4,125 matches
-
mai săracă în energie, cu 36 Kcal/mol, și deci este mai stabilă. Această energie poartă denumirea de energie de conjugare. Mai corect molecula de benzen se reprezintă astfel: Condițiile apariției stării aromatice sunt: Un sistem de conjugare continuă a electronilor π; Planitatea moleculei; Respectarea regulei Huckel, să aibă 4n+2 electroni π Trăsăturile nucleului aromatic: Caracter pseudosaturat manifestat prin reacții de substituție și adiție; Stabilitate termică mare; Stabilitate față de agenții oxidanți slabi, ușurința oxidării catenelor laterale; Mărește caracterul acid al
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
mai stabilă. Această energie poartă denumirea de energie de conjugare. Mai corect molecula de benzen se reprezintă astfel: Condițiile apariției stării aromatice sunt: Un sistem de conjugare continuă a electronilor π; Planitatea moleculei; Respectarea regulei Huckel, să aibă 4n+2 electroni π Trăsăturile nucleului aromatic: Caracter pseudosaturat manifestat prin reacții de substituție și adiție; Stabilitate termică mare; Stabilitate față de agenții oxidanți slabi, ușurința oxidării catenelor laterale; Mărește caracterul acid al grupelor funcționale din catena laterală, deoarece nucleul aromatic atrăgător de electroni
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
electroni π Trăsăturile nucleului aromatic: Caracter pseudosaturat manifestat prin reacții de substituție și adiție; Stabilitate termică mare; Stabilitate față de agenții oxidanți slabi, ușurința oxidării catenelor laterale; Mărește caracterul acid al grupelor funcționale din catena laterală, deoarece nucleul aromatic atrăgător de electroni, micșorează densitatea de electroni la oxigen, azot, sulf, clor în catena laterală. Clasificare După numărul de nuclee aromatice se deosebesc: Hidrocarburi aromatice mononucleare: CH3 CH3 CH3 benzen toluen o-xilen Hidrocarburi aromatice polinucleare: a) cu nuclee izolate difenil b) cu
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
aromatic: Caracter pseudosaturat manifestat prin reacții de substituție și adiție; Stabilitate termică mare; Stabilitate față de agenții oxidanți slabi, ușurința oxidării catenelor laterale; Mărește caracterul acid al grupelor funcționale din catena laterală, deoarece nucleul aromatic atrăgător de electroni, micșorează densitatea de electroni la oxigen, azot, sulf, clor în catena laterală. Clasificare După numărul de nuclee aromatice se deosebesc: Hidrocarburi aromatice mononucleare: CH3 CH3 CH3 benzen toluen o-xilen Hidrocarburi aromatice polinucleare: a) cu nuclee izolate difenil b) cu nuclee condensate naftalen antracen
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
Substituția nucleofilă (SN) este în general întâlnită la sistemele alifatice și mai rar la cele aromatice. Constă în înlocuirea fragmentului din substrat care pleacă cu dubletul electronic de legătură cu agentul nucleofil care posedă la atomul central un surplus de electroni. Prin intermediul acestui surplus de electroni se realizează noua legătură covalentă. Din punct de vedere cinetic SN poate fi: monomolecură (SN1); dimoleculară (SN2); Cele două mecanisme se diferențiază prin etapa intermediară: la SN1 apare ca stare intermediară starea de carbocation provenită
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
general întâlnită la sistemele alifatice și mai rar la cele aromatice. Constă în înlocuirea fragmentului din substrat care pleacă cu dubletul electronic de legătură cu agentul nucleofil care posedă la atomul central un surplus de electroni. Prin intermediul acestui surplus de electroni se realizează noua legătură covalentă. Din punct de vedere cinetic SN poate fi: monomolecură (SN1); dimoleculară (SN2); Cele două mecanisme se diferențiază prin etapa intermediară: la SN1 apare ca stare intermediară starea de carbocation provenită în urma scindării legăturii dintre substrat
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
apă. Hidroliza derivaților halogenați se realizează într-un mediu polar de NaOH ce mărește și nucleofilicitatea dar și concentrația în ioni hidroxil (HO ). Nucleofilicitatea este afinitatea unui reactant pentru atomul de carbon pozitivat respectiv capacitatea unui reactant de a furniza electroni unui centru de reacție deficitar în electroni. În prezența soluției de NaOH reacția decurge ca o substituție deoarece NaOH mărește nucleofilicitatea, iar în prezență de NaOH alcoolic, reacția este de eliminare deoarece în acest caz se produce o micșorarea a
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
un mediu polar de NaOH ce mărește și nucleofilicitatea dar și concentrația în ioni hidroxil (HO ). Nucleofilicitatea este afinitatea unui reactant pentru atomul de carbon pozitivat respectiv capacitatea unui reactant de a furniza electroni unui centru de reacție deficitar în electroni. În prezența soluției de NaOH reacția decurge ca o substituție deoarece NaOH mărește nucleofilicitatea, iar în prezență de NaOH alcoolic, reacția este de eliminare deoarece în acest caz se produce o micșorarea a nucleofilicității. Mecanismul SN2 este caracteristic sistemelor instabile
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
chimice caracterul acid Alcoolii formează soluții neutre cu pH = 7, nu dau reacții cu indicatorii, dar prezintă un caracter slab acid în reacția cu Na metalic formând alcoxizi și hidrogen. Caracterul lor slab acid se datorează radicalilor alchil, respingători de electroni, care măresc densitatea de electroni din jurul oxigenului, de aceea legătura O-H este puternică și se desface cu agenți reducători puternici. Alcoxizii sunt compuși ionici instabili în apă deoarece hidrolizează și refac alcoolul, soluțiile lor au caracter bazic. Ionul alcoxid
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
soluții neutre cu pH = 7, nu dau reacții cu indicatorii, dar prezintă un caracter slab acid în reacția cu Na metalic formând alcoxizi și hidrogen. Caracterul lor slab acid se datorează radicalilor alchil, respingători de electroni, care măresc densitatea de electroni din jurul oxigenului, de aceea legătura O-H este puternică și se desface cu agenți reducători puternici. Alcoxizii sunt compuși ionici instabili în apă deoarece hidrolizează și refac alcoolul, soluțiile lor au caracter bazic. Ionul alcoxid este o bază mai tare
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
hidroxil formează un număr mare de legături de hidrogen. Proprietăți chimice: 1) caracterul acid al glicerinei este mărit de influența reciprocă a celor 3 grupe hidroxil vecine în spațiu, deoarece protonul unei grupe tinde să migreze la o pereche de electroni neparticipanți ai oxigenului de la o grupare vecină. Glicerina dizolvă hidroxizi ai metalelor grele formând glicerați: Esterificarea glicerinei se face cu un amestec format din acid sulfuric și acid azotic, obținându-se trinitratul de glicerină care este un lichid care explodează
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
grupelor amino (-NH2) se deosebesc: * Monoamine CH3NH2 * Poliamine NH2-(CH2)2-NH2 Structură Atomul de azot din amine ca și cel din amoniac are hibridizare aproape sp3 având structura unei piramide cu baza triunghi în vârful piramidei fiind orbitalul ocupat cu electroni neparticipanți. N R R1 R2 La aminele terțiare cu trei substituenți diferiți molecula este chirală, dar cei doi enantiomeri nu au putut fi separați datorită fenomenului de interconvertibilitate. Trecerea unui enantiomer în celălalt se face printr-o stare de tranziție
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
Mediu acid -nitronaftalina -naftilamina nitrobenzen anilina * Mediu bazic nitrobenzen anilina * Mediu neutru nitrobenzen anilina Nitrili benzonitril benzil amina Amide acetamida etilamina Aldoxime și cetoxime Iminelor 2. Degradarea Hoffmann a amidelor 3. Metoda alchilării după Hoffmann Reacția se datorește celor doi electroni neparticipanți de la atomul de azot al amoniacului și este comparabilă cu formarea unei sări de amoniu din amoniac și un acid: metilamina Pe această cale se pot prepara și amine cu radicali diferiți: fenil-metil-amina fenil-dimetil-amina În industrie dimetil-anilina se obține
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
un lichid incolor în stare pură, în aer se colorează în galben sau brun. Aminele superioare sunt solide cristalizate și incolore. Proprietăți chimice Bazicitatea aminelor Ca și amoniacul, aminele sunt baze datorită faptului că posedă la azot o pereche de electroni neparticipanți la legătură. În apă are loc o reacție în care se formează ioni hidroxil: Hidroxizii care rezultă din reacția aminelor cu apă nu sunt stabili și nu se pot izola din soluție asemănător hidroxidului de amoniu. Reacția aminelor cu
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de oxigen sp legătura σ se formează prin întrepătrunderea liniară a unui orbital sp2 al carbonului cu cel sp al oxigenului. Legătura π se formează prin întrepătrunderea laterală a orbitalului 2pz al carbonului cu cel 2pz al oxigenului. Cei patru electroni neparticipanți ai oxigenului ocupă orbitalii 2px și 2py. Gruparea carbonil are o structură plană cu unghiurile dintre valențe de 1200. Această legătură (a cărei energie este de 748,2 kj) este mai puternică decât legătura dublă C=C )620,7
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
carbon, și aceasta determină polaritatea grupării carbonil. Dipolmomentul determinat experimental este 2,7D pentru o grupare carbonil, în timp ce pentru o grupare C-O acesta este 1,2D, deci legătura π din cadrul grupării carbonil este mai polară decât legătura σ . Deplasarea electronilor π în cadrul grupării carbonil spre atomul de oxigen nu este totală, lucru ce rezultă tot din valoarea momentului de dipol, dacă deplasarea ar fi totală momentul de dipol ar fi 5,7D. Compușii carbonilici prezintă o bandă caracteristică cuprinsă între
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
la obținerea acidului acetic, a etanolului, a butanolului. Acetona este folosită ca solvent în industria de lacuri, ca solvent pentru acetilenă. Ciclohexanona este folosită pentru fabricarea firelor poliamidice. 25. Adiția nucleofilă în seria alifatică (mecanism) Gruparea carbonil este polarizată având electronii dublei legături deplasați spre oxigen, atomul de carbon sărăcit în electroni, cu polaritate pozitivă prezintă un caracter slab electrofil (acid Lewis). Atomul de oxigen, primind electronii legăturii π are o polaritate negativă, un caracter nucleofil are afinitate pentru protoni și
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
ca solvent în industria de lacuri, ca solvent pentru acetilenă. Ciclohexanona este folosită pentru fabricarea firelor poliamidice. 25. Adiția nucleofilă în seria alifatică (mecanism) Gruparea carbonil este polarizată având electronii dublei legături deplasați spre oxigen, atomul de carbon sărăcit în electroni, cu polaritate pozitivă prezintă un caracter slab electrofil (acid Lewis). Atomul de oxigen, primind electronii legăturii π are o polaritate negativă, un caracter nucleofil are afinitate pentru protoni și alte specii deficitare în electroni. Adițiile nucleofile la gruparea carbonil se
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
firelor poliamidice. 25. Adiția nucleofilă în seria alifatică (mecanism) Gruparea carbonil este polarizată având electronii dublei legături deplasați spre oxigen, atomul de carbon sărăcit în electroni, cu polaritate pozitivă prezintă un caracter slab electrofil (acid Lewis). Atomul de oxigen, primind electronii legăturii π are o polaritate negativă, un caracter nucleofil are afinitate pentru protoni și alte specii deficitare în electroni. Adițiile nucleofile la gruparea carbonil se caracterizează prin faptul că în prima etapă (determinantă de viteză) se formează legătura σ între
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
oxigen, atomul de carbon sărăcit în electroni, cu polaritate pozitivă prezintă un caracter slab electrofil (acid Lewis). Atomul de oxigen, primind electronii legăturii π are o polaritate negativă, un caracter nucleofil are afinitate pentru protoni și alte specii deficitare în electroni. Adițiile nucleofile la gruparea carbonil se caracterizează prin faptul că în prima etapă (determinantă de viteză) se formează legătura σ între atomul de carbon carbonilic și reactantul nucleofil, iar în a doua etapă se va forma legătura σ între atomul
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
ROH, R-NH2. această reacție seamănă cu mecanismul SN1. OBS: Aldehidele sunt mai reactive decât cetonele Viteza reacției nucleofile va scădea pe măsură ce hidrogenii legați de gruparea carbonil vor fi înlocuiți cu grupe alchil; În compușii carbonilici ce prezintă substituenți atrăgători de electroni, centrul de reacție va avea o sarcină parțială pozitivă mai mare. Condensare aldolică în cataliză bazică Condensare aldolică în cataliză acidă Condensare crotonică în cataliză bazică Condensare crotonică în cataliză acidă 26. Acizi carboxilici: structura, nomenclatură, izomerie, proprietăți fizice și
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de calciu sau bariu a doi acizi, rezultă un amestec de cetone simple și mixte: 5. reacția de ionizare Deși conțin în moleculă gruparea carbonil întâlnită la compușii carbonilici ca o grupă reactivă, compușii carboxilici prezintă o slabă reactivitatea întrucât electronii π ai grupei carbonil sunt conjugați cu o pereche de electroni p(neparticipanți) ai atomului de oxigen din gruparea hidroxil. Ca urmare, densitatea electronică de la atomul de oxigen al grupei hidroxil scade și protonul se va desprinde ușor în comparație cu cel
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
cetone simple și mixte: 5. reacția de ionizare Deși conțin în moleculă gruparea carbonil întâlnită la compușii carbonilici ca o grupă reactivă, compușii carboxilici prezintă o slabă reactivitatea întrucât electronii π ai grupei carbonil sunt conjugați cu o pereche de electroni p(neparticipanți) ai atomului de oxigen din gruparea hidroxil. Ca urmare, densitatea electronică de la atomul de oxigen al grupei hidroxil scade și protonul se va desprinde ușor în comparație cu cel din alcooli. Constanta de aciditate (Ka) este independentă de concentrația soluției
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
numerică mai mre cu atât acidul este mai tare. Aciditatea acizilor monocarboxilici saturați scade odată cu introducerea în moleculă a unor grupe cu efect +I (respingător de elctroni), grupele cu efect -I (atrăgător de elctroni) au un efect acidifiant deoarece atrăgând electronii σ pozitivează oxigenul hidroxilic și măresc astfel tendința acestuia de a ceda protonul (H +). Aceste efecte se transmit pe catena saturată pe maximum 3 atomi de carbon. Efectul a două grupe electron acceptoare se însumează. Aciditatea acizilor aromatici scade odată cu
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de elctroni) au un efect acidifiant deoarece atrăgând electronii σ pozitivează oxigenul hidroxilic și măresc astfel tendința acestuia de a ceda protonul (H +). Aceste efecte se transmit pe catena saturată pe maximum 3 atomi de carbon. Efectul a două grupe electron acceptoare se însumează. Aciditatea acizilor aromatici scade odată cu introducerea substituenților cu efect + I, dacă sunt în meta și para, substituenții cu efect -I măresc aciditatea dacă se află în meta și o micșorează dacă se află în para. B. reacții
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]