2,235 matches
-
n este numărul atomilor de carbon asimetrici. Aldopentozele și cetohexozele au trei atomi de carbon asimetrici și pot exista sub forma 23 = 8 stereoizomeri ( 4 perechi de izomeri optici); aldopentozele cu 4 Cvor avea 24 = 16 stereoizomeri (2 perechi de izomeri optici). Se observă că cetopentozele și cetohexozele au câte un atom de carbon C mai puțin decât aldozele izomere corespunzătoare. Seriile D și L ale ozelor Pentru caracterizarea configurației sterice (spațiale) a substanțelor optic active s-a introdus noțiunea de
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
la una din cele două serii se face, în mod convențional pe baza derivării acestora de la o substanță de referință, cu un singur C-aldehida glicerică (trioză). În funcție de poziția hidroxilului de la Cx, aldehida glicerică poate exista în două forme izomere: izomerul care posedă acest hidroxil situat la dreapta Cva corespunde din punct de vedere al configurație spațiale seriei D; izomerul care posedă acest hidroxil la stânga C-, face parte din seria L. Ca urmare apartenența ozelor la seria sterică D sau L
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
referință, cu un singur C-aldehida glicerică (trioză). În funcție de poziția hidroxilului de la Cx, aldehida glicerică poate exista în două forme izomere: izomerul care posedă acest hidroxil situat la dreapta Cva corespunde din punct de vedere al configurație spațiale seriei D; izomerul care posedă acest hidroxil la stânga C-, face parte din seria L. Ca urmare apartenența ozelor la seria sterică D sau L are ca reper configurația aldehidei glicerice și anume: toate ozele care teoretic pot fi obținute din aldehida D glicerică
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
Dintre pentitolii cei mai importanți pentru organismul animal sunt ribitolul, obținut prin reducerea ribozei și xilitolul, care provine din xiloză. Polialcoolii conțin atomi de carbon asimetrici ca și ozele din care provin, deci vor putea exista sub forma mai multor izomeri optici. b) Oxidarea ozelor Produșii care iau naștere prin oxidarea ozelor diferă prin gradul de oxidare a grupării carbonil și a alcoolului primar. Astfel, oxidarea glucozei poate genera acid gluconic, glucozaharic sau glucuronic funcție de condițiile de lucru: Oxidarea blândă cu
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
o cetoză cu activitate optică levogiră și prezintă fenomenul de mutarotație având (*)20D = 930. În produsele naturale apare sub formă furanozică. În celulele animale se întâlnesc esterii fosforici ai fructozei ca intermediari în degradarea anaerobă a glucozei. D (-) Sorboza este izomer al fructozei (epimeră). După unii autori ar fi răspândită în numeroase fructe sub formă redusă de sorbitol care în contact cu aerul și sub acțiune enzimatică, s-ar oxida la sorboză. Tot sorbitolul este considerat și precursor în sinteza vitaminei
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
sau ciclitoli) Cei mai răspândiți ciclitoli sunt cei cu șase atomi de carbon în moleculă formați printr-o reacție de aldolizare intramoleculară din metilpentoze sau hexoze. Mai importanți sunt quercitolul și inozitolul. Din hexoze se obține inozitolul : Inozitolul are opt izomeri dintre care cel mai răspândit în organismul animal este mezoinozitolul, optic activ. Mezoinozitolul este și factor de creștere pentru microorganisme, din care cauză este considerat vitamină. Mezoinozitolul este răspândit în plante sub formă de esteri fosforici (acid fitic) a cărui
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
de la* / * -fructo furanoză. 7. Prezentați reacția de reducere a glucozei/fructozei. Prezentați reacția de deshidratare a ribozei/ glucozei. 8. Să se precizeze pentru glucoză și fructoză: * apartenența la seria sterică D sau L * activitatea optică * poziția hidroxilului glicozidic * numărul de izomeri optici 9. Prezentați reacția de oxidare cu reactivul Tollens pentru glucoză, galactoză și manoză. 10. Prezentați reacția de oxidare cu reactivul Fehling pentru glucoză, galactoză și manoză. 11. Prezentați reacția de oxidare blîndă pentru glucoză, galactoză și manoză. 12. Prezentați
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
mai mare decât cei saturați. Principalii acizi grași nesaturați au 18, 20 sau 24 atomi de carbon și una până la patru legături duble. Datorită prezenței dublelor legături, acizii grași nesaturați pot prezenta o izomerie geometrică "cis trans". Conformația spațială a izomerilor "trans" este asemănătoare cu cea a acizilor grași saturați.Conformația spațială a izomerilor "cis", pe care o prezintă majoritatea acizilor grași nesaturați, este ceva mai contorsionată.De exemplu, acidul oleic, un acid gras foarte răspândit în lipidele naturale, are conformația
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
24 atomi de carbon și una până la patru legături duble. Datorită prezenței dublelor legături, acizii grași nesaturați pot prezenta o izomerie geometrică "cis trans". Conformația spațială a izomerilor "trans" este asemănătoare cu cea a acizilor grași saturați.Conformația spațială a izomerilor "cis", pe care o prezintă majoritatea acizilor grași nesaturați, este ceva mai contorsionată.De exemplu, acidul oleic, un acid gras foarte răspândit în lipidele naturale, are conformația "cis". Izomerul "trans", acidul elaidic, nu se găsește în natură. Un acid gras
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
este asemănătoare cu cea a acizilor grași saturați.Conformația spațială a izomerilor "cis", pe care o prezintă majoritatea acizilor grași nesaturați, este ceva mai contorsionată.De exemplu, acidul oleic, un acid gras foarte răspândit în lipidele naturale, are conformația "cis". Izomerul "trans", acidul elaidic, nu se găsește în natură. Un acid gras nesaturat este notat printr-o relație care indică numărul atomilor de carbon, numărul dublelor legături și precizarea poziției lor prin litera grecească ( urmată de prima cifră a atomului de
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
inferiori sunt solubili în apă, termenii superiori sunt insolubili. Insolubilitatea în apă caracterul hidrofob se datorează catenei lungi hidrocarbonate cu multe legături nepolare care anulează caracterul polar al grupării carboxil. Izomeria cistrans (stereoizomeria) caracterizează acizii grași nesaturați. În natură predomină izomerii "cis" care au o structură spațială ce determină o înclinare a lanțului alifatic de circa 300 C. Izomeria optică este mai rar întâlnită, numai la unii acizi grași, (de exemplu, acidul ricinoleic sau 12 hidroxioleic). Din punctul de vedere al
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
sfingozină se află și dihidrosfin gozina, derivatul său saturat: In regnul vegetal se intalnește fitosfingozina: 3.2.2.3. Alcooli ciclici polihidroxilici Inozitolul este un alcool ciclic polihidroxilic și anume hexa-hidroxi ciclohexanul. În strucrura lilpidelor complexe, numite inozitolfostatide, intră un izomer al acestuia, mezoinozitolul: 3.2.2.4. Alcooli policiclici monohidroxilici. Sterolii Sterolii sunt alcooli policiclici care fac parte din clasa steroidelor și au la bază structura steranului Cele trei cicluri condensate ale fenantrenului se notează cu literele A, B, C
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
care este dextrogir. Izomeria sterolilor Nucleul steranic tetrasubstituit are opt centre de asimetrie moleculară (C3, C5, C8, C9, C10, C13, C14, C17) oferind posibilitatea existenței a 28 = 256 stereoizomeri, dintre care numai unul va fi identic cu cel natural. Acești izomeri pot prezenta diferite configurații ca urmare a posibilităților de orientare în raport cu planul nucleului steranic, a grupării hidroxil de la C3, a grupărilor metil de la C10 și C13 și a atomilor de hidrogen de la C5, C8, C9, și C14. Astfel, substituienții centrelor
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
C5, C8, C9, și C14. Astfel, substituienții centrelor de asimetrie moleculară situați deasupra planului nucleului steranic au configurația β (cis) și se reprezintă prin linii pline: cei situați în spatele acestui plan au configurația α și se leagă prin linii punctate. Izomerii cu configurația β au fost denumiți izomeri cis, iar cei cu configurația α, izomeri trans. Dacă se admite prin convenție că metilul de C10 este situat deasupra planului nucleului steranic, ceilalți substituienți pot fi situați de aceeași parte sau în
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
centrelor de asimetrie moleculară situați deasupra planului nucleului steranic au configurația β (cis) și se reprezintă prin linii pline: cei situați în spatele acestui plan au configurația α și se leagă prin linii punctate. Izomerii cu configurația β au fost denumiți izomeri cis, iar cei cu configurația α, izomeri trans. Dacă se admite prin convenție că metilul de C10 este situat deasupra planului nucleului steranic, ceilalți substituienți pot fi situați de aceeași parte sau în partea opusă a acestui plan, în raport cu acest
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
nucleului steranic au configurația β (cis) și se reprezintă prin linii pline: cei situați în spatele acestui plan au configurația α și se leagă prin linii punctate. Izomerii cu configurația β au fost denumiți izomeri cis, iar cei cu configurația α, izomeri trans. Dacă se admite prin convenție că metilul de C10 este situat deasupra planului nucleului steranic, ceilalți substituienți pot fi situați de aceeași parte sau în partea opusă a acestui plan, în raport cu acest metil luat ca reper. Experimentul s-a
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
face cu aceeași acizi grași, când se obțin di și trigliceride omogene, sau se poate face cu acizi grași diferiți, când se obțin di și trigliceride mixte. Grăsimile naturale sunt un amestec de mai multe gliceride mixte. Gliceridele pot prezenta izomeri de poziție în funcție de poziția hidroxilului esterificat, iar cele care conțin atomi de carbon asimetrici (Cx) prezintă izomerie optică. Numărul trigliceridelor este foarte mare din cauza posibilităților multiple de combinare ale acizilor grași constituienți. Denumirea gliceridelor se stabilește ținând cont de numărul
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
în funcție de orientarea spațială a grupei NH2 față de atomul de carbon *: Aminoacizii optic activi din seria sterică D posedă gruparea amino la dreapta carbonului asimetric, pe când cei din seria L au gruparea amino la stânga acestuia (prin analogie cu configurațiile sterice ale izomerilor optic activi ai aldehidei glicerice). Aminoacizii naturali aparțin seriei sterice L, configurația sterică fiind independentă de activitatea optică. Organismele superioare asimilează în exclusivitate aminoacizii din seria sterică L pentru care sistemele enzimatice prezintă specificitatea de substrat. 4.1.3.2
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
să aibă gruparea NH2 liberă, iar ultimul din dreapta lanțului să aibă grupareaCOOH liberă. Peptidele formate din mai mulți aminoacizi se pot prezenta în mai multe forme izomere în funcție de numărul și secvența aminoacizilor în moleculă. De exemplu, o tetrapeptidă formează 24 izomeri, o pentapetidă 120, iar o hexapetidă-720. 4.2.2. Clasificarea peptidelor În funcție de numărul de aminoacizi constituienți peptidele se subîmpart în oligopeptide (2 10 aminoacizi) și polipeptide (10 100 aminoacizi. Clasificarea peptidelor mai poate fi făcută și în funcție de structura lanțului polipeptedic
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
reacție chimică care va transforma substratul. Specificitatea stereochimică Moleculele substanțelor organice în marea lor majoritate sunt optic active și prezintă izomerie optică. Enzimele existente în organismele vii prezintă specificitate optică sau stereospecifică în sensul că vor cataliza transformarea unui singur izomer optic al substratului. Aceasta deoarece substratul este fixat de trei grupări ale centrului activ al enzimei prin intermediul a trei din cei patru substituienți de la atomul de carbon asimetric, cu schimbarea configurației acestuia, fapt care face ca antipodul optic să nu
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
UDP Glucoza UDP-Galactoza 4 epimeraza Enzima ribulozofosfat -3-epimeraza catalizează reacția de izomerizare a D-ribulozo-5 fosfatului în D-xilulozo-5-fosfat: 6.6.5.2. Izomeraze cis-trans catalizează reacțiile de izomerie cistrans a unui substrat. De exemplu, enzima maleat cis-transizomeraza catalizează conversia acidului maleic (izomer cis) în acid fumaric (izomer trans): 6.6.5.3. Oxidoreductaze intramoleculare această subclasă cuprinde izomerazele care catalizează interconversia grupărilor aldehidă și cetonă din molecula unui substrat; astfel de interconversii au loc între aldoze și cetoze, când gruparea aldehidă se
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
Enzima ribulozofosfat -3-epimeraza catalizează reacția de izomerizare a D-ribulozo-5 fosfatului în D-xilulozo-5-fosfat: 6.6.5.2. Izomeraze cis-trans catalizează reacțiile de izomerie cistrans a unui substrat. De exemplu, enzima maleat cis-transizomeraza catalizează conversia acidului maleic (izomer cis) în acid fumaric (izomer trans): 6.6.5.3. Oxidoreductaze intramoleculare această subclasă cuprinde izomerazele care catalizează interconversia grupărilor aldehidă și cetonă din molecula unui substrat; astfel de interconversii au loc între aldoze și cetoze, când gruparea aldehidă se reduce la gruparea alcool primar
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
cu efect +Is, +Es (+Es< +Is) Substituenții care prezintă aceste efecte determină activarea tuturor atomilor din ciclu preponderent însă a celor din pozițiile o, p și o’. atacul celui de-al doilea substituent duce la obținerea unui amestec de doi izomeri dar nu în proporții egale. Cu cât efectul activant este mai slab 32 cu atât mai mult apare posibilitatea apariției și a izomerului m (la nitrarea toluenului cota de izomer m este 6%, 94% fiind izomerii o și p). Ordinea
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
o, p și o’. atacul celui de-al doilea substituent duce la obținerea unui amestec de doi izomeri dar nu în proporții egale. Cu cât efectul activant este mai slab 32 cu atât mai mult apare posibilitatea apariției și a izomerului m (la nitrarea toluenului cota de izomer m este 6%, 94% fiind izomerii o și p). Ordinea scăderii tăriei efectului activant este: Grupările cu efect activant sunt: crește puterea activantă a primului substituient În afara unei orientări o și p datorită
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
al doilea substituent duce la obținerea unui amestec de doi izomeri dar nu în proporții egale. Cu cât efectul activant este mai slab 32 cu atât mai mult apare posibilitatea apariției și a izomerului m (la nitrarea toluenului cota de izomer m este 6%, 94% fiind izomerii o și p). Ordinea scăderii tăriei efectului activant este: Grupările cu efect activant sunt: crește puterea activantă a primului substituient În afara unei orientări o și p datorită activării crește și viteza de reacție. 2
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]