioare ale petrolului conțin 30% hidrocarburi aromatice. Extragerea lor din petrol se face cu SO2 lichid la -60 0C, metodă folosită pentru prima dată de chimistul român Lazăr Edeleanu, astăzi se folosește în locul lui etilenglicolul. Reformarea catalitică a benzinelor medii și grele: Obținerea din produsele rezultate la
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
distilări când se obțin următoarele fracțiuni: reziduu: smoală, folosit la asfalt ulei ușor (80-1700C): ,xilen, tiofen ulei cresoli (1702300C): fenoli ulei greu (230-2700C): naftalină, anilină, piridină ulei verde (270-3600C): antracen Reacții de alchilare Friedel-Crafts Reacții de polimerizare Proprietăți fizice Hidrocarburile aromatice sunt lichide incolore, cu puncte de fierbere între 80-300 0 C având un miros caracteristic și pătrunzător. În apă sunt insolubile, dar se amestecă în orice proporție cu alcoolii, eterii, derivații halogenați. Pe timp de iarnă benzenul îngheață, de aceea
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
acilare se pot folosi nu doar clorurile acide ci și anhidridele acide: Reacții de substituție a) adiția hidrogenului b) reducerea Birch a benzenului benzen c) adiția halogenilor + 3Cl2 h H 18. Substituția electrofilă (mecanism) Substituția electrofilă (SE) este caracteristică sistemelor aromatice întâlnindu-se mai rar la cele alifatice. SE tipică se desfășoară în două etape distincte: în prima etapă are loc atacul agentului electrofil asupra atomului de carbon din ciclu aromat. De formează o stare intermediară denumită complex σ, stare însoțită
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
cele alifatice. SE tipică se desfășoară în două etape distincte: în prima etapă are loc atacul agentului electrofil asupra atomului de carbon din ciclu aromat. De formează o stare intermediară denumită complex σ, stare însoțită de următoarele transformări: * perturbarea sextetului aromatic; * modificarea hibridizării carbonului atacat din sp2 în sp3; * formarea unei legături covalente σ între carbonul atacat și agentul electrofil (legătură ce determină și denumirea stării de tranziție); Acest atac are loc lent, complexul σ se caracterizează prin existența la carbonul
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
rapidă) 1. Formarea reactantului electrofil a) b) c) 2. Formarea complexului σ (ion de benzenoniu) reacție endotermă (etapa lentă) complex Derivații halogenați cu reactivitate scăzută nu reacționează (CH2=CH-CH3; C6H5Cl ) Reacția de acilare Friedel Crafts Ar-H + R-CO-Cl Ar-CO-R + HCl hidrocarbura aromatica clorura acida cetona AlCl3 (1,1 moli/ 1 mol clorura acida) Mecanism 1. Formarea reactantului electrofil 2. Formarea complexului σ (ion de benzenoniu) reacție endotermă (etapa lentă) complex 3. Formarea produsului de substituție reacție exotermă (etapa rapidă) 19. Compușii halogenați
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de sinteză Compușii halogenați se obțin din hidrocarburi prin halogenare directă sau din compuși cu alte grupări funcționale (alcooli, compuși carbonilici, acizi, amine) prin înlocuirea acestora cu halogen. a) halogenarea alcanilor b) halogenarea alchenelor c) halogenarea alchinelor d) halogenarea hidrocarburilor aromatice e) adiția hidracizilor la alchene și alchine conform regulii lui Markovnikov f) obținerea compușilor halogenați din alcooli, aldehide și cetone g) dehidrohalogenarea compușilor dihalogenați vicinali h) din acizi carbocilici: reacția Hunsdieker C i) reacția de schimb j) din săruri de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
Reacții de alchilare Friedel Crafts 11) Dehidrohalogenarea derivaților halogenați 12) Polimerizarea derivaților halogenați 13) Reacția Fittig Wurtz 14) Sinteze de clorhidrine 20. Substituția nucleofilă (mecanism) Substituția nucleofilă (SN) este în general întâlnită la sistemele alifatice și mai rar la cele aromatice. Constă în înlocuirea fragmentului din substrat care pleacă cu dubletul electronic de legătură cu agentul nucleofil care posedă la atomul central un surplus de electroni. Prin intermediul acestui surplus de electroni se realizează noua legătură covalentă. Din punct de vedere cinetic
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
la apa de răcire a radiatoarelor în timpul iernii (anticongelant), în cosmetică, la obținerea unor mase plastice. 22. Fenoli : structura, nomenclatură, izomerie, obținere, proprietăți fizice și chimice, utilizări. Fenolii sunt substanțe organice care conțin grupa hidroxil legată direct de un nucleu aromatic. Numele de fenoli derivă de la cuvântul „fen” denumire veche dată benzenului. De altfel sufixul „ol” arată existența în moleculă a grupei hidroxil. Fenolii toluenului se numesc cresoli, fenolii naftalinei naftoli, iar de la xileni derivă xilenoli. Clasificare după numărul grupelor hidroxil
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
derivă de la cuvântul „fen” denumire veche dată benzenului. De altfel sufixul „ol” arată existența în moleculă a grupei hidroxil. Fenolii toluenului se numesc cresoli, fenolii naftalinei naftoli, iar de la xileni derivă xilenoli. Clasificare după numărul grupelor hidroxil grefate pe nucleul aromatic se împart în: a) monofenoli b) polifenoli Izomerie a) izomerie de poziție b) izomerie de funcțiune Metode de obținere 1. Metoda topirii alcaline a sărurilor de sodiu a acizilor sulfonici aromatici Reacția de hidroliză a) săruri de diazoniu clorura de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
xilenoli. Clasificare după numărul grupelor hidroxil grefate pe nucleul aromatic se împart în: a) monofenoli b) polifenoli Izomerie a) izomerie de poziție b) izomerie de funcțiune Metode de obținere 1. Metoda topirii alcaline a sărurilor de sodiu a acizilor sulfonici aromatici Reacția de hidroliză a) săruri de diazoniu clorura de benzen diazoniu b) clorbenzenul are reactivitate redusă și în consecință hidrolizează greu. Hidroliza clor benzenului se poate face cu vapori de apă la 4200C în prezență de fosfor tricalcic. Un procedeu
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
caracteristic pătrunzător. Naftolii sunt inodori, greu solubili în apă, dar solubili în solvenți organici. Proprietăți chimice 1) Reacții date de grupa hidroxil Caracter acid Spre deosebire de alcooli care formează soluții neutre cu pH = 7, fenoolii au caracter acid datorită influenței nucleului aromatic asupra grupării hidroxil. Caracterul acid poate fi pus în evidență prin reacția cu hidroxizi alcalini obținându-se fenoxizii și apă. Ionul fenoxid este stabil în mediu apos deoarece este o bază mai slabă decât ionul hidroxil. Regenerarea fenolului din fenoxid
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
se face indirect tratând fenoxizii cu cloruri sau anhidride acide: Reacția de culoare dată cu FeCl3 este o reacție de recunoaștere, rezultând un complex colorat, nuanța culorii este dată de natura fenolului(violet pentru fenol). 2) Reacții date de nucleul aromatic Reacția de nitrare fenolul poate fi nitrat cu acid azotic diluat, în timp ce benzenul necesită amestec sulfonitric, o-nitrofenolul se separă de p nitrofenolul prin distilare cu vapori de apă. Reacția de halogenare dacă se introduce Cl2 în fenol topit se obține
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]