49 matches
-
furanic, iar monozaharida respectivă este o furanoză. În stare liberă, hexozele au formă piranozică, în soluția unei hexoze există un echilibru între forma furanozică și cea piranozică, iar trecerea de la o formă la alta se face prin intermediul formei carbonilice obișnuite. Aldozele conțin petru atomi de carbon asimetrici(24= 16 stereoizomeri), iar cetohexozele doar 3 atomi de carbon asimetrici(2 3 = 8 stereoizomeri). Trecerea izomerului α în izomerul β se face prin intermediul formei aldehidice(procesul are loc și invers, în soluție), în
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
transformă monozaharidele în alcoolii polihidroxilici superiori respectivi.. din hexoze se obțin hexitoli, din pentoze pentitoli. b) oxidarea în condiții blânde tratarea cu apă de clor sau brom transformă monozaharidele fără să degradeze molecula, astfel apa de brom sau iod transformă aldozele în acizi aldonici. Stă la baza dozării cantitative a aldozelor. Cetozele nu reacționează cu apa de brom în aceleași condiții. c) la oxidarea energică(cu HNO3) se oxidează atât gruparea aldehidică cât și grupa de alcool primar, cu formare de
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
obțin hexitoli, din pentoze pentitoli. b) oxidarea în condiții blânde tratarea cu apă de clor sau brom transformă monozaharidele fără să degradeze molecula, astfel apa de brom sau iod transformă aldozele în acizi aldonici. Stă la baza dozării cantitative a aldozelor. Cetozele nu reacționează cu apa de brom în aceleași condiții. c) la oxidarea energică(cu HNO3) se oxidează atât gruparea aldehidică cât și grupa de alcool primar, cu formare de acizi dicarboxilici, numiți acizi zaharici: Acizii zaharici formează cu ușurință
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
cu formare de acizi dicarboxilici, numiți acizi zaharici: Acizii zaharici formează cu ușurință moni și dilactone, cetozele, prin tratare cu HNO3 concentrat, formează mai mulți acizi, prin ruperea moleculei de monozaharidă. O acid glucuronic Acizii uronici au proprietăți asemănătoare cu aldozele de la care au provenit. Fiind ușor oxidabile, monozaharidele sunt reducătoare, ca oricare hidroxialdehidă sau hidroxicetonă; astfel reduc oxidul de argint, în soluție amoniacală, până la argint metalic, sulfatul de cupru la oxid cupros(în soluție Fehling). d) hidroxizii alcalini reacționeauă diferit
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
este cunoscută sub numele de transpoziție Lobry de Bruyn van Eckenstein. Hidroxizii alcalini concentrați, la cald, transformă monozharidele în rășini (soluțiile de monozaharide întâi se îngălbenesc apoi devin brune). e) acizii minerali concentrați deshidratează pentozele și hexozele la cald, din aldoze rezultă hidroxi metil-furfurol care, sub influența acidului mineral, pierde o moleculă de acid formic și trece în acid levulic: f) esterificarea grupelor hidroxil ale monozaharidelor se poate realiza prin tratarea cu anhidridă acetică (în prezență de baze): g) eterificarea grupelor
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
sulfat de metil în mediu alcalin, se pot eterifica toate grupele hidroxil, obținându-se un derivat pentametilat. Când metilarea se produce în condiții blânde, alcool în prezență de HCl gazos, atunci se eterifică numai grupa semiacetalică a formei ciclice unei aldoze sau cetoze și rezultă glicozide, glicozidele glucozei poartă numele de glucozide. Glicozidele au proprietăți de acetal, nu dau reacții specifice aldehidelor, sunt insolubile în apă și nu prezintă mutarotație. Sunt stabile față de hidroxizii alcalini dar sunt scindate de acizii diluați
Chimie organică : suport pentru pregătirea examenelor de definitivat, gradul II, titularizare, suplinire by Elena Iuliana Mandiuc, Maricica Aştefănoaiei, Vasile Sorohan () [Corola-publishinghouse/Science/723_a_1371]
-
date privind implicarea acestora în susceptibilitatea pentru boala renală diabetică. Pe lângă acestea, un interes mai mare a fost acordat genelor Aldozo Reductazei și Receptorilor pentru produșii finali de glicozilare avansată (RAGE), existând unele date privind asocierea unor polimorfisme ale genei aldozo reductazei cu Retinopatia Diabetică.
Tratat de diabet Paulescu by Cristian Guja, Constantin Ionescu-Tîrgovişte () [Corola-publishinghouse/Science/92235_a_92730]
-
Monoglucide ( Oze ) Ozele sunt glucide simple și fac parte din clasa compușilor polihidroximonocarbonilici polihidroxialdehide sau polihidroxicetone având în general o catenă C C neîntreruptă. 2.5.1. Definiție, clasificare, denumire După natura funcțiunii carbonil (C = O), ozele se clasifică în aldoze, când funcțiunea carbonil este de tip aldehidic (R-CH=O) și cetoze, când funcțiunea carbonil există în molecula acestora sub formă cetonică (R-COR): Aldoza Cetoza Ozele pot fi considerate produși de oxidare (dehidrogenare) ai polialcoolilor alifatici cu același număr de atomi
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
neîntreruptă. 2.5.1. Definiție, clasificare, denumire După natura funcțiunii carbonil (C = O), ozele se clasifică în aldoze, când funcțiunea carbonil este de tip aldehidic (R-CH=O) și cetoze, când funcțiunea carbonil există în molecula acestora sub formă cetonică (R-COR): Aldoza Cetoza Ozele pot fi considerate produși de oxidare (dehidrogenare) ai polialcoolilor alifatici cu același număr de atomi de carbon: prin oxidarea acestora la o grupare alcool primar (-CH2 OH) se formează aldozele, în timp ce cetozele se obțin prin oxidarea unei grupări
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
există în molecula acestora sub formă cetonică (R-COR): Aldoza Cetoza Ozele pot fi considerate produși de oxidare (dehidrogenare) ai polialcoolilor alifatici cu același număr de atomi de carbon: prin oxidarea acestora la o grupare alcool primar (-CH2 OH) se formează aldozele, în timp ce cetozele se obțin prin oxidarea unei grupări alcool secundar (CH-OH). După numărul atomilor de carbon din moleculă, ozele se clasifică în trioze, tetroze, pentoze, hexoze, heptoze, denumirea făcându-se prin adăugarea terminației "oză" la numeralul care arată numărul atomilor
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
deosebesc aldotrioze și cetotrioze, aldotetroze și cetotetroze, aldopentoze și cetopentoze, aldohexoze și cetohexoze, aldoheptoze și cetoheptoze. Pentru oze se folosesc denumiri neștiințifice, uzuale, date de cercetători, ca de exemplu: glucoza, manoza, xiloza, arabinoza, riboza etc. fiecare din acestea putând fi aldoză sau cetoză. Pentru organismul animal cele mai importante oze sunt pentozele și hexozele, care se găsesc atât în stare liberă, cât și sub formă de derivați. În ceea ce privește numerotarea atomilor de carbon, s-a convenit ca funcțiunea carbonil să fie notată
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
oze sunt pentozele și hexozele, care se găsesc atât în stare liberă, cât și sub formă de derivați. În ceea ce privește numerotarea atomilor de carbon, s-a convenit ca funcțiunea carbonil să fie notată cu cel mai mic număr: C-1 la aldoze, C-2 la cetoze, urmând ca ceilalți atomi de carbon să fie numerotați în ordinea în care se succed; atomii de hidrogen, oxigen, etc. au același număr cu atomul de carbon de care sunt legați. Se va exemplifica cu o
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
C-2 la cetoze, urmând ca ceilalți atomi de carbon să fie numerotați în ordinea în care se succed; atomii de hidrogen, oxigen, etc. au același număr cu atomul de carbon de care sunt legați. Se va exemplifica cu o aldoză și o cetoză: 2.5.2 Structura ozelor Pentru structura ozelor s-au propus mai multe formulări care să concorde cât mai exact cu proprietățile lor fizico-chimice. Formularea liniară (carbonilică) a ozelor atribuie acestora o catenă liniară formată din atomi
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
sau 5 atomi de carbon uniți printr-o punte de oxigen. În structura ciclică obținută gruparea carbonil este modificată și în locul acesteia apare o nouă grupare -OH de tip special, numit hidroxil glicozidic sau semiacetalic (semicetalic) deosebit de reactiv. În cazul aldozelor la ciclizare participă grupările hidroxil de la C-4 sau C-5, iar la cetoze grupările -OH de la C-5 sau C-6; formarea acestor cicluri este favorizată energetic datorită tensiunilor de ciclu minime. Formele semiacetalice formate din 5 atomi de
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
numesc cicluri piranozice, pe când cele formate din 4 atomi de carbon și unul de oxigen se numesc cicluri furanozice Din aceste considerente ozele care conțin ciclul piranozic se numesc piranoze, iar cele care conțin ciclul furanozic se numesc furanoze. La aldoze structura piranozică se formează prin stabilirea punții de oxigen între C -1 și C -5, iar structura furanozică rezultă prin stabilirea punții de oxigen între C -1 și C -4: La cetoze structura ciclică piranozică se formează prin stabilirea punții
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
exista sub forma 23 = 8 stereoizomeri ( 4 perechi de izomeri optici); aldopentozele cu 4 Cvor avea 24 = 16 stereoizomeri (2 perechi de izomeri optici). Se observă că cetopentozele și cetohexozele au câte un atom de carbon C mai puțin decât aldozele izomere corespunzătoare. Seriile D și L ale ozelor Pentru caracterizarea configurației sterice (spațiale) a substanțelor optic active s-a introdus noțiunea de serie sterică, existând o serie sterică D și o serie sterică L. În cazul glucidelor ca și a
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
majoritate a ozelor răspândite în natură fac parte din seria sterică D. Organismul animal folosește glucide din seria D, întrucât enzimele care intervin în metabolizarea acestora au o riguroasă specificitate, catalizând numai procesele metabolice la care participă D glucidele. Dintre aldozele din seria D cu importanță biologică deosebită pentru organismele vii sunt: glucoza, manoza, galactoza, riboza, eritroza și gliceraldehida, iar dintre cetozele din seria D fructoza, ribuloza, xiluloza, dihidroxiacetona. Nomenclatura ozelor Denumirea unei oze precizează forma de anomerie (alfa sau beta
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
cu cele două molecule de 39 fenilhidrazină. Osazonele sunt frumos cristalizate și colorate în galben și portocaliu. Cristalele de osazonă se recunosc ușor la microscop, putându-se identifica astfel ozele din care au provenit. e) Reacții de adiție ale ozelor Aldozele adiționează acidul cianhidric la gruparea carbonil cu formare de cianhidrine netoxice. De aceea glucoza poate fi folosită ca un bun antidot în intoxicațiile cu cantități mici de cianuri. Prin această reacție de adiție, oza obținută are un atom de carbon
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
în hidroximetilfurfural. În acest caz are loc eliminarea intramoleculară a trei molecule de apă, conform reacțiilor: Furfuralul și derivații săi se condensează cu diferiți fenoli și amine ciclice formând compuși colorați, care servesc la diferențierea hexozelor de pentoze și a aldozelor de cetoze. 2.5.4.3. Reacții caracteristice Hexozele pot suferi degradări fermentative, utilizate în industrie pentru obținerea unor produse de fermentație (lactate, brânzeturi). Degradările fermentative pot fi anaerobe și aerobe. După natura principalilor produși finali se deosebesc fermentațiile:alcoolică
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
b) dacă molecula de apă se elimină între ambii hidroxili glicozidici ai ozelor care reacționează, rezultă un diglucid nereducător, neavând nici un hidroxil glicozidic liber. Legătura realizată în acest caz este dicarbonilică sau diglicozidică (ozil-1,1 ozid) când se leagă două aldoze și (ozil-1,2 ozid)când se condensează o aldoză cu o cetoză. 2.6.1. Diglucide reducătoare Cele mai importante sunt maltoza, izomaltoza, lactoza și celobioza. Maltoza (zahărul din malț) Maltoza este un diglucid format din două molecule de glucoză
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
hidroxili glicozidici ai ozelor care reacționează, rezultă un diglucid nereducător, neavând nici un hidroxil glicozidic liber. Legătura realizată în acest caz este dicarbonilică sau diglicozidică (ozil-1,1 ozid) când se leagă două aldoze și (ozil-1,2 ozid)când se condensează o aldoză cu o cetoză. 2.6.1. Diglucide reducătoare Cele mai importante sunt maltoza, izomaltoza, lactoza și celobioza. Maltoza (zahărul din malț) Maltoza este un diglucid format din două molecule de glucoză legate monocarbonilic C1 C4 Deci apa s-a eliminat
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
zona de separare dintre cele două straturi apare un inel colorat în roșu-violet. Reacția Selivanov Cetozele, în prezența rezorcinei (reactiv Selivanov) formează, în mediu de acid clorhidric și la cald, compuși colorați în roșu intens. Această reacție diferențiază cetozele de aldoze, care nu dau această reacție. Reactivi * Soluție de rezorcină 0,5 g % în HCl 20 % (reactiv Selivanov); * Soluție fructoză 2 %; * Soluție glucoză 2 %. Mod de lucru Într-o eprubetă se introduc 2 ml soluție de glucoză 2 %, iar în alta
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
Glucoza sau fructoza reduc azotatul de argint în mediu alcalin și la cald în argint metalic, ce se depune pe pereții eprubetei ca o oglindă strălucitoare. 2.8.1.3. Reacții de condensare Reacția Fischer (reacția de formare a osazoanelor) Aldozele și cetozele reacționează cu fenilhidrazina, conducând la osazoane, care sunt substanțe solide, de culoare galbenă, frumos cristalizate, purtând numele ozei de la care provin (glucosanoza, fructosanoza). Ozele epimere au osazonele identice ca structură, deoarece resturile fenilhidrazinice se fixează la C1 și
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]
-
maleat cis-transizomeraza catalizează conversia acidului maleic (izomer cis) în acid fumaric (izomer trans): 6.6.5.3. Oxidoreductaze intramoleculare această subclasă cuprinde izomerazele care catalizează interconversia grupărilor aldehidă și cetonă din molecula unui substrat; astfel de interconversii au loc între aldoze și cetoze, când gruparea aldehidă se reduce la gruparea alcool primar, iar gruparea alcool secundar se oxidează la gruparea cetonă: 6.6.5.4.Transferaze intramoleculare (mutaze) sunt izo meraze care catalizează transferul unor grupări chimice (acil, fosforil) de la un
Biochimie by Lucia Carmen Trincă () [Corola-publishinghouse/Science/532_a_1322]