916 matches
-
ciclică, saturați sau nesaturați. Unii acizi grași conțin în catenă și gruparea hidroxil. 3.2.1.1. Clasificare În funcție de natura radicalului legat de funcțiunea carboxil, acizii grași pot fi clasificați astfel: saturați -acizi grași liniari nesaturați saturați acizi grași hidroxilați nesaturați -acizi grași ramificați -acizi grași ciclici Acizii grași liniari saturați intră în constituția lipidelor animale și vegetale, unde se găsesc în proporții variate.Acizii grași liniari saturați corespund formulei generale: CH3-(CH2)n-COOH în care ” n " este un număr
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
carbon vecin cu gruparea carboxil se notează cu litera *, iar următorii cu * γ, . Lanțul de atomi de carbon nu este liniar, ci are o configurație spațială în zig zag, din cauza unghiurilor egale de 1110 dintre atomii de carbon. Acizii grași nesaturați se găsesc în lipide într-o proporție mai mare decât cei saturați. Principalii acizi grași nesaturați au 18, 20 sau 24 atomi de carbon și una până la patru legături duble. Datorită prezenței dublelor legături, acizii grași nesaturați pot prezenta o
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
de carbon nu este liniar, ci are o configurație spațială în zig zag, din cauza unghiurilor egale de 1110 dintre atomii de carbon. Acizii grași nesaturați se găsesc în lipide într-o proporție mai mare decât cei saturați. Principalii acizi grași nesaturați au 18, 20 sau 24 atomi de carbon și una până la patru legături duble. Datorită prezenței dublelor legături, acizii grași nesaturați pot prezenta o izomerie geometrică "cis trans". Conformația spațială a izomerilor "trans" este asemănătoare cu cea a acizilor grași
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
carbon. Acizii grași nesaturați se găsesc în lipide într-o proporție mai mare decât cei saturați. Principalii acizi grași nesaturați au 18, 20 sau 24 atomi de carbon și una până la patru legături duble. Datorită prezenței dublelor legături, acizii grași nesaturați pot prezenta o izomerie geometrică "cis trans". Conformația spațială a izomerilor "trans" este asemănătoare cu cea a acizilor grași saturați.Conformația spațială a izomerilor "cis", pe care o prezintă majoritatea acizilor grași nesaturați, este ceva mai contorsionată.De exemplu, acidul
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
duble. Datorită prezenței dublelor legături, acizii grași nesaturați pot prezenta o izomerie geometrică "cis trans". Conformația spațială a izomerilor "trans" este asemănătoare cu cea a acizilor grași saturați.Conformația spațială a izomerilor "cis", pe care o prezintă majoritatea acizilor grași nesaturați, este ceva mai contorsionată.De exemplu, acidul oleic, un acid gras foarte răspândit în lipidele naturale, are conformația "cis". Izomerul "trans", acidul elaidic, nu se găsește în natură. Un acid gras nesaturat este notat printr-o relație care indică numărul
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
cis", pe care o prezintă majoritatea acizilor grași nesaturați, este ceva mai contorsionată.De exemplu, acidul oleic, un acid gras foarte răspândit în lipidele naturale, are conformația "cis". Izomerul "trans", acidul elaidic, nu se găsește în natură. Un acid gras nesaturat este notat printr-o relație care indică numărul atomilor de carbon, numărul dublelor legături și precizarea poziției lor prin litera grecească * ( urmată de prima cifră a atomului de carbon din fiecare legătură dublă. De exemplu, acidul oleic (18.1 * 9
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
din fiecare legătură dublă. De exemplu, acidul oleic (18.1 * 9), acidul linoleic (18.2 * 9,12), acidul linolenic (18.3 * 9,12,15). Acizii grași esențiali (A.G.E.) Prin acizi grași esențiali se înțelege un grup de acizi grași nesaturați ca acizii linoleic, linolenic, arahidonic, care sunt absolut necesari pentru buna dezvoltare a organismului animal și care sunt biosintetizați în cantități insuficiente de către acesta. Acizii linoleic și linolenic se găsesc în plante și sunt asimilați de animale odată cu hrana; acidul
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
respectiv cum ar fi: incetinirea creșterii și a dezvoltării normale, dermatite, căderea părului, tulburări de reproducere, necroze, fragilitatea capilarelor. Acizii grași hidroxilați conțin în catenă și gruparea hidroxil grefată de obicei la atomul de carbon * și pot fi saturați sau nesaturați. Acizii hidroximiristic, hidroxipalmitic, hidroxiarahic și lanoceric se găsesc în lanolină. Acidul ricinoleic este prezent în uleiul de ricin. Pentru organismul animal sunt importanți acizii cerebronic și hidroxinervonic care intră în constituția lipidelor cerebrale (cerebrozide). Acizii grași ciclici Prostaglandinele (P.G.) sunt
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
hidroxiarahic și lanoceric se găsesc în lanolină. Acidul ricinoleic este prezent în uleiul de ricin. Pentru organismul animal sunt importanți acizii cerebronic și hidroxinervonic care intră în constituția lipidelor cerebrale (cerebrozide). Acizii grași ciclici Prostaglandinele (P.G.) sunt acizi grași superiori nesaturați, hidroxilați care conțin 20 atomi de carbon și un ciclu pentagonal între atomii de carbon 8 și 12. Acești acizi grași provin teoretic de la acidul prostanoic. Prostaglandinele au fost denumite după locul unde s au identificat pentru prima dată: plasma
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
P.G. secundare. P.G. sunt răspândite în țesuturile diferitelor organe (ficat, plamâni, pancreas, creier, inimă, rinichi, uter); în cantități mai mari se găsesc în plasma seminală, lichidul amniotic, glande genitale. În organism P.G. se biosintetizează prin ciclizarea și oxidarea acizilor grași nesaturați cu 20 atomi de carbon, ca acidul arahidonic, component al fosfolipidelor tisulare. În ceea ce privește rolul biologic al prostaglandinelor, acestea sunt considerate substanțe cu proprietă ți hormonale sau reglatorii; ele acționează în cantități mici și pentru un timp foarte scurt. Prostaglandinele diferă
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
prin sinapse în sistemul nervos. 3.2.1.2. Proprietățile fizico-chimice ale acizilor grași Acizii grași sunt substanțe lichide (acizii butiric, caproic și caprilic) sau solide. Punctele de topire ale acizilor grași saturați cresc odată cu creșterea masei moleculare. Acizii grași nesaturați au punctele de topire mai mici decât cei saturați cu același număr de atomi de carbon (de exemplu: acidul palmitic are punctul de topire 630 C, iar acidul palmitoleic are punctul de topire-0,50 C). Punctele de fierbere cresc de
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
creșterea masei moleculare: termenii inferiori sunt solubili în apă, termenii superiori sunt insolubili. Insolubilitatea în apă caracterul hidrofob se datorează catenei lungi hidrocarbonate cu multe legături nepolare care anulează caracterul polar al grupării carboxil. Izomeria cistrans (stereoizomeria) caracterizează acizii grași nesaturați. În natură predomină izomerii "cis" care au o structură spațială ce determină o înclinare a lanțului alifatic de circa 300 C. Izomeria optică este mai rar întâlnită, numai la unii acizi grași, (de exemplu, acidul ricinoleic sau 12 hidroxioleic). Din
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
acizilor grași genereaza săruri numite săpunuri: Săpunurile metalelor alcaline sunt solubile în apă, soluția respectivă având caracter bazic, din cauza hidrolizei acestora. Săpunurile sunt folositi ca agenți de emulsionare. Esterificarea cu alcooli a acizilor grași formează esteri: Reacții specifice acizilor grași nesaturați Hidrogenarea acizilor grași nesaturați cu hidrogen molecular și catalizatori (Pt, Pb, Ni) conduce la formarea de acizi grași saturați: Halogenarea acizilor grași nesaturați în prezență de brom, clor, iod, duce la formarea derivaților halogenați saturați corespunzători. După cantitatea de halogen
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
numite săpunuri: Săpunurile metalelor alcaline sunt solubile în apă, soluția respectivă având caracter bazic, din cauza hidrolizei acestora. Săpunurile sunt folositi ca agenți de emulsionare. Esterificarea cu alcooli a acizilor grași formează esteri: Reacții specifice acizilor grași nesaturați Hidrogenarea acizilor grași nesaturați cu hidrogen molecular și catalizatori (Pt, Pb, Ni) conduce la formarea de acizi grași saturați: Halogenarea acizilor grași nesaturați în prezență de brom, clor, iod, duce la formarea derivaților halogenați saturați corespunzători. După cantitatea de halogen adiționată, se poate determina
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
folositi ca agenți de emulsionare. Esterificarea cu alcooli a acizilor grași formează esteri: Reacții specifice acizilor grași nesaturați Hidrogenarea acizilor grași nesaturați cu hidrogen molecular și catalizatori (Pt, Pb, Ni) conduce la formarea de acizi grași saturați: Halogenarea acizilor grași nesaturați în prezență de brom, clor, iod, duce la formarea derivaților halogenați saturați corespunzători. După cantitatea de halogen adiționată, se poate determina gradul de nesaturare al acidului gras. Oxidarea acizilor grași nesaturați, care se produce în prezența oxigenului din aer sau
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
la formarea de acizi grași saturați: Halogenarea acizilor grași nesaturați în prezență de brom, clor, iod, duce la formarea derivaților halogenați saturați corespunzători. După cantitatea de halogen adiționată, se poate determina gradul de nesaturare al acidului gras. Oxidarea acizilor grași nesaturați, care se produce în prezența oxigenului din aer sau a unor substanțe oxidante, determină formarea de peroxizi care, fiind instabili, se descompun la aldehide sau acizi aldehide: Aceste transformări stau la baza procesului de râncezire a grăsimilor. In organism, oxidarea
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
specii de animale și microorganisme. c) Serina (acid *-amino-*-hidroxipropionic) este un α aminoacid hidroxilat avînd o grupare alcoolică primară: Serina intră în structura unor lipide complexe legată esteric de un rest de acid fosforic: d) Sfingozina este un aminodiol nesaturat cu 18 atomi de carbon din structura unor lipide complexe, din diferite țesuturi animale: În țesutul cerebral și medular, alături de sfingozină se află și dihidrosfin gozina, derivatul său saturat: In regnul vegetal se intalnește fitosfingozina: 3.2.2.3. Alcooli
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
cel vegetal. Colesterolul este cel mai important zoosterol, răspândit în toate țesuturile organismului animal, mai ales în creier și nervi, în glanda suprarenală, gălbenuș de ou, calculi biliari, atât în stare liberă, cât și esterificat. Colesterolul este un alcool tetraciclic nesaturat cu o dublă legătură între C5 C6 și la C3 prezintă o grupare hidroxil; de C17 este legată catena laterală formată de 8 atomi de carbon. Cu acizii grași formează lipide numite colesteride. Colesterolul este important pentru participarea sa alături de
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
și unturi sunt gliceride animale solide sau semisolide cu puncte de topire peste 250 C; uleiuri sunt gliceride vegetale lichide cu puncte de topire sub 150C. În gliceridele solide și semisolide predomină acizii grași saturați, iar în uleiuri, acizii grași nesaturați. Cu cât gliceridele conțin o cantitate mai mare de acizi grași saturați, cu atât punctele de topire sunt mai ridicate, spre deosebire de cele în care predomină acizii grași nesaturați și care au punctele de topire mai coborâte. Gliceridele sunt substanțe insolubile
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
solide și semisolide predomină acizii grași saturați, iar în uleiuri, acizii grași nesaturați. Cu cât gliceridele conțin o cantitate mai mare de acizi grași saturați, cu atât punctele de topire sunt mai ridicate, spre deosebire de cele în care predomină acizii grași nesaturați și care au punctele de topire mai coborâte. Gliceridele sunt substanțe insolubile în apă și solubile în solvenți organici. 3.3.1.3. Proprietăți chimice Fiind esteri ai diferiților acizi grași cu glicerolul, gliceridele vor da reacții chimice caracteristice acestora
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
miligrame de hidroxid de potasiu necesară pentru a saponifica 1 g de gliceride. Din exemplele date în tab.6 se observă că indicele de saponificare descrește cu cât cresc masele moleculare ale acizilor grași componenți. Reacții specifice date de gliceridele nesaturate Prezența acizilor grași nesaturați conferă gliceridelor unele proprietăți chimice specifice, cum ar fi reacțiile de adiție (hidrogenare sau halogenare) și de oxidare (râncezirea). c) Hidrogenarea gliceridelor are loc la nivelul dublelor legături cu transformarea acestora în gliceridele saturate corespunzătoare. Astfel
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
potasiu necesară pentru a saponifica 1 g de gliceride. Din exemplele date în tab.6 se observă că indicele de saponificare descrește cu cât cresc masele moleculare ale acizilor grași componenți. Reacții specifice date de gliceridele nesaturate Prezența acizilor grași nesaturați conferă gliceridelor unele proprietăți chimice specifice, cum ar fi reacțiile de adiție (hidrogenare sau halogenare) și de oxidare (râncezirea). c) Hidrogenarea gliceridelor are loc la nivelul dublelor legături cu transformarea acestora în gliceridele saturate corespunzătoare. Astfel trioleina lichidă (ulei) este
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
transformarea acestora în gliceridele saturate corespunzătoare. Astfel trioleina lichidă (ulei) este saturată prin hidrogenare la tristearină solidă: Reacția stă la baza fabricării margarinei din uleiurile vegetale, care apoi este vitaminizată și colorată cu pigmenți naturali sau sintetici. d) Halogenarea gliceridelor nesaturate conduce la formarea de produși saturați halogenați. Astfel prin adiția iodului la trioleină se obține hexaiodtristearina: Cantitatea de iod adiționată este în funcție de numărul legăturilor duble și oferă indicații asupra structurii și gradului de nesaturare al gliceridei. Din acest punct de
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
miros și gust neplăcut, proces cunoscut sub numele de râncezire. Din punct de vedere chimic râncezirea constă în reacții de hidroliză și oxidare. Râncezirea este cu atât mai accelerată cu cât gliceridele posedă un conținut mai ridicat de acizi grași nesaturați. a)Râncezirea hidrolitică începe în prezența vaporilor de apă sau a lipazelor din microorganisme și consta în prima etapă într-un proces de hidroliză a trigliceridelor cu formarea acizilor grași constituienți și a glicerolului. b) Reacții datorate prezenței acizilor grași
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]
-
acizilor grași constituienți și a glicerolului. b) Reacții datorate prezenței acizilor grași Râncezire cetonică -acizii grași saturați se oxidează la carbonul β cu formarea unui β cetoacid, care prin decarboxilare dă o metilcetonă cu gust neplăcut. Râncezire aldehidică acizii grași nesaturați se oxidează la dubla legătură cu formare de peroxizi puțin stabili, cu caracter oxidant, la descompunerea cărora rezultă aldehide cu gust neplăcut. Procesul are loc după următoarea schemă generală: Procesul de râncezire poate continua cu oxidarea aldehidelor la acizi carboxilici
Chimie biologică by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/701_a_1306]