430 matches
-
C-C și C-H astfel: reacții cu mecanism homolitic ce au ca intermediari atomi și radicali liberi 54 reacții cu mecanism heterolitic 1. Reacții cu mecanism homolitic a) Descompunerea termică a alcanilor Comparativ cu alte clase de compuși organici alcanii sunt compuși cu mare stabilitate termică. La temperaturi mai mici de 4000C au loc reacții radicalice foarte complicate, în funcție de temperatură, reacțiile se numesc de cracare (t < 6500C) sau piroliză(t > 6500C) când au loc dehidrogenări frecvente și reacții de cicloadiție
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
până la 9000C, el se descompune în prezența catalitică a Ni sau Fe cu formare de cărbune și hidrogen. Reacția este endotermă și echilibrul este deplasat spre produși la temperaturi mai ridicate: Peste 1500 0C are loc transformarea metanului în acetilenă: Alcanii cu doi sau mai mulți atomi de carbon în moleculă încep să se descompună la temperaturi mai joase (400 - 6000C), principalele reacții primare sunt: Scindarea unei legături C-C cu formarea unui alcan și a unei alchene (reacția de cracare
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
0C are loc transformarea metanului în acetilenă: Alcanii cu doi sau mai mulți atomi de carbon în moleculă încep să se descompună la temperaturi mai joase (400 - 6000C), principalele reacții primare sunt: Scindarea unei legături C-C cu formarea unui alcan și a unei alchene (reacția de cracare propriu-zisă); Dehidrogenarea C Descompunerea termică a hidrocarburilor este o reacție cu mecanism homolitic având ca intermediari atomi și radicali liberi, se disting două reacții elementare: Reacția de inițiere în care se formează radicali
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de stabilizare a radicalilor liberi formați în reacția inițială Reacția de inițiere este endotermă și necesită energie mare pentru disocierea legăturilor. Hidrocarburile saturare nu absorb lumină vizibilă sau UV, de aceea inițierea unei reacții radicalice nu are loc fotochimic la alcani, ci termic. Reacțiile de stabilizare a radicalilor liberi pot fi de recombinare sau de disproporționare. Produșii acestor procese primare pot suferi în continuare reacții de dimerizare, dehidrogenare, precum și reacții de cicloadiție a dienelor și alchenelor formate prin cracare și piroliză
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de recombinare sau de disproporționare. Produșii acestor procese primare pot suferi în continuare reacții de dimerizare, dehidrogenare, precum și reacții de cicloadiție a dienelor și alchenelor formate prin cracare și piroliză. 10. Reacția de substituție radicalică mecanism Reacția de halogenare a alcanilor sau Reacția de halogenare a alcanilor decurge după un mecanism de substituție radicalică înlănțuită. Halogenarea poate avea loc cu Cl2, Br2 în prezență de lumină, sau la temperaturi mai mari de 100 0C(la întuneric) în prezență de promotori. Clorurarea
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
acestor procese primare pot suferi în continuare reacții de dimerizare, dehidrogenare, precum și reacții de cicloadiție a dienelor și alchenelor formate prin cracare și piroliză. 10. Reacția de substituție radicalică mecanism Reacția de halogenare a alcanilor sau Reacția de halogenare a alcanilor decurge după un mecanism de substituție radicalică înlănțuită. Halogenarea poate avea loc cu Cl2, Br2 în prezență de lumină, sau la temperaturi mai mari de 100 0C(la întuneric) în prezență de promotori. Clorurarea se poate realiza și cu clorură
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
1. Reacția de inițiere: Etapa 2. Reacția de propagare: reacție exotermă a) extragere de hidrogen Etapa 3. Reacția de întrerupere - exotermă Reacția de clorurare se poate realiza și cu clorură de sulfuril. Mecanismul reacției este următorul: Inițierea: Propagarea: Întrerupere: Sulfoclorurarea alcanilor În tehnică este mult folosită reacția de sulfoclorurare prin acțiunea comună a (SO2 + Cl2) asupra parafinelor superioare (C12 - C20). Reacția are un mecanism înlănțuit. Sulfoxidarea alcanilor Un procedeu de sulfonare directă, de mare importanță constă în reacția alcanilor în fază
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
realiza și cu clorură de sulfuril. Mecanismul reacției este următorul: Inițierea: Propagarea: Întrerupere: Sulfoclorurarea alcanilor În tehnică este mult folosită reacția de sulfoclorurare prin acțiunea comună a (SO2 + Cl2) asupra parafinelor superioare (C12 - C20). Reacția are un mecanism înlănțuit. Sulfoxidarea alcanilor Un procedeu de sulfonare directă, de mare importanță constă în reacția alcanilor în fază lichidă, la temperaturi de 20-300C cu (SO2 + O2) în prezența luminii UV și a promotorilor. Reacția are un mecanism radicalic înlănțuit. Inițierea: Propagarea: Întreruperea: Nitrarea alcanilor
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
Întrerupere: Sulfoclorurarea alcanilor În tehnică este mult folosită reacția de sulfoclorurare prin acțiunea comună a (SO2 + Cl2) asupra parafinelor superioare (C12 - C20). Reacția are un mecanism înlănțuit. Sulfoxidarea alcanilor Un procedeu de sulfonare directă, de mare importanță constă în reacția alcanilor în fază lichidă, la temperaturi de 20-300C cu (SO2 + O2) în prezența luminii UV și a promotorilor. Reacția are un mecanism radicalic înlănțuit. Inițierea: Propagarea: Întreruperea: Nitrarea alcanilor Hidrocarburile saturate pot fi nitrate direct în condiții de reacții homolitice, agentul
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
alcanilor Un procedeu de sulfonare directă, de mare importanță constă în reacția alcanilor în fază lichidă, la temperaturi de 20-300C cu (SO2 + O2) în prezența luminii UV și a promotorilor. Reacția are un mecanism radicalic înlănțuit. Inițierea: Propagarea: Întreruperea: Nitrarea alcanilor Hidrocarburile saturate pot fi nitrate direct în condiții de reacții homolitice, agentul de nitrare este hipoazotida, NO2, provenită din acidul azotic. Reacția este sensibilă la promotori (O2, Br2, Cl2) care inițiază reacția de formare de radicali liberi, mecanismul nu este
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
acidul azotic. Reacția este sensibilă la promotori (O2, Br2, Cl2) care inițiază reacția de formare de radicali liberi, mecanismul nu este înlănțuit, etapele pot fi formulate astfel: Se formează amestecuri de produși. Reacția de inserție a metilenului pe catena unui alcan La tratarea unui alcan cu diazometan, termic sau fotochimic se pune în libertate carbena [CH2 : ] și se formează un alcan superior. 58 c) Oxidarea alcanilor Arderea alcanilor (combustia) În prezență de aer sau oxigen la temperatură înaltă, toate hidrocarburile sunt
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
sensibilă la promotori (O2, Br2, Cl2) care inițiază reacția de formare de radicali liberi, mecanismul nu este înlănțuit, etapele pot fi formulate astfel: Se formează amestecuri de produși. Reacția de inserție a metilenului pe catena unui alcan La tratarea unui alcan cu diazometan, termic sau fotochimic se pune în libertate carbena [CH2 : ] și se formează un alcan superior. 58 c) Oxidarea alcanilor Arderea alcanilor (combustia) În prezență de aer sau oxigen la temperatură înaltă, toate hidrocarburile sunt oxidate la CO2 și
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
este înlănțuit, etapele pot fi formulate astfel: Se formează amestecuri de produși. Reacția de inserție a metilenului pe catena unui alcan La tratarea unui alcan cu diazometan, termic sau fotochimic se pune în libertate carbena [CH2 : ] și se formează un alcan superior. 58 c) Oxidarea alcanilor Arderea alcanilor (combustia) În prezență de aer sau oxigen la temperatură înaltă, toate hidrocarburile sunt oxidate la CO2 și H2O. Arderea hidrocarburilor este o reacție de mare importanță practică, deoarece se folosesc drept combustibili; reacția
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
formulate astfel: Se formează amestecuri de produși. Reacția de inserție a metilenului pe catena unui alcan La tratarea unui alcan cu diazometan, termic sau fotochimic se pune în libertate carbena [CH2 : ] și se formează un alcan superior. 58 c) Oxidarea alcanilor Arderea alcanilor (combustia) În prezență de aer sau oxigen la temperatură înaltă, toate hidrocarburile sunt oxidate la CO2 și H2O. Arderea hidrocarburilor este o reacție de mare importanță practică, deoarece se folosesc drept combustibili; reacția este însoțită de o degajare
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
Se formează amestecuri de produși. Reacția de inserție a metilenului pe catena unui alcan La tratarea unui alcan cu diazometan, termic sau fotochimic se pune în libertate carbena [CH2 : ] și se formează un alcan superior. 58 c) Oxidarea alcanilor Arderea alcanilor (combustia) În prezență de aer sau oxigen la temperatură înaltă, toate hidrocarburile sunt oxidate la CO2 și H2O. Arderea hidrocarburilor este o reacție de mare importanță practică, deoarece se folosesc drept combustibili; reacția este însoțită de o degajare mare de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
care poate crea atomi liberi de brom și radicali Inițierea: Propagarea: Reacțiile de întrerupere sunt reacții normale de dimerizare sau recombinare a doi radicali. Oxidări parțiale Obținerea negrului de fum: Oxidarea la gazul de sinteză: Oxidarea catalitică a metanului Oxidarea alcanilor superiori(C20 - C30) Oxidarea alcanilor superiori se face suflând aer în parafină topită la temperaturi de 80120 0C, în prezența unor catalizatori, săruri de mangan, când se formează acizi grași. Oxidarea enzimatică a alcanilor (C1 - C8) poate conduce la alcooli
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de brom și radicali Inițierea: Propagarea: Reacțiile de întrerupere sunt reacții normale de dimerizare sau recombinare a doi radicali. Oxidări parțiale Obținerea negrului de fum: Oxidarea la gazul de sinteză: Oxidarea catalitică a metanului Oxidarea alcanilor superiori(C20 - C30) Oxidarea alcanilor superiori se face suflând aer în parafină topită la temperaturi de 80120 0C, în prezența unor catalizatori, săruri de mangan, când se formează acizi grași. Oxidarea enzimatică a alcanilor (C1 - C8) poate conduce la alcooli. Amonoxidarea metanului este procesul tehnic
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
sinteză: Oxidarea catalitică a metanului Oxidarea alcanilor superiori(C20 - C30) Oxidarea alcanilor superiori se face suflând aer în parafină topită la temperaturi de 80120 0C, în prezența unor catalizatori, săruri de mangan, când se formează acizi grași. Oxidarea enzimatică a alcanilor (C1 - C8) poate conduce la alcooli. Amonoxidarea metanului este procesul tehnic de obținere a acidului cianhidric (HCN). 2. Reacții cu mecanism heterolitic reacțiile ionice sunt destul de rare la alcani, datorită polarității mici a legăturilor C-C și C-H. În
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
săruri de mangan, când se formează acizi grași. Oxidarea enzimatică a alcanilor (C1 - C8) poate conduce la alcooli. Amonoxidarea metanului este procesul tehnic de obținere a acidului cianhidric (HCN). 2. Reacții cu mecanism heterolitic reacțiile ionice sunt destul de rare la alcani, datorită polarității mici a legăturilor C-C și C-H. În anumite condiții, sub acțiunea unor reactanți electrofili duri pot avea loc și scindări heterolitice ale acestor legături obținându-se produși de SE. Prin tratarea alcanilor cu acizi tari (superacizi
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
sunt destul de rare la alcani, datorită polarității mici a legăturilor C-C și C-H. În anumite condiții, sub acțiunea unor reactanți electrofili duri pot avea loc și scindări heterolitice ale acestor legături obținându-se produși de SE. Prin tratarea alcanilor cu acizi tari (superacizi): HF + SbF5, HF + BF3 poate avea loc reacția de SE. Mecanismul acestor reacții de SE decurge prin atacul reactanților electrofili duri asupra legăturilor covalente σC-H și σC-C cu formarea intermediară a unor carbocationi ”neclasici” numiți și
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
reactanților electrofili duri asupra legăturilor covalente σC-H și σC-C cu formarea intermediară a unor carbocationi ”neclasici” numiți și 60 ioni de carboniu, în care atomul de carbon este pentacoordinat, are 3 legături σ obișnuite și o legătură tricentrică. a) Izomerizarea alcanilor Izomerizarea acestor compuși are loc sub influența catalitică a AlCl3, în prezența urmelor de apă sau a alchenelor drept catalizatori. Se formează un amestec de hidrocarburi izomere a cărui compoziție este determinată de stabilitatea termodinamică a izomerilor. Hidrocarburile saturate se
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
lor în stare de vapori peste catalizatori formați din silicați de aluminiu naturali sau sintetici. Izomerizarea hidrocarburilor saturate este o reacție cu mecanism ionic înlănțuit. Etapa inițială: Aceasta constă în formarea unui carbocation prin expulzarea unui ion de hidrură din alcan. Acizii Lewis (AlCl3, BF3) nu catalizează reacția în stare pură, uscată, ci numai în prezența urmelor de apă sau alchene (cocatalizatori). Etapa de propagare: mecanism prin ioni clasici ce constă în stabilizarea carbocationului format într unul mai stabil, printr-o
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
de la un atom de carbon vecin, obținându se alchene. Reacția este reversibilă, alchenele pot fixa un proton formând din nou același carbocation. a) Reacția de alchilare În procesul de alchilare izoalcanii reacționează cu alchenele în prezența catalizatorilor acizi și formează alcani ramificați utilizați la obținerea de benzine cu cifră octanică mare. Izoalcanii necesari în reacția de alchilare sunt furnizați în procesul de izomerizare, iar alchenele de procesul de cracare catalitică. Produșii de reacție sunt amestecuri de alcani ramificați. Reacția are un
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
catalizatorilor acizi și formează alcani ramificați utilizați la obținerea de benzine cu cifră octanică mare. Izoalcanii necesari în reacția de alchilare sunt furnizați în procesul de izomerizare, iar alchenele de procesul de cracare catalitică. Produșii de reacție sunt amestecuri de alcani ramificați. Reacția are un mecanism ionic înlănțuit. 11. CHIMIZAREA METANULUI a) chimizarea prin clorurare când se obțin produși cu diferite întrebuințări, unii ca solvenți, alții ca agenți frigorifici. b) chimizarea prin oxidare când se obțin în funcție de condițiile de reacție: CH3OH
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
generală CnH2n+2, izomere de funcțiune cu alchenele. În mod curent cicloalcanii se reprezintă printr-un poligon, în fiecare colț al poligonului aflându-se câte un carbon saturat cu hidrogen. Nomenclatură Numele cicloalcanilor se formează adăugând prefixul”ciclo” la numele alcanilor conținând același număr de atomi de carbon. ciclopropan ciclopentan Metode de obținere Cele mai multe metode de preparare ale cicloalcanilor se bazează pe reacția de ciclizare a unui compus aciclic funcționalizat, cele mai bune rezultate se obțin la sinteza ciclurilor de 5
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]