214 matches
-
a fost oxidată o grupare de alcool primar sau de alcool secundar, rezultă o grupare aldehidică sau cetonică, adică hidroxi-aldehide sau hidroxi-cetone. Ca urmare, se deosebesc: monozaharide cu grupă aldehidică, numite aldoze și monozaharide cu grupă cetonică, numite cetoze. Printre monozaharide, cele mai importante sunt hexozele sunt hexozele și anume glucoza , care este o aldohexoză și fructoza care este o cetohexoză. Structura monozaharidelor formula empirică a hexozelor este C6H12O6, formulă dedusă din datele de analiză și din masa moleculară; hexozele conțin
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
Ca urmare, se deosebesc: monozaharide cu grupă aldehidică, numite aldoze și monozaharide cu grupă cetonică, numite cetoze. Printre monozaharide, cele mai importante sunt hexozele sunt hexozele și anume glucoza , care este o aldohexoză și fructoza care este o cetohexoză. Structura monozaharidelor formula empirică a hexozelor este C6H12O6, formulă dedusă din datele de analiză și din masa moleculară; hexozele conțin o catenă normală de șase atomi de carbon, dovadă că prin hidrogenarea cu HI, la temperaturi ridicate se obține 2-iodohexan; I hexozele
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
cincea grupă hidroxil apare în urma adiției unui proton de la C5 la oxigenul carbonilic, concomitent cu închiderea unui ciclu, rezultând un semicetal ciclic (lactol): 194 hidroxilul astfel format în locul grupei carbonil poartă denumirea de hidroxid semiacetalic sau glucozidic. Formularea ciclică a monozaharidelor propusă de unii cercetători a fost admisă de Fischer(1912), natura ciclului a fost satbilită de Haworth(1926). Ciclul obișnuit întâlnit la aldo și cetohexoze este format din șase atomi, din care cinci atomi de carbon și unul de oxigen
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
admisă de Fischer(1912), natura ciclului a fost satbilită de Haworth(1926). Ciclul obișnuit întâlnit la aldo și cetohexoze este format din șase atomi, din care cinci atomi de carbon și unul de oxigen. Acest ciclu se numește piranic, iar monozaharida respectivă este o piranoză. Uneori se întâlnește și un ciclu format din cinci atomi, din care patru atomi de carbon și unul de oxigen, acest ciclu se numește furanic, iar monozaharida respectivă este o furanoză. În stare liberă, hexozele au
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
unul de oxigen. Acest ciclu se numește piranic, iar monozaharida respectivă este o piranoză. Uneori se întâlnește și un ciclu format din cinci atomi, din care patru atomi de carbon și unul de oxigen, acest ciclu se numește furanic, iar monozaharida respectivă este o furanoză. În stare liberă, hexozele au formă piranozică, în soluția unei hexoze există un echilibru între forma furanozică și cea piranozică, iar trecerea de la o formă la alta se face prin intermediul formei carbonilice obișnuite. Aldozele conțin petru
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
asimetrici(2 3 = 8 stereoizomeri). Trecerea izomerului α în izomerul β se face prin intermediul formei aldehidice(procesul are loc și invers, în soluție), în mod similar se întâmplă și la fructoză. Pentru o imagine mai clară a structurilor ciclice ale monozaharidelor Haworth a propus utilizarea formulelor perspectivice(în care ciclul piranozic sau furanozic este considerat perpendicular pe planul hârtiei). Substituenții din dreapta vin sub ciclul piranozic(furanozic). Cercetări cu raze x au arătat că ciclul piranozic din hexoze nu este însă plan
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
pe planul hârtiei). Substituenții din dreapta vin sub ciclul piranozic(furanozic). Cercetări cu raze x au arătat că ciclul piranozic din hexoze nu este însă plan ci se găsește în forma scaun, favorizată din punct de vedere energetic. Proprietăți fizice Toate monozaharidele sunt substanțe neuztre, cristaline, solubile în apă, mai greu solubile în alcool și insolubile în eter, cloroform. Au gust dulce, există însă monozaharide fără gust sau cu gust amărui. Soluțiile monozaharidelor naturale prezintă activitate optică. O constantă caracteristică a lor
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
însă plan ci se găsește în forma scaun, favorizată din punct de vedere energetic. Proprietăți fizice Toate monozaharidele sunt substanțe neuztre, cristaline, solubile în apă, mai greu solubile în alcool și insolubile în eter, cloroform. Au gust dulce, există însă monozaharide fără gust sau cu gust amărui. Soluțiile monozaharidelor naturale prezintă activitate optică. O constantă caracteristică a lor este rotația specifică. Prin încălzire, monozaharidele se caramelizează și apoi se carbonizează. Proprietăți chimice a) reducerea în condiții blânde cu amalgam de sodiu
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
favorizată din punct de vedere energetic. Proprietăți fizice Toate monozaharidele sunt substanțe neuztre, cristaline, solubile în apă, mai greu solubile în alcool și insolubile în eter, cloroform. Au gust dulce, există însă monozaharide fără gust sau cu gust amărui. Soluțiile monozaharidelor naturale prezintă activitate optică. O constantă caracteristică a lor este rotația specifică. Prin încălzire, monozaharidele se caramelizează și apoi se carbonizează. Proprietăți chimice a) reducerea în condiții blânde cu amalgam de sodiu, în mediu acid sau cu hidrogen în prezență
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
în apă, mai greu solubile în alcool și insolubile în eter, cloroform. Au gust dulce, există însă monozaharide fără gust sau cu gust amărui. Soluțiile monozaharidelor naturale prezintă activitate optică. O constantă caracteristică a lor este rotația specifică. Prin încălzire, monozaharidele se caramelizează și apoi se carbonizează. Proprietăți chimice a) reducerea în condiții blânde cu amalgam de sodiu, în mediu acid sau cu hidrogen în prezență de catalizatori transformă monozaharidele în alcoolii polihidroxilici superiori respectivi.. din hexoze se obțin hexitoli, din
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
optică. O constantă caracteristică a lor este rotația specifică. Prin încălzire, monozaharidele se caramelizează și apoi se carbonizează. Proprietăți chimice a) reducerea în condiții blânde cu amalgam de sodiu, în mediu acid sau cu hidrogen în prezență de catalizatori transformă monozaharidele în alcoolii polihidroxilici superiori respectivi.. din hexoze se obțin hexitoli, din pentoze pentitoli. b) oxidarea în condiții blânde tratarea cu apă de clor sau brom transformă monozaharidele fără să degradeze molecula, astfel apa de brom sau iod transformă aldozele în
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de sodiu, în mediu acid sau cu hidrogen în prezență de catalizatori transformă monozaharidele în alcoolii polihidroxilici superiori respectivi.. din hexoze se obțin hexitoli, din pentoze pentitoli. b) oxidarea în condiții blânde tratarea cu apă de clor sau brom transformă monozaharidele fără să degradeze molecula, astfel apa de brom sau iod transformă aldozele în acizi aldonici. Stă la baza dozării cantitative a aldozelor. Cetozele nu reacționează cu apa de brom în aceleași condiții. c) la oxidarea energică(cu HNO3) se oxidează
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
oxidează atât gruparea aldehidică cât și grupa de alcool primar, cu formare de acizi dicarboxilici, numiți acizi zaharici: Acizii zaharici formează cu ușurință moni și dilactone, cetozele, prin tratare cu HNO3 concentrat, formează mai mulți acizi, prin ruperea moleculei de monozaharidă. O acid glucuronic Acizii uronici au proprietăți asemănătoare cu aldozele de la care au provenit. Fiind ușor oxidabile, monozaharidele sunt reducătoare, ca oricare hidroxialdehidă sau hidroxicetonă; astfel reduc oxidul de argint, în soluție amoniacală, până la argint metalic, sulfatul de cupru la
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
Acizii zaharici formează cu ușurință moni și dilactone, cetozele, prin tratare cu HNO3 concentrat, formează mai mulți acizi, prin ruperea moleculei de monozaharidă. O acid glucuronic Acizii uronici au proprietăți asemănătoare cu aldozele de la care au provenit. Fiind ușor oxidabile, monozaharidele sunt reducătoare, ca oricare hidroxialdehidă sau hidroxicetonă; astfel reduc oxidul de argint, în soluție amoniacală, până la argint metalic, sulfatul de cupru la oxid cupros(în soluție Fehling). d) hidroxizii alcalini reacționeauă diferit cu monozaharidele. Hidroxizii alcalini diluați sau bazele organice
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
care au provenit. Fiind ușor oxidabile, monozaharidele sunt reducătoare, ca oricare hidroxialdehidă sau hidroxicetonă; astfel reduc oxidul de argint, în soluție amoniacală, până la argint metalic, sulfatul de cupru la oxid cupros(în soluție Fehling). d) hidroxizii alcalini reacționeauă diferit cu monozaharidele. Hidroxizii alcalini diluați sau bazele organice slabe(ca piridina sau chinolina) produc la cald o izomerizare a hidraților de carbon. Prin tratarea unei monozaharide cu un hidroxid alcalin diluat se produce o inversare a configurației atomului de carbon C2(glucoză-manoză
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
metalic, sulfatul de cupru la oxid cupros(în soluție Fehling). d) hidroxizii alcalini reacționeauă diferit cu monozaharidele. Hidroxizii alcalini diluați sau bazele organice slabe(ca piridina sau chinolina) produc la cald o izomerizare a hidraților de carbon. Prin tratarea unei monozaharide cu un hidroxid alcalin diluat se produce o inversare a configurației atomului de carbon C2(glucoză-manoză) și o transpoziție a grupei carbonil (manozăfructoză). Această transformare este cunoscută sub numele de transpoziție Lobry de Bruyn van Eckenstein. Hidroxizii alcalini concentrați, la
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
o inversare a configurației atomului de carbon C2(glucoză-manoză) și o transpoziție a grupei carbonil (manozăfructoză). Această transformare este cunoscută sub numele de transpoziție Lobry de Bruyn van Eckenstein. Hidroxizii alcalini concentrați, la cald, transformă monozharidele în rășini (soluțiile de monozaharide întâi se îngălbenesc apoi devin brune). e) acizii minerali concentrați deshidratează pentozele și hexozele la cald, din aldoze rezultă hidroxi metil-furfurol care, sub influența acidului mineral, pierde o moleculă de acid formic și trece în acid levulic: f) esterificarea grupelor
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
îngălbenesc apoi devin brune). e) acizii minerali concentrați deshidratează pentozele și hexozele la cald, din aldoze rezultă hidroxi metil-furfurol care, sub influența acidului mineral, pierde o moleculă de acid formic și trece în acid levulic: f) esterificarea grupelor hidroxil ale monozaharidelor se poate realiza prin tratarea cu anhidridă acetică (în prezență de baze): g) eterificarea grupelor hidroxil se face diferit, după condițiile de reacție. Prin metilarea hidraților de carbon cu iodometan, în prezență de oxid de argint, sau cu sulfat de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
rezultă glicozide, glicozidele glucozei poartă numele de glucozide. Glicozidele au proprietăți de acetal, nu dau reacții specifice aldehidelor, sunt insolubile în apă și nu prezintă mutarotație. Sunt stabile față de hidroxizii alcalini dar sunt scindate de acizii diluați sau enzimatic în monozaharidă și componentul nezaharidic. h) fenilhidrazina reacționează la rece (în soluție alcoolică) cu grupele carbonil ale monozaharidelor formând fenilhidrazone, substanțe incolore solubile în apă, care prin tratare cu acizi minerali se transformă din nou în monozaharida respectivă: Osazonele sunt substanțe cristaline
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
specifice aldehidelor, sunt insolubile în apă și nu prezintă mutarotație. Sunt stabile față de hidroxizii alcalini dar sunt scindate de acizii diluați sau enzimatic în monozaharidă și componentul nezaharidic. h) fenilhidrazina reacționează la rece (în soluție alcoolică) cu grupele carbonil ale monozaharidelor formând fenilhidrazone, substanțe incolore solubile în apă, care prin tratare cu acizi minerali se transformă din nou în monozaharida respectivă: Osazonele sunt substanțe cristaline, galbene, de obicei greu solubile în apă, ele se descompun la încălzire. Prin tratarea osazonelor cu
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
acizii diluați sau enzimatic în monozaharidă și componentul nezaharidic. h) fenilhidrazina reacționează la rece (în soluție alcoolică) cu grupele carbonil ale monozaharidelor formând fenilhidrazone, substanțe incolore solubile în apă, care prin tratare cu acizi minerali se transformă din nou în monozaharida respectivă: Osazonele sunt substanțe cristaline, galbene, de obicei greu solubile în apă, ele se descompun la încălzire. Prin tratarea osazonelor cu acizi minerali se elimină resturile moleculelor de fenilhidrazină, obținându-se combinații care conțin două grupe carbonil vecine, combinații ce
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
produse care conțin zahăr și în special în alimentația suferinzilor de diabet, fiind mai ușor asimilată decât glucoza. 32. Dizaharide: zaharoza, celobioza, maltoza structură, proprietăți fizice și chimice, utilizări . Zaharoza Oligozaharidele sunt substanțe rezultate din condensarea a 2-6 molecule de monozaharide, prin eliminarea unor molecule de apă între moleculele de monozaharide. Cele mai importante oligozaharide sunt dizaharidele. Prin hidroliza unei dizaharide pot rezulta două monozaharide identice sau diferite, hidroliza se efectuează cu multă ușurință; fie prin fierbere cu acizi diluați, fie
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de diabet, fiind mai ușor asimilată decât glucoza. 32. Dizaharide: zaharoza, celobioza, maltoza structură, proprietăți fizice și chimice, utilizări . Zaharoza Oligozaharidele sunt substanțe rezultate din condensarea a 2-6 molecule de monozaharide, prin eliminarea unor molecule de apă între moleculele de monozaharide. Cele mai importante oligozaharide sunt dizaharidele. Prin hidroliza unei dizaharide pot rezulta două monozaharide identice sau diferite, hidroliza se efectuează cu multă ușurință; fie prin fierbere cu acizi diluați, fie enzimatic.s-a dovedit că legătura între resturile de monozaharide
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
proprietăți fizice și chimice, utilizări . Zaharoza Oligozaharidele sunt substanțe rezultate din condensarea a 2-6 molecule de monozaharide, prin eliminarea unor molecule de apă între moleculele de monozaharide. Cele mai importante oligozaharide sunt dizaharidele. Prin hidroliza unei dizaharide pot rezulta două monozaharide identice sau diferite, hidroliza se efectuează cu multă ușurință; fie prin fierbere cu acizi diluați, fie enzimatic.s-a dovedit că legătura între resturile de monozaharide se face prin intermediul a cel puțin unui hidroxil glicozidic. Dacă hidroxilul glicozidic al unui
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
monozaharide. Cele mai importante oligozaharide sunt dizaharidele. Prin hidroliza unei dizaharide pot rezulta două monozaharide identice sau diferite, hidroliza se efectuează cu multă ușurință; fie prin fierbere cu acizi diluați, fie enzimatic.s-a dovedit că legătura între resturile de monozaharide se face prin intermediul a cel puțin unui hidroxil glicozidic. Dacă hidroxilul glicozidic al unui rest de monozaharidă este eterificat cu hidroxilul glicozidic al restului celeilalte monozaharide legătura respectivă se numește dicarbonilică; dacă hidroxilul glicozidic este eterificat cu un hidroxil alcoolic
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]